上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。
下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。
全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。
词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定恩痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。