陶渊明全家回到上京里后，感到物迁人非，非常恻怆，他凭吊了从弟敬德的旧宅，寡奶遗孑，虚坐生尘，更触动悲怀。
尽管陶渊明深知自然规律不可抗拒，人死不能复活，仍为从弟功业未成一篑而悲叹，为从弟在“上有老下有小”最需要他的时候辞世而感伤。从弟的旧宅如今已物是人非，只剩下他和妻子落满灰尘的灵位和庭园荒草以及园林馀情了，陶渊明不禁步履沉重迟缓，眼泪沾满衣襟。
礼服制度决定人与人的亲疏关系，金钱财富决定人与人的感情距离。陶渊明对失去从弟会如此悲痛，反映了他不受礼法制度和世俗偏见的约束，将情感置于礼法和世俗之上，从容于礼法和世俗之外。全诗体现了陶渊明情感至上和逍遥自佚的性格特征。
这首诗写得较长，分五层委婉道来，有的句子似不甚精思，如“悲泪应心零”、“何意尔先倾”，殊不知悲之至而不择语，随口道来，更能体现其任真。陶渊明虽然淡泊，然对于亲友，正是一位十分重感情的人。
上片写景。先从远处着笔。
“远岸收残雨，雨残稍觉江天暮。”上阕头两句写江天过雨之景，发端“远岸收残雨”，句中词序颠倒实即“残雨收”：意谓远远的江岸一带，雨点疏疏稀稀的快停止了。雨快下完了，才觉得江天渐晚，则可推断出这场雨下了很长时间。孤舟因雨不能行驶，词人此时蜗居小舟，孤寂无依更可知，这就把时间、地点、人物的动作和心情都或明或暗地表现出来了。紧接着，“雨残稍觉江灭暮”，一幅以江天为背景的寥阔画面，那是淡淡的水墨画，雨快停止，而天空开始黑下来了。
“拾翠汀洲人寂静，立双双鸥鹭。”转换了另一个画面，诗人将视线从远岸收向较近的汀洲上。拾翠佳人，就是指在河边拾香草的女子。鸥鹭成双，词人却孤独寂寞地处在小舟之中。这一对照，就更显词人内心的孤独寂寞。汀洲之上，有鸥鹭以之为家，但拾翠者早已归去，虚拟作陪，更以“双双”形容“鸥鹭”，便觉景中有情。时间在流逝，天渐渐更黑了，随着诗人视线的变动，又展现出另一幅画面。
“望几点、渔灯隐映蒹葭浦。”“望几点”句，时间由日暮转向夜晚。诗人放眼望去，只见芦苇荡里，隐隐约约闪动着渔船上的灯火，一点又一点。渔灯已明，但由于是远望，又隔有蒹葭，所以说是“隐映”，这是远处所见。“停画桡”句，就是描绘自己所处之地，附近所闻。“道去程”二句，乃是舟人的语言和动作。“前村烟树”本属实景，而冠以“遥指”二字，又似虚写。此二句将船家对路途的安排，他们的神情、口吻以及隐约可见的江村勾勒了出来，用笔极其简练，而又生动、真切。
“停画桡，两两舟人语。道去程今夜，遥指前村烟树。”这是诗人耳中所闻，船停止了划桨，两个舟子在谈话：他们指着远方的前村烟树朦胧处，说今夜的行程就去那里。后一句词序颠倒且有省略，意谓（舟子）遥指前村烟树，道今夜去程（是那边）：这是词的特殊语言。行文至此，从拾翠人回、鸥鹭双双立、渔人点点灯火归家、直至两舟子语今夜远村去程，无不触动诗人敏感的心，故下片自然地引出抒情。
下阕由今夜的去程而思至长年漂泊的艰苦。
“游宦成羁旅，短樯吟倚闲凝伫。”过片“游宦成羁旅”，正面倾吐出旅愁，点明本词主旨：“短樯吟倚闲凝伫”，又是词序颠倒，正面写出舟中百无聊赖的生活。这句是诗人的立足点，原来上片诗人那些所见所闻，都是从“凝伫”而得。它起着总上启下的作用。
