此词上阕写景，“辘辘转转，把繁华旧梦，转归何处”一句总领全词，巧妙将井中轱辘和历史的转动结合起来，把抽象的概念用具体的事物展示出来，用法极其精巧。接下来通过萧瑟、荒凉的景色感慨逝去的繁华旧事。“青山”、“黄叶”、“拾橡”、“瑶阶”、“打渔”、“宫沼”、“铜瓶”一组组意象色彩丰富、冷暖色调对比强烈，更加突出了今夕对比，旧址的萧瑟。
下阕抒情、议论，很自然地从陈后主过渡到隋炀帝，“过江，便是”这两个词语直接由“空间”转移到“时间”上的跨越。利用文字充分将时空结合在一起。从上阕写景转为联想、议论，作者想到了当年大将宇文化及、韩擒虎等人，还有躲在胭脂井里的女子，追叙陈后主、隋炀帝荒淫误国的史实，作者对此进行揭露和控诉。
该词借胭脂井联想陈后主，继而又过渡到隋炀帝，表达了词人对王朝兴衰的思索和叹息之情。
全词以回忆美好的爱情生活开始。在拂拂的春风里，一对情侣频送秋波。无限情意，尽在不言之中。“秋水”“相对”，此处比喻坠入爱河的男女眼波频送。由甜蜜的回忆而急转，感情突变，用了“只知”、“谁信”的转折语。把沉湎于甜美爱情生活中的回忆一下子拉回到现实之中。一心一意希望能相敬相爱，自首偕老，想不到“东风恶，欢情薄，彩云乱飞，现在竟然各奔东西。
词的下片，借着上片末句的情势，作者将过眼烟云似的爱情生活的悲哀之情一抒到底。“银屏梦与飞鸾远”以下几句。就写当初鸾风和鸣式的爱情生活现在不过像梦一样空虚，留下的只有珠帘卷起，画堂空空。当初夫弹妻和的玉筝弦柱，现在也积上厚厚的一层灰尘，再也没有人去动它，甚至连拂去尘土的念头都不曾有过。全词所表现的感情。从“欢情”到“实情”，如同瀑布一样，一落千丈，顺流而下，一去而不复返。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。