本词通过描写羁旅者中宵酒醒的情景，抒写了词人的离愁和他对情人的相思。
上片写孤眠惊梦的情事，语极浑成，造境凄清。
“昨宵里恁和衣睡，今宵里又恁和衣睡。”开头二句从“今宵”联系到“昨宵”，说前一个夜里是这样和衣而睡，当天夜里又这样和衣而睡。连写两夜，而景况如一，从羁旅生活中选择“和衣睡”这样一个典型的细节，写尽了游子苦辛和孤眠滋味。两句纯用口语，几乎逐字重复，于次句着一“又”字，传达出一种因生活单调腻味而极不耐烦的情绪。
“小饮归来，初更过，醺醺醉。”三句倒插，写入睡之前，先喝过一阵闷酒。“小饮”，可见未尽兴，因为客中独酌毫无意趣可言。但一饮饮到“初更过”，又可见有许多愁闷待酒消遣，独饮虽无意兴，仍是醉醺醺归来。“醺醺醉”三字，既承上说明了何以和衣而睡的原因，又为下面写追寻梦境伏笔。
“中夜后、何事还惊起？霜天冷，风细细，触疏窗、闪闪灯摇曳。”用设问的语气，便加强了表情作用，使读者感到梦醒人的满腔幽怨。“霜天冷，风细细”是其肤觉感受；“闪闪灯摇曳”则是其视觉感受。
过片撇开景语，继惊梦写孤眠寂寞的心情。
“空床展转重追想，云雨梦、任攲枕难继。”主人公此时展转反侧不能成眠，想要重温旧梦，而不复可得。“重追想”三字对上片所略过的情事作了补充，原来醉归后短暂的一觉中，他曾做上一个好梦，与情人同衾共枕、备极欢洽。此处作者用反衬手法，梦越好，越显得梦醒后的可悲。相思情切与好梦难继成了尖锐的矛盾。
“寸心万绪，咫尺千里。”紧接两个对句就极写这种复杂的心绪，每一句中又有强烈对比：“寸心”对“万绪”写出其感情负荷之沉重难堪：“咫尺”对“千里”则表现出梦见而醒失之的无限惆怅。
“好景良天，彼此，空有相怜意，未有相怜计。”此处一气蝉联，谓彼此天各一方，空怀相思之情而无计相就，辜负如此良宵。所谓“好景良天”，也就是“良辰美景虚设”之省言。“彼此”二字读断，更能产生“人成各，今非昨”的意味。全词至此，由写一已的相思而牵连到对方同样难堪的处境，意蕴便更深入一层。“空有相怜意，未有相怜计”两句意思对照，但只更换首尾二字，且于尾字用韵。由于数字相同，则更换的字特别是作韵脚的末一字大为突出，“有意”、“无计”的内心矛盾由此得到强调。结尾巧用重复修辞的手法，前后照应，层次丰富，而意境浑然，颇耐人寻味。
全词通篇从睡前、睡梦、醒后几方面描述，有倒插、有伏笔、有补笔，前后照应；从一已相思写起，以彼此相思作结，飞扬灵动，层次清晰，清新质朴，凝炼生动。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