“万水千山迷远近。想乡关何处？”“万水”两句，由“凝伫”转来，由于长久远眺，所见则“万水千山”，所思则“乡关何处”。句渲染出一片万水千山茫茫无际的景色，后句点明诗人的乡愁。“迷远近”虽指目“迷”，也是心“迷”。崔颢《黄鹤楼》云：“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁。”与此句正是语近意通。
“自别后、风亭月榭孤欢聚。”“自别后”以下，直接“乡关何处”，而加以发挥。“风亭”七字，回忆过往，嗟叹今夕。昔日良辰美景，胜地欢游，现在只有孤舟一人，乡情郁郁，而用一“孤”字将今昔分开，意谓亭榭风月依然，但人却不能欢聚，就把它们辜负了。想到这里，诗人离愁更浓，故接着唱出全词的最强音。
“刚断肠、惹得离情苦。听杜宇声声，劝人不如归去。”“刚断肠”以下，紧接上文。乡思正浓，归日无期，而杜宇声声，劝人归去，愈觉不堪。杜宇不识人心，却劝人返，则无情而似有情；人不能归，而杜宇不谅，依旧催劝，徒乱人意，则有情终似无情。以听杜宇哀啼结束，更觉深情婉转、凄侧动人，用意层层深入，一句紧接一句，情深意婉而下笔有力，读来浸人心腑。
此词是一首怀人之作，其间洋溢着一片柔情。上片描绘秋夜寒寂的景象，下片抒写孤眠愁思的情怀，由景入情，情景交融。
写秋夜景象，作者只抓住秋声和秋色，便很自然地引出秋思。一叶落知天下秋，到了秋天，树叶大都变黄飘落。树叶纷纷飘坠香砌之上，不言秋而知秋。夜，是秋夜。夜寂静，并非说一片阒寂，声还是有的，但是寒声，即秋声。这声音不树间，却来自树间，原来是树上飘来的黄叶坠阶上，沙沙作响。
这里写“纷纷坠叶”，主要是诉诸听觉，借耳朵所听到的沙沙声响，感知到叶坠香阶的。“寒声碎”这三个字，不仅明说这细碎的声响就是坠叶的声音，而且点出这声响是带着寒意的秋声。由沙沙响而感知落叶声，由落叶而感知秋时之声，由秋声而感知寒意。这个“寒”字下得极妙，既是秋寒节候的感受，又是孤寒处境的感受，兼写物境与心境。
“真珠帘卷玉楼空”，空寂的高楼之上，卷起珠帘，观看夜色。这段玉楼观月的描写，感情细腻，色泽绮丽，有花间词人的遗风，更有一股清刚之气。
这里写玉楼之上，将珠帘高高卷起，环视天宇，显得奔放。“天淡声河垂地”，评点家视为佳句，皆因这六个字勾画出秋夜空旷的天宇，实不减杜甫“星垂平野阔”之气势。因为千里共月，最易引起相思之情，以月写相思便成为古诗词常用之意境。“年年今夜，月华如练，长是人千里”，写的也是这种意境，其声情顿挫，骨力遒劲。珠帘、声河、月色都写得奔放雄壮，深沉激越。
下片以一个“愁”字写酌酒垂泪的愁意，挑灯倚枕的愁态，攒眉揪心的愁容，形态毕肖。古来借酒解忧解愁成了诗词中常咏的题材。范仲淹写酒化为泪，不仅反用其意，而且翻进一层，别出心裁，自出新意。他《苏幕遮》中就说：“酒入愁肠，化作相思泪。”这首词里说：“愁肠已断无由醉，酒未到，先成泪。”肠已愁断，酒无由入，虽未到愁肠，已先化泪。比起入肠化泪，又添一折，又进一层，愁更难堪，情更凄切。
