这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
此词描写西湖的天光水色，侧重于月色下的西湖，尤其着意刻画了一幅如诗如画、如梦如幻的西湖夜景，表达了作者对大自然和现实人生的深深热爱和眷恋，反映了欧公晚年旷达乐观的人生态度。
词的上片着力表现西湖的恬静脱俗。词人用鸥鹭闲眠来烘托，一方面突出西湖的静谧，另一方面暗示西湖的游客的高雅脱俗，没有功利之心：尽管游人往来、管弦声声，但是鸥鹭毫不戒备，依然安睡。
词一开始，作者便充满喜悦之情地衷心赞美西湖。湖上的“鸥鹭闲眠”，表明已经是夜晚。宋代士大夫们游湖，习惯带上歌妓，丝竹管弦，极尽游乐之兴。
鸥鹭对于这些管弦歌吹之声，早已听惯不惊。这一方面表明欧公与好友陶醉于湖光山色间；另一方面也间接表现了欧公退隐之后，已无机心，故能与鸥鹭相处。相传古时海边有个喜爱鸥鸟的人，每天早上到海边，鸥鸟群集，与之嬉戏。欧公引退之后，欢度晚年，胸怀坦荡，与物有情，故能使鸥鹭忘机。
词的下片写月下西湖的景色及夜晚泛舟西湖的欢悦之情。虽然西湖之美多姿多态，但比较而言要数“风清月白偏宜夜”最有诗意了。清风徐徐，月光皎洁，湖水澄澈，晶莹透明，月光一照，闪闪发光。这时泛舟湖心，天容水色相映，广袤无际，好似“一片琼田”。“琼田”即神话传说中的玉田，此处指月光照映下莹碧如玉的湖水。
这种境界会使人感到远离尘嚣，心旷神怡。人在此时此境中，很容易产生“人在舟中便是仙”的妙想，谁还愿意乘着骖鸾做神仙呢！后来张孝祥过洞庭湖作《念奴娇》云“玉界琼田三万顷，着我扁舟一叶。素月分辉，明河共影，表里俱澄澈”，且曰“妙处难与君说 ”，同此境界，同此会心。
这首词通篇写景，景中寓情，反映的虽是个人生活感受和刹那间的意绪波动，但词境清隽疏澹，一扫宋初词坛上残余的“花间”习气。全词意境开阔，明丽晓畅，清新质朴，读来确有耳目一新之感。
