此词起拍二句，言“楚女”飘零在外，寄居于水乡的临河楼宇中。“楼枕小河春水”的“楼”是“楚女”暂栖之所，可推测为一歌楼舞馆，临水构筑。“春水”，点明季节。“枕”字下得别致。
“月孤明”三句写暮春月夜之景而隐含伤春离别之情，说“楚女”自伤身世、月夜难眠。“风又起”，从听觉着笔，表明“楚女”虽然置身床榻而长时间处于不眠状态。“杏花稀”（系“楚女”的想像之辞）虽为景语，但其中亦寓有惜春、伤别之意。月本无所谓孤不孤，但对于欲归不归的楚女来说，它却显得孤独凄清，物象染上了人的主观情感色彩。加之“风又起，杏花稀”，其景象就更凄清，不眠的人儿，心情可想而知。这里既写暮春之景，又寓有自伤身世飘零，自伤老大，自伤离别的情绪。
过片二句写女子服饰，分别从头上玉钗、乌黑的鬓发及衣裙上金线所绣凤鸟图案着笔，一句写她的头饰和美发，一句写她用金缕盘绣成凤鸟图纹的舞裙，对“楚女”的形态进行描写。金玉锦绣的字面，恰好反衬出主人公内心的空虚索寞。“楚女”如此艳美，然而却长期漂零在外，其独居凄怆之情亦自在不言中。于是最后三句要借“八行书”，诉千里相思隔魂梦萦牵之情，恰值月夜闻雁，便欲凭雁足传书，以道相思之意。言作书寄远，并点明题旨。这数句与李商隐“玉珰缄札何由达？万里云罗一雁飞”（《春雨》）异曲同工，虽然明说着欲凭鸿雁寄相思之意，其实隐含的意味却是鸿雁长飞，锦书难托，确有含蓄不尽之情。
词的上片写词人看到的画意，其中也透露出春意。虽然“春”字出得很晚，但第一句“流水泠泠”，如鸣佩环的描写，已全无冰泉冷涩之感，从而透露出春的消息。由闻水声过渡到看梅花，是渐入佳境的写法。“断桥横路梅枝亚”中“横”、“亚”二字，双重空间显现，已具画意。而梅之异于百花，唯在其傲干奇枝，迎霜斗雪之姿态，故卢梅坡诗云“有梅无雪不精神”（《雪梅》），可“雪花飞下，浑似江南画”绝非凑句，而是烘托突出梅花神韵的笔墨。“飞下”二字写出江南雪的特点，是静谧无声的瑞雪。它成为词中盛开的梅花的极其生动的背景。至此，读者已大有“人在画图中”之感，“浑似江南画”一句恰如其分地点出这种感受。
词的下片即写词人感受的春意，和观梅归来其乐融融的心情。刚刚经历过隆冬的人，会特别觉得春日可爱，那真是有钱难买的。价值连城的“白璧”，毕竟是有“价”的，而春天却是“无价”的。“白璧青钱，欲买春无价”二句，还有一层较隐微的含意，那就是“春无价”又意味着“清风明月不用一钱买”（李白），欲买不来，不买却会来。下句“归来也”三字大有意味。如果用“归去也”三字，那就只能理解为赏梅者兴尽而返。但“归来也”，既可作词人游过归来讲，连上句也可作“春”已归来讲，这一点很关紧要。能体会到这一层，则末二句“风吹平野，一点香随马”，便全是“春风得意马蹄疾”之感了。“一点香随马”，造句清新俊逸，它既使读者联想到“更无一点尘随马”，又使读者联想到“踏花归去马蹄香”。然而“马蹄香”只能是春深之境，而“一点香随马”确是早春之意。那暗香追随的情况，非梅莫属。人的心情如何，这里已不言自明。