自《诗经·关雎》“悠哉悠哉，辗转反侧”出，古诗词便多以卧不安席来表现愁态。范仲淹这里说“残灯明灭枕头欹”，室外月明如昼，室内昏灯如灭，两相映照，自有一种凄然的气氛。枕头欹斜，写出了愁人倚枕对灯寂然凝思神态，这神态比起辗转反侧，更加形象，更加生动。“谙尽孤眠滋味。”由于有前句铺垫，这句独白也十分入情，很富于感人力量。“都来此事”，算来这怀旧之事，是无法回避的，不是心头萦绕，就是眉头攒聚。愁，内为愁肠愁心，外为愁眉愁脸。古人写愁情，设想愁象人体中的“气”，气能行于体内体外，故或写愁由心间转移到眉上，或写由眉间转移到心上。范仲淹这首词则说“眉间心上，无计相回避。”两者兼而有之，比较全面，不失为入情入理的佳句。
文章开篇先总体介绍西湖最美丽的景色：在一年中最美的是春天和月夜，在一天中最美的是日出前和日落后的雾气。然后详写西湖春天的风景，尽管好友石篑催着去其他地方看梅花，但作者还是舍不得离开。此时西湖游人众多，也成为西湖的一道胜景。在最后一部分，作者触景生情，感慨世人多是庸俗之辈，只知在白日里来赏玩西湖，而不知道真正的美景是春天月夜下的西湖，借此表达了作者心中产生的一种因为缺少知音而生的落寞之情。全文行文简练，感情自然。
西湖乃人间仙境，春夏秋冬、阴晴朝夕皆各有其美，但作者却别具慧眼，情有所钟，故开篇云：“西湖最盛，为春，为月。”既视“春”与“月”为西湖“最盛”即最美的季节与时辰，则此文着重描绘西湖的春景与点染西湖的月景，也就极其自然了。春景、月景固然最盛，白天也并非一概索然无味。作者接下称：“一日之盛，为朝烟，为夕岚。”此“日”相对于“月”而言，指白天。朝烟，谓清晨水气弥漫时的湖光；夕岚，谓傍晚暮霭笼罩时的山色。何以西湖之春、月为最盛，何以朝烟、夕岚为一日之盛呢？作者接着通过生动的描绘作了形象的回答。
文章写西湖之春的盛景，一是盛在花，二是盛在人。“今岁春雪甚盛，梅花为寒所勒，与杏桃相次开发，尤为奇观。”作者先写梅花因春寒雪盛，如同被勒住而迟开，花期虽推迟，但得以与杏花、桃花斗妍争奇，使西湖更增添了流光溢彩、姹紫嫣红的春色，却是罕见的“奇观”。如此“与杏桃相次开发”的“香雪海”值得观赏，更何况友人陶石篑又数言这里的“傅金吾园中梅”，乃宋朝古梅，高雅非凡，更应该赶快去大饱眼福。这里写西湖梅花之美乃虚写，是作为一种铺垫，旨在衬托西湖桃花更令人叹为观止。——因为作者“时为桃花所恋，竟不忍去”。梅花为“岁寒三友”之一，被视为高洁的象征，桃花则曾被贬为“轻薄”之物。作者舍梅取桃，乃至为桃花所“恋”，可见其迥异于世俗的独特审美趣味。而春日西湖由断桥至苏堤一带的桃花亦确实蔚为奇观：“绿烟红雾，弥漫二十余里。”仅此两句，采取远望的角度，就写出西湖二十余里桃花夹杂着绿柳的总体意境。“绿”指柳条，“红”指桃花，“烟”“雾”弥漫，则渲染出“花态柳情”，呈现繁花照眼、生机勃勃的色彩美，宛如一幅浓墨重彩的丹青。春花盛开乃是“西湖最盛”“为春”的主要表现，其次还表现为游人罗纨之盛：“歌吹为风，粉汗为雨，罗纨之盛，多于堤畔之草，艳冶极矣。”在桃花盛开的白堤、苏堤上，红男绿女，比肩继踵，甚至比堤边的春草还多；歌乐似春风回旋，香汗如春雨流滴，好不热闹：色彩艳丽之极，风姿放荡之极，着“艳冶”二字，可谓摹写、概括尽致。作者之笔墨亦极尽浓艳之能事，盖非如此不能描绘出西湖春天“艳冶”之盛景。
