诗的前六句写离别时的送别场面，运用顶真修辞手法，将这几句一线贯穿。接连出现两个“离声”和“涕零”。增强了诗的缠绵悱恻之情。给诗定了沉郁的基调。诗的首句，借用惊弓之鸟的典故，用以比喻“倦客恶离声”——久倦羁旅的游子最厌恶、最害怕的便是离歌之声，勾出倦客恶离别的心理状态。为突出其表达效果，连用两个“恶”字来充分烘托游子极度厌恶、畏忌远行的气氛，既增强了类比性，也加重了感情色彩。但是，“恶”之偏至，这就是人世间之所以有不幸的一个原因吧。第三句的开头便用“离声”二字顶上，声情之急，节奏之紧，直令人难以喘息。“离声”一出，不仅去者伤情，就连送行的宾客和驾车的仆夫亦不禁潸然泪下，诚所谓“一曲离歌两行泪”，“天涯去住各沾巾”。此情此境，行子更难自持，只见他伤心落泪，挥泪而去，去去又回，依依话别。这几句由声而写到情，由己之情写到宾御之情，由宾御之情再回到己之情，回环往复，层层递进，把那种两情互感的情绪、场景和气氛，表现得一气贯注，淋漓尽致，以上将离情写足。下面两句说片刻的分离都会使人难受，何况是远游异乡的长久别离呢。叙议结合指出如此离伤的原因。应该说这个议论也是充满真情实感的，所以谭元春说它“甚真甚真，有情人之言”（《古诗归》）。因果相依，不着痕迹地为诗的上一段作了小结。同时，“异乡别”又为下一段写离乡远行之况作了准备。这种“住而未住”、“藕断丝连”的转接方式，很像词中的“过片”。可以想见词中的一些艺术手法，在诗人的创作中早有实践，只不过没有明确地上升为一种文学形式（词）中的自觉的艺术法则。
诗的第二段说车儿在漫漫长途上远行，颠簸摇晃了一天，又是日落黄昏，夜幕笼罩了静寂的大地，眼看周围的人家都掩门入睡了，可是远行的游子直到半夜才盼得一顿晚餐。黑夜里，听着野风呼号，草木哀鸣，更令人肝肠寸断。这几句由白天而写到夜晚，其间有人、有事、有景、有情，脉络清晰，丰而不杂，将行役之苦写得历历在目。“一息不相知，何况异乡别”两句引向对游子征途中苦难生活的描述。“遥遥征驾远”以下六句，游子驱车不停地走向遥远的地方，白日杳杳又到傍晚了。这个时候，在家的人早已关起门来唪觉，而在外的游子，午夜还在做饭。野外的寒风吹动草木，发出萧萧的声响，游子不由悲从心生，肝肠欲断。诗人这几句诗，写出了漂泊天涯，流浪江湖游子的真实感受。“食梅常苦酸，衣葛常苦寒”两句，诗人运用平常的事物，从衣、食这两个角度做比，写出游子在外的“酸”、“苦”，耐人寻味。这里突然插入两个比喻——吃梅总觉得酸，穿着葛麻布衣总是难以御寒的——这必然之理人人皆懂，然其酸、寒之状，他人难言，而只有食者、衣者自知。这里有两点值得注意，那就是“必然”与“自知”。行役之苦，只有行子自知，自伤自苦，真切深刻，更为感人；而“必然”又为下文设置了前提，食梅苦酸，衣葛苦寒，一如人情苦别，乃事之必然，无法回避。即使在宾朋满座，丝竹盈耳之时，忧伤的游子亦无法表现出一丝欢颜，正是“长路关山何日尽，满堂丝竹为君愁”（张谓《送人使河源》）。有时候自己也想长歌自慰，但其结果呢，只有引来更深长的愁恨。这就意味着不论客观环境如何，亦不论主观努力如何，行子之愁，愁不可销。诗人总是力图透过离愁表象的描述，以回折顿挫的笔法，将诗思引向更深刻更概括的情理之中；诗中的比喻用得灵活生动、自然贴切，有的能领起全篇，有的则能网络上下，在情理表达，叙事逻辑，章法结构等方面，都起到了不可忽视的作用。
最后四句诗人满腹忧愁，坐于席上，即便丝竹满座，仍不能忘掉忧愁。要唱辞长歌来聊以自慰，哪知更牵动起心中的悲苦。可这仅仅是“长恨”的开始，日后苦难“万端”会源源不断涌来，腹中悲苦，难于化解，足见其悲苦之深重。
诗歌开篇就用了一个新奇惊人的比喻，把疲于奔波的人对再一次起程比为惊弓之鸟。鸟是因为身体受伤，而人则是心里受伤。因此，当受伤的心再一次听到别离之声，立时紧张而痛苦，完全没有宴饮的心情。再想到自己别离后的遥遥征程，曾经奔波的情景一时跳入脑海。而在傍晚时分，更是令人心碎。别离之后，一边是亲友家人的无尽孤独，一边是游子茫茫的征途。想到这些，再好的东西，都无法下咽，再动听的音乐，也毫无意义。那忧伤的心情，那痛苦的脸色，是无论如何也不能开解了。最后，诗人说，本想振作起来，唱一支歌，自我宽慰，但未曾想到，长歌未尽，憾恨之心再起。这首诗诗人巧妙化用典故，合理运用顶真修辞渲染烘托气氛，格调沉郁，感情真挚。
这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。
这首词写的是词人闲居生活的怡然自得，其中暗含着词人被罢官之后的百无聊赖。
上送起首的“懒向青门学种瓜，只将渔钓送年华”两句，词人说自己不愿意在长安城附近学汉初的邵平，在青门外种瓜，而是一心只求能够回家过上渔钓的闲适生活，安度余生。词人本是一心报国之人，在此处却说自己想要归乡隐居，实际上是对自己仕途不顺、郁郁不得志的派遣之词。由于词人此时已经迁居到山阴县南的镜湖之北、三山之下，在怡人的自然环境的感染之下，词人不免发出了“渔钓送年华”的呐喊，实际上是借此派遣自己心中的种种痛楚。接下来的“双双新燕飞春岸，送送轻鸥落晚沙”两句，词人写的是镜湖之上的景色：成双成对的新燕在春意盎然的湖岸上飞来飞去，远处的天幕上沙鸥点点，轻轻地落在了暮色笼罩的沙洲之上。此二句紧承上文，描绘出一幅淡雅怡人的镜湖之画，透露着词人心境的愉悦。
下送起首的“歌缥缈，舻呕哑，酒如清露鲊如花。”三句，词人写湖中泛舟之人的歌声缥缈，大船上声音嘈杂，饮用的酒像清露一样甘醇，舴鱼像花一样诱人。这三句是词人对“渔钓”生活的具体描写，一派其乐融融的气象。结拍的“逢人问道归何处，笑指船儿此是家”两句，词人说逢人问自己要回到什么地方去，他笑着指着自己的船儿说： “这就是我的家。”词人在全词结尾的部分将自己心中热爱自然的情趣推向了高潮，想要以船为家，一股旷世的情怀跃然纸上。
词人虽然将自己的怡然自得表现得极为张扬，但联想到词人当时的处境可知，他被罢官免职，心中自然不会如此轻松愉悦，因此此处的“笑”实际上是强作笑颜，词中表现的旷达情怀实际上是强作旷达，词人心中仍然笼罩着挥之不去的阴霾。写的是“渔钓”的闲适，所要传达的却是“渔钓”的因由。
这首词移情于景，含而不吐，意境微妙，含蕴深厚，非常耐人寻味。