通过分析可知，仅看到此词“自然”“不事雕琢”是不够的，还应看到词人在驱遣语言的分寸感上所具备的功力。虽然用意十分，但在措语时，词人只肯说到三四分；由于造句考究而富于启发性，读者领略到的意趣却是很丰富的。词的上片主景语，下片纯属情语。不管是写景抒情，都用疏淡笔墨。空白较多，耐人寻味，有如一幅写意的水墨画，也与咏梅题材相称。
这首词寄托着对两个歌女的思念。起二句回忆当年在月下梅边听歌女唱《金缕衣》曲。次二句回应《金缕衣》曲意，怨恨歌女薄情。过片写眼前，盼望着到采莲时节，能与歌女一同荡桨湖中。末二句用倒装手法，曲折委婉，充满诗情画意，与首句遥相呼应，意境浑成。此词结构严谨，情切意深，落笔疏拓，别具一格，用词嫣然，丽而有则。
起首二句回忆当年在月下梅边听这二位歌女唱曲，曲名《金缕衣》，词曰：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。花开宜折直须折，莫待无花空折枝。”文君在此处借指唱曲的歌女，同时暗喻爱情关系。
次二句回应《金缕衣》中词意，说是经不起一夜春风，花枝尚未及折下，已经换上满枝绿叶，意在怨恨歌女的薄情。比喻新颖，含思凄婉。
过片写眼前景，从蘋花正香、莲花将开，联想到名叫蘋和莲的两位歌女，盼望在将要到来的采莲时节，能一同荡桨湖中。
最后二句为倒装句法，说是到了那时他将在花丛之中开怀一醉，让这两位歌女扶着归来；然而他又怀疑那时她们是否会来。曲折委婉，形象鲜明，特别是最后一句非常优美，充满了诗情画意。与起句“疏梅月下歌金缕”首尾呼应，意境浑成，饶有美学意味。
词中赞美的红颜知己瑶卿，有着其他歌伎所不具备的才能。她能诗能文，书法秀丽道劲，在柳永远游吴越之时，她写赠小诗和长信，使词人深感欣慰而倍加珍惜，时时展读，怀想其人，和她有着很深的知己之交。
上片“有美瑶卿能染翰，千里寄、小诗长简”，以记叙的方式介绍瑶卿的才能和她在千里之外寄来书简的事实。瑶卿这位美人有文学方面的才华，她从千里之外的京城，特意向“我”寄来亲笔书写的小诗和长信。“想初襞苔笺，旋挥翠诗红窗畔。”由赞美她的才华而想象她濡毫挥写的神志。这两句以细节的刻画，表现出瑶卿在写书简时专注雅静的神情，表现出一种文静和聪慧之美。她折叠好淡绿的笺纸，在朱窗之下挥运翠玉之诗，笔势飞动，字如珠玑。“渐玉箸、银钩满”两句形容她的书法，她写的字体是玉箸小篆，行笔匀均沉稳而笔画道劲丰满。虚词“渐”表现出运笔的特点，“满”字则形容出笔画的充实劲健。
下片转换角度，写词人对瑶卿所赠书简的珍爱，表达对她的赞赏与想念之情。“锦囊收，犀轴卷”，词人将她的书作用锦囊收存，用犀角的轴头装裱，可见其珍视和宝爱。“常珍重、小斋吟玩”，经常怀着珍重的心情，在书斋之中展视吟赏，把玩不已。“更宝若珠玑，置之怀袖时时看。”比前两句更进一步，小斋吟玩还不能尽兴，更是将它当作珠玉宝贝一样看待，经常带在身上，藏之怀袖，不时地拿出来欣赏，简直到了爱不释手的地步。“似频见、干娇面”，词人睹物思人，每看一回她的手书笔迹，就是对她的一回怀想和思念。
古人云“书为心画，言为心声”，凝聚着瑶卿情意，表露出她的兰心蕙质的“小诗长简”，是词人与她展开心灵对话的绝佳媒介。可惜的是，词人并没有在作品中引用过瑶卿的诗句，也没有在其他作品中对瑶卿有过稍为详细的交代，以致使瑶卿成为了一个模糊的影子，而湮没在历史的尘埃之中。