这首词是作者遥想当年在东坡雪堂的生活情景。作者贬官黄州时，开垦东坡，并在这里修建房子，因房子是在大雪中修的，就在壁上绘雪景，并命名为雪堂，还亲自写了“东坡雪堂”四字为匾额。
开头四句，是说作者在雪堂前亲手栽种了许多桃李一类的果树，绿荫丛中，掩映着数不尽的青果。清晨，窗外百舌鸟婉转啼叫。鸟鸣声常常把作者从睡梦中搅醒。作者写出这番景象，在于以景衬人。在这嘉树四合、鸟雀啁啾的环境里，作者生活惬意。遥想当年的闲适自得，思忖此时的入奉禁严，作者油然生出怀旧之情。欧阳修《朝中措》有名句云：“手种堂前垂柳，别来几度春风。”这可能对苏轼此词的用语有所影响，但苏轼实是别出心裁，以故为新，从而恰切地表达了他深埋心底的思故之情，已完全是另一番景象了。
而此时百舌唱道：“居士，居士，莫忘小桥流水。”明明是自己思念故园，却让百舌鸟的鸣声喊叫出来，便使文词愈加警切生动。连动物都已探知其心事了，苏轼自己早就抑止不住滚涌而起的思乡情感了。句法超绝，逸笔宕开，留有丰富想象的余地。最后一句，主要还是以“小桥流水”指代相对于喧闹京华的一种幽静环境。由此，更反衬出作者对营营仕宦的逆反心理和对拥有广阔心理空间的田园生活的热切向往。
这首词表面看来只是抒写了作者对当年雪堂生活的回忆和对这种幽静环境的怀恋和向往。但真实思想却在于排遣对仕途经营的厌腻。这一层作者并没有明白说出，甚至只字未提。作者只是从对雪堂生活的深情回想中透露出这个消息，却留下了丰富的想象空间。因此，这首词不仅创造了一种如同图画般的美的境界，而且留有许多思索的余地。这首词语言自然流畅，而感情真挚深厚。
《鼓笛慢·乱花丛里曾携手》初读似是思念佳人，但一点佳人的影子也没有。作者摆了一个迷魂阵，在“佳人”的身上虚晃了几枪，然后转入他对友人们的怀念。作者初到郴州时，有“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断元寻处”的慨叹，而此词却说：“苦恨东流水，桃源路欲回双桨。”表现出他对“寻桃源”的疑虑，而更多的考虑则是“我如今怎向”，开始思索今后了，面对现实了。此词是词人在郴州总结自己的过去，考虑自己的未来。
上半阕是回忆他从前的生活，词人在蔡州与汴京时，曾涉足青楼，为歌妓写词。开篇从与恋人携手赏花的美好回忆写起，在对“好梦随春远”的痛惜之中，流露出离别后“香闺正杳，佳欢未偶”的无限惆怅。重上玉楼与佳人团聚这样简单的愿望，却无法实现，因为词人正处在“西出阳关无故人”的孤零处境中，受着现实的种种羁绊，他只能将所有的感伤交付给长长的叹息，相思中透露出身不由己的无奈。因此，词人在结尾处发出“仗何人，细与丁宁问呵，我如今怎向”的疑问，满腹辛酸汨汨流出，既揭示了他对命运的惶惑，更突出了他相思无望的悲凉。
过片紧承前意，脉络不断。表面上仍以绮语写艳情。词人举头望月，月儿还未团圆，它象征着人之团圆时机还未到来。因此他对重上玉楼（重回朝廷）表示怀疑。从写艳情到寄慨身世，都是自然的过渡，如灰蛇蚓线，忽隐忽显，使人不觉，可见艺术手法之高妙。故词人云：“那堪万里，却寻归路，指阳关孤唱。”词人愈贬愈远，求归不得，心绪无比悲凉。古人西出阳关，远征塞外，总有家人与亲友备酒饯别。可是此刻的词人，独自南迁，举目无亲，只能一个人唱着《阳关曲》。“孤唱”二字，用得极妙，它点明了迁客身份，也渲染了凄凉悲苦的氛围。比他略早的张舜民在《卖花声》词中说：“不是渭城西去客，休唱阳关。”张于元丰年间，被谪往郴州，途经洞庭湖畔岳阳楼，写下此词，表达心头的悲愤。少游元祐年间与舜民有交往，也许读过他的《卖花声》，熟悉这一辞旬。张怕听令人肠断的《阳关曲》，秦则一人孤唱《阳关》。二人处境相同，心情相似，但在对待《阳关曲》的艺术处理上，却手法有异。张重于愤，秦偏于悲，在宋代的迁谪文字中各具特色。
此词又不仅仅是一首相思之作。古典诗歌，常常通过男女恋情别抒怀抱。秦观此词，就能从细腻隐约的相思笔墨中读出作者自伤不遇的复杂心境。在他那“不堪思想”的“从前事”中，不仅有对美好恋情的回忆，还有对春风得意的往事的回首。在“谁把雕鞍锁定”的无奈探询中，不仅有恋爱被阻隔的苦恼，更暗合事业遭受打击、壮志消磨的感慨。在“却寻归路”、“欲回双桨”的向往追寻中，不无想要得到朝廷重新任用的期待。在“如今怎向”的茫然中，他面对人生挫折的失意与遗憾之感相当强烈！