这是辛弃疾被弹劾去职、闲居带湖时所作的一首词。他在带湖居住期间，闲游于博山道中，却无心赏玩当地风光。眼看国事日非，自己无能为力，一腔愁绪无法排遣，遂在博山道中一壁上题了这首词。在这首词中，作者运用对比手法，突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，感情真率而又委婉，言浅意深，令人玩味无穷。
词的上片，作者着重回忆少年时代自己不知愁苦，所以喜欢登上高楼，凭栏远眺。少年时代，风华正茂，涉世不深，乐观自信，对于人们常说的“愁”还缺乏真切的体验。首句“少年不识愁滋味”，乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他，不仅亲历了人民的苦难，亲见了金人的凶残，同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为“愁”，为了效仿前代作家，抒发一点所谓“愁情”，他是“爱上层楼”，无愁找愁。
作者连用两个“爱上层楼”，这一叠句的运用，避开了一般的泛泛描述，而是有力地带起了下文。前一个“爱上层楼”，同首句构成因果复句，意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。后一个“爱上层楼”，又同下面“为赋新词强说愁”结成因果关系，即因为爱上高楼而触发诗兴，在当时“不识愁滋味”的情况下，也要勉强说些“愁闷”之类的话。这一叠句的运用，把两个不同的层次联系起来，将上片“不知愁”的这一思想表达得十分完整。
词的下片，表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，共建恢复大业。谁知，南宋政权对他招之即来，挥之即去，他不仅报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，“一腔忠愤，无处发泄”，其心中的愁闷痛楚可以想见。“而今识尽愁滋味”，这里的“尽”字，是极有概括力的，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。
“欲说还休，欲说还休”，仍然采用叠句形式，在结构用法上也与上片互为呼应。这两句“欲说还休”包含有两层不同的意思。前句紧承上句的“尽”字而来，人们在实际生活中，喜怒哀乐等各种情感往往相反相成，极度的高兴转而潜生悲凉，深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁，如今却愁到极点而无话可说。后一个“欲说还休”则是紧连下文。因为，作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪，而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下，抒发这种忧愁是犯大忌的，因此作者在此不便直说，只得转而言天气，“天凉好个秋”。这句结尾表面形似轻脱，实则十分含蓄，充分表达了作者之“愁”的深沉博大。
此词构思巧妙，写少年时无愁“强说愁”和谙练世故后满怀是愁却又故意避而不谈，生动真切。此词上下片里的“愁”含义是不尽相同的。“强说”的是春花秋月无病呻吟的闲愁；下片说的是关怀国事，怀才不遇的哀愁。在平易浅近的语句中，表现出作者内心深处的痛楚和矛盾，包含着深沉、忧郁、激愤的感情，说明辛词具有意境阔大，内容含量丰富的特色。
“吊古”是古典文学中的常见题材，但值得注意的是，其中几乎又没有纯粹的“吊古”。绝大多数吊古的文字都是“借力打力”，真实目的在于“伤今”。徐灿身际乱世，这首《青玉案》中“伤今”之意尤其明显，其中的“芜城”、“伤心”、“血泪”、“人事错”等字样饱蕴沧桑。这首词应注意两点：第一，词中的“芜城”指扬州，有鲍照传世名篇《芜城赋》可以为证。从“羊车”典故（《晋书·后妃上》：“（晋武帝）常乘羊车，恣其所之，至便宴寝。宫人乃取竹叶插户，以盐汁洒地，而引帝车。”）、“横江锁”典故（晋武帝时，王濬水军东下平吴，吴人在西塞山横江装设铁锁阻挡船舰）及化用刘禹锡《西塞山怀古》诗意来看，主要又凭吊金陵。扬州为长江天堑之门户，史可法守城失败后，发生了惨绝人寰的“扬州十日”屠城事件，而南京又为明初都城和为南明弘光政权首都，在明清之际是牵动人心的两处“要穴”。所以，徐灿的“吊古”就格外具有着“当下性”，从而引起知识群体血泪交迸的同感，自然也就“为世传诵”（张德瀛《词徵》）。
第二，单只题材选择的得当尚不足以令这首词成为一首名作，其成功的奥秘还在于作者交织多种意象、笔法，构建出绮丽而沉郁、细腻而大气的多元审美境界。简单说来，词上片以婉约伤感为主，而“芜城”、“半月模糊”等意象又颇沉挚开阔；下片铸语沉雄，情致悲郁，“烟月”、“莲花步”之点染又见出细腻深邃的历史情怀，因而别具一种撼人的力度。倪一擎《续名媛词话》评价此词“跌宕沉雄”、“不似绣箔中人语”也应该是着眼于此的。
