这是一首秋夜不眠夜行的小词。
起句“不寐倦长更”中“不寐”二字异常醒目，耐人寻床，是全词的根。“倦”字借“不寐”自然生发出来，揭示出因无眠而生倦怠的逻辑关系，可以想见词人心绪的烦闷了。第二句又从时序上因承上句，貌似平谈，却是承上启下不可或缺的过渡。第三、四两句，笔锋一顿，停留在出门所见所感上面。“月寒”句在点明季节之余，更以“寒”、“冷”二字借物传心，将心中抑郁愁闷之情隐隐带出，是这首词重心所在。最后一句着笔于月寒竹冷，被疾风拍打的窗户在深夜回想，以景结情，自然收束，是含不尽之意见于言外的妙笔。
此词是典型的即景即情之作。全诗尽透作者的愁苦之情，夜不能寐更添几番寂寥之意，风呼啸体现了作者的一路坎坷，寒月凄凄，心中的苦闷只有随秋竹落落归寂罢了。
乾元二年（公元759年），李白流放夜郎，第二年春天至巫山时遇赦，回到江陵。在南游岳阳时，写下这首诗。
诗人首先描写岳阳楼四周的宏丽景色：“楼观岳阳尽，川迥洞庭开。”岳阳，这里是指天岳山之南一带。天岳山又名巴陵山，在岳阳县西南。登上岳阳楼，远望天岳山南面一带，无边景色尽收眼底。江水流向茫茫远方，洞庭湖面浩荡开阔，汪洋无际。这是从楼的高处俯瞰周围的远景。站得高，望得远，“岳阳尽”、“川迥”、“洞庭开”，这一“尽”、一“迥”、一“开”的渺远辽阔的景色，形象地表明诗人立足点之高。这是一种旁敲侧击的衬托手法，不正面写楼高而楼高已自见。
李白这时候正遇赦，心情轻快，眼前景物也显得有情有意，和诗人分享着欢乐和喜悦：“雁引愁心去，山衔好月来。”诗人笔下的自然万物好像被赋予生命，雁儿高飞，带走了诗人忧愁苦闷之心；月出山口，仿佛是君山衔来了团圆美好之月。“雁引愁心去”，《文苑英华》作“雁别秋江去”。后者只是写雁儿冷漠地离别秋江飞去，缺乏感情色彩，远不如前者用拟人化手法写雁儿懂得人情，带走愁心，并与下句君山有意“衔好月来”互相对仗、映衬，从而使形象显得生动活泼，情趣盎然。“山衔好月来”一句，想象新颖，有独创性，着一“衔”字而境界全出，写得诡谲纵逸，诙谐风趣。
诗人兴致勃勃，幻想联翩，恍如置身仙境：“云间引下榻，天上接行杯。”在岳阳楼上住宿、饮酒，仿佛在天上云间一般。这里又用衬托手法写楼高，夸张地形容其高耸入云的状态。这似乎是醉眼蒙眬中的幻景。诗人是有些醉意了：“醉后凉风起，吹人舞袖回。”楼高风急，高处不胜寒。醉后凉风四起，着笔仍在写楼高。凉风习习吹人，衣袖翩翩飘舞，仪表潇洒自如，情调舒展流畅，态度超脱豁达，豪情逸志，溢于言表。收笔写得气韵生动，蕴藏着浓厚的生活情趣。
整首诗运用陪衬、烘托和夸张的手法，没有一句正面直接描写楼高，句句从俯视纵观岳阳楼周围景物的渺远、开阔、高耸等情状落笔，却无处不显出楼高，不露斧凿痕迹，自然浑成，巧夺天工。