这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
提起送别诗，不能不想起著名的阳关曲。阳关在今天甘肃敦煌西南一百三十里，是唐代出西域的门户，王维《送元二使安西》这首动人的送别诗，写成后广泛流传，被谱成歌曲演唱，称作“渭城曲”；唱时还要把结尾一句反复重复三遍，所以又称“阳关三叠”。诗前两句承题写离家，写舟中回望之景。三、四句转到言情上，将无情之物说成有情，而把有情的人，偏说成是无情，就形成了更为曲折也更耐人寻思的情景关系，在艺术表现上是颇为新奇的。
诗前两句承题写离家。晚上，诗人出行，亲友们聚集江边相送，唱着离别的的阳关曲；诗人登上一叶小舟，顺流东下。诗组合了各种离别的意象，深沉地表达离别时的情感。“水东流”是写他乘舟出行，引出下句“一钓舟”，但因它紧接“阳关一曲”送别歌后，就暗示是以东流水表达深长的离情别绪。对句中的“旌阳”是指明离别场所，“灯火”是从水中看岸上，暗示船已离岸渐渐远去。“灯火旌阳一钓舟”，使人仿佛见到沉沉夜幕中，一只小船驶离了岸边，在众人的唏嘘中渐渐远去，渲染出浓重的伤感氛围。乘夜离乡别土，情景如此，人的思想又是如何呢？三、四句因而转到言情上。诗人在诗中一反常态，故作轻松语，说自己也不过是和平常一样，喝酒喝醉了，没有别离应有的伤悲，倒是满川的风月在替自己愁。这两句很别致，说自己不愁是假的，诗人离家次数多了，是不是“如今识尽愁滋味”，不想做出愁态来呢？“我自只如常日醉”，多多品味，不难发现其中含有许多苦涩味。末句的风月替自己愁，这愁就无限扩大，漫延到整个自然界，比写人的愁怨范围和深度增展许多；把多情的风月与浑然沉醉的自身作对比，更为曲折地反映了自己复杂的心理。
金代王若虚《滹南遗老诗话》对这首诗的后两句很不满意。他认为诗只有写“人有意而物无情”才是，像黄庭坚另一首《题阳关图》“渭城柳色关何事，自是行人作许悲”这样写就很好；这首离别家乡的诗把人写成无情而物有情，就不合情理，“此复何理也”。王若虚所说的“人有意而物无情”，是大多数诗歌表现的手法，如岑参《山房春事》：“庭树不知人去尽，春来还发旧时花。”韦庄《台城》：“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤。”黄庭坚作诗，喜欢翻过一层，“化臭腐为神奇”；宋张戒《岁寒堂诗话》说他“只知奇语之为诗”。因为他不肯作寻常语，所以在这首诗中，有意不把“满川风月”写成无情的东西来衬托自己的离情别愁，偏说自己无情而“满川风月替人愁”。如此措笔，加深了层次，把无情物说成有情，是把自己的感情移入物中；而自己“只如常日醉”貌以无情，实质上成为有意的掩饰，是情到深处反无情的表现，比直接说有情要深沉含蓄得多。这样的表现手法，前人也多次用过，如刘禹锡《杨柳枝词》：“长安陌上无穷树，唯有垂杨管别离。”杜牧《赠别》：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”张泌《寄人》：“多情只有春庭月，犹为离人照落花。”只是前人总是说了人有情而次及景物亦有情，黄庭坚再作变化，说成人无情而物有情而已。
黄庭坚这首诗意新语工，但也有迹可寻。在此前欧阳修曾有首《别滁》诗云：“花光浓烂柳阴明，酌酒花前送我行。我亦且如常日醉，莫教弦管作离声。”黄诗也许参考过欧诗。
首联“玉瓶沽美酒，数里送君还”写携酒送别。唐诗中的离别总是弥漫着浓浓的酒香，这首诗更是如此，开篇未写送别先说沽酒：精美的玉瓶里盛着新买的香醇的美酒，送君数里，终于到达分别的地点。这两句好像平平叙述，实际上蕴含了对朋友深厚的情谊：瓶为“玉瓶”，酒为“美酒”，从容器的精致名贵和酒的香醇清洌可以看出作者对友人的重视。这种感情在第二句更加明确：“数里送君还”，送君数里，可见为了送别朋友走了很长的路，惜别之情见于言外。