在描写了“西湖最盛”“为春”之后，按逻辑应该接着描写“西湖最盛”“为月”；但作者却舍不得让主角“月”轻易出场，意欲以之唱大轴戏，所以先让配角朝烟、夕岚登台铺垫。此外，以“然杭人游湖……”承上段罗纨之盛，在结构上亦是顺理成章。红男绿女的杭人只知在午、未、申三时游湖，在作者眼中是一种“俗”的表现，其“不识庐山真面目”乃在于缺乏超俗的审美趣味。作为外来游客的作者则以其慧眼发现：“其实湖光染翠之工，山岚设色之妙，皆在朝日始出。夕舂未下，始极其浓媚。”这是对西湖“一日之盛，为朝烟，为夕岚”的具体描写。“湖光染翠”，“山岚设色”，这一“染”、一“设”，皆赋予大自然以灵性，将大自然比拟成丹青妙手。而大自然的画笔，只有在“朝日始出”与“夕舂未下”这两个美妙时刻才为湖光、山岚添彩增色，从而达到“浓媚”即一种极其妩媚动人的审美境界。这与午、未、申三时西湖之“艳冶”相比，自然不可同日而语，因为“媚”比“冶”要高出一筹。但是西湖春天最高的审美境界却不是朝夕之景，而是作者开头所说的“为月”。对“西湖最盛”何以“为月”，作者有意放到最后来描写，旨在造成一种悬念，增添读者的兴味。与写“为春”笔墨之浓艳不同，写“为月”采用的是淡雅之笔，一浓一淡，相辅相成。此处“尤不可言”的“月景”，亦只有以淡雅的笔才能写出其神韵。作者此刻惜墨如金，并未大肆渲染，仅用“花态柳情，山容水意，别是一种趣味”十四字而已。月色中的花柳、山水该是一种什么样特殊的情趣与意味呢？作者留给读者去想像。而“月景”确实妙不可言，写得太具体难免要损害其美，束缚读者的神思，而这样略加点染反而勾勒出幽深的境界，具有无穷的趣味。这是以“少少许胜多多许”的艺术手法。月景虽最美，但并非人人能享受。作为趣味高雅的士大夫，作者颇以能探幽寻胜、受用此乐而得意，对“俗士”即红男绿女的“杭人”则含有讽诮之意，故云：“安可为俗士道哉！”
袁宏道的美学思想核心是“独抒性灵，不拘格套”（《叙小修诗》）。这篇游记即体现了这一思想。从文章内容来看，作者独赏西湖之春的“月景”与“朝烟”、“夕岚”，这和“午、未、申三时”游春的“俗士”迥异其趣；作者又宁愿舍弃赏梅机会，而“为桃花所恋”，与传统士大夫的审美情趣亦相悖，这都是他“独抒性灵”之处，显示出独特的个性与审美观。文章笔法也是任随自然，意到笔到，该行则行，该止则止，“无定格式，只要发人所不能发”（《答李元善》）。如文中西湖春月之景分明是主角，但却用寥寥几笔，点到即止，不加细描，而对西湖的桃花与“罗纨之盛”却颇费笔墨，堪称“不拘格套”。其实，这是因为越是高层次的审美境界愈难以用文字描绘，不如以虚代实，以简代繁，反可以收到“君看萧萧只数叶，满堂风雨不胜寒”（李东阳《柯敬仲墨竹二绝》）的艺术效果。这是作者聪明之处，他还是颇懂得艺术辩证法的。