颔联“系马垂杨下，衔杯大道间”紧承上句，写作者与朋友在长满垂柳的大路边下马停留，临别再饮上几杯饯行的酒。古人有折柳赠别的习俗，所以送别诗中常见柳色依依。系马于垂柳之下，举杯于大道之间，作者通过两个前后相承的动作，营造出一种开阔畅达的意境，暗示出这并非是一次黯然销魂的伤情之别。需要提出的是，这两句语言虽舒缓平易，却有一种很强的画面感，垂杨、大道、系马、举杯，使读者眼前浮现出一幅柳阴送别图，给人以美的享受。
扬州地处内陆，并不靠海，也没有十分广阔的水域，所以颈联“天边看渌水，海上见青山”当是作者与友人谈话的内容，而非眼前实景。不管是久别重逢还是即将离别，相知的人似乎总有说不完的话，这两句是对朋友说：此去一行，你将会有许多美好的经历，可以在遥远的地方欣赏大海的美景，可以在广阔的海面上见到缥缈的青山。对美好前景的展望寄寓着对朋友的衷心祝福，不见勉励之辞而暗含勉励之意，景色的描述中凝结了深厚的情感，可以看出作者高超的写作技巧。
有了颈联两句展望美好前景所作的情感铺垫，最后一联的豁达结尾也就水到渠成了：“兴罢各分袂，何须醉别颜。”畅饮美酒、畅谈友谊，但终究还是要离别。作者好像在劝慰朋友：既然等待你的将是丰富美好的旅程，那么就快点启程吧，我们不须作小儿女的离别时的伤情之态，甚至饯别的酒也不须喝醉。将这次离别当成一个美好旅程的开始，将来重逢再细叙别后种种……
李白这首诗一改赠别诗伤感忧郁的常见基调，惜别而不伤别，语言平易自然，意象开阔疏朗，情调昂扬乐观，显示出作者豪放洒脱、风调俊爽的豁达性格。
诗歌大致可以分为两大部分。这首诗前半部分反复刻画海棠，极力形容海棠幽独，高雅，美丽、清淑的品格，后半部分写诗人访海棠，见花生感，抒发了“天涯沦落俱可念”的情怀。这里赞美海棠，悲叹海棠，实际上也就是寄托作者的情操，悲叹自身的遭遇。全诗因物寄慨，形象鲜明，辞格超迈，不蹈袭前人，是东坡生平得意之作。
诗歌首句就点出瘴气蒸郁的恶劣环境、海棠的高贵和流落草莽间的孤寂，而“嫣然一笑竹篱间”则又深入一层，写出海棠不以境遇荣辱动其心的品格：纵然被放逐到荒郊野外，却仍然自信地微笑着，相形之下，遍山的桃李似乎都变得粗俗不堪。下句暗引杜甫“绝代有人，幽居在空谷”诗意，将海棠花比为空谷中的佳人，更突显出海棠花的绝代风华。
“自然富贵出天姿，不待金盘荐华屋”，诗人首先以简练的话语总括其自然富贵的风姿，以下四句则细笔描摹海棠的美丽和在早晨、日暖、雨中和月下的各种情态：她如醉酒的佳人，朱唇沾酒，红晕泛上脸颊。卷起绿纱的衣袖，映现出红润的肌肤。林深雾暗，很迟才能透进阳光；而当日色温暖，清风和畅的时候，春睡十分酣畅。在雨中，海棠垂着泪滴，显得凄怆可怜；而当月下无人之时，则越发地清雅婉淑。诗人发他的观察力和想象力，以拟人的手法从容不迫地对海棠作了多角度的描绘，既精细又不板滞。
诗歌的第二部分转而写诗人的感慨，但是却又不直接加以直白的议论，而是先活画出诗人的乐天与幽默：东坡先生饱食之后，闲得无事，便摩挲着肚皮漫步，不论是民居还是僧舍，只要看到修长的绿竹，就拄着拐杖敲门要细加欣赏。而后写诗人初见海棠的诧异与惊喜：忽然看到绝代的艳色出现在我这衰朽之身面前，不禁无言叹息，擦拭着有病的眼睛凝视着她。僻陋的黄州怎么会有这么高贵的海棠花呢。莫非是好事者从西蜀移来的。但是诗人很快又作出了否定：一寸多长的幼苗，怎么能够从远在千里之外的西蜀移植呢。肯定是鸿鹄衔来了种子落到此地才得以成长为这么一株明艳照人的鲜花。
诗人面对着来自故乡西蜀的海棠，不禁产生了同是天涯沦落人的感觉，一阵酸楚涌上心来，于是便痛饮一樽美酒，歌吟出这首诗篇。最后两句是尾声：明朝酒醒之后，作者他还会独自到来，只怕那时海棠的花瓣已如雪片纷纷飞落，不忍触摸了。这句虽是悬想之词，却是至情之语。
全诗的最大特色是以物喻人，而且每一描写都贴切自然。如海棠自西蜀来黄州的揣测实是诗人自身际遇的暗喻，而海棠在黄州“苦幽独”的精神苦闷同样是诗人自指，不过诗人虽然暗用心机进行比附，却并不显得生硬单调。虽是写“苦”，却常杂以愉快而幽默的笑语，苦中有乐，苦乐交织，使诗歌显出一种独特的格调。而其写物抒情，也正如纪昀所评“风姿高秀，兴像微深”，实在是苏轼诗中的精品。
