首先说一下，词题中的“怀古”。从全词内容看，实在没有多少“怀古”成份。写孔、孟之事是在运用典故，擫笛宫墙是借喻，都是一点即可，没有就古人之故事作深入阐述。而其余部分则都是在写自己，说当世，以“伤今”则更为妥当。大概是因为“伤今”不便明说，只好借“怀古”来打打掩护罢了。
起笔“缓辔西风，叹三宿、迟迟行客”，就用了《孟子》两处的典故。《孟子·公孙丑下》说孟子离开齐国，在齐国都城临淄西南的昼县留宿了三晚才离去（“三宿而后出昼”）。有人背后议论他为什么走得这样不爽快，孟子知道了就说：我从千里外来见齐王，谈不拢所以走，是不得已才走的。我在昼县歇宿了三晚才离开，在我心里还以为太快了哩，我岂是舍得离开齐王啊！——这就是“三宿”两字所概括的内容。又《万章下》说：“孔子……去鲁，曰：‘迟迟吾行也，去父母国之道也。’”这两句用典，很能表达词人留恋旧京、故乡，至此不得不去而又不忍离去的心情。再加以“缓辔”二字表行动带难舍之意，“西风”二字表时令带悲凉之情，充分衬托出词人此际的心绪。不想行而终须行了。“桑梓外，锄耰渐入，柳坊花陌”。昔日汴京繁华时，“都城左近，皆是园圃。……次第春容满野，暖律暄晴，万花争出粉墙，细柳斜笼绮陌。香轮暖辗，芳草如茵；骏骑骄嘶，杏花如绣”（《东京梦华录》卷六）。此时词人行到故乡郊外，只见旧日园林，尽成种庄稼之地（锄耰是种田的农具），感慨之情，已含景中。词写到郊外农村景色，说明离京已有一段路了，然后接写“桑阕远腾龙凤影，九门空锁鸳鸾翼”，回过头来再说城内。词题为“出京”，按行路顺序是由城内出至郊外，这里倒过来写并非无故，盖所写城内景观乃是在郊外回望所见，一个“远”字足以说明，条理还是顺的。“桑梓”三句除寓有黍离之悲，更重要的是为回头望阕作必要的过渡。“桑阙”句写回望眼中所见宫殿影象。《东京梦华录》卷一“大内”条说：“大内正门宣德楼列五门，门皆金钉朱漆，壁皆砖石间甃，镌镂龙凤飞云之状，莫非雕甍画栋，峻桷层榱，覆以琉璃瓦，曲尺朵楼，朱栏彩槛，下列两阙亭相对，悉用朱红杈子。”词人出郊回望所见的正是龙凤桑阕之影。“桑阙”代指大内皇宫，其中曾经有过朝廷、君王，统包在“桑阙”之内，然而它“远”矣！“远”字体现了此时眼中空间的距离，更体现了心上时间的距离。故国沦亡，心情无法平静。
“九门”句更作进一步的嗟叹。“九门”泛指皇宫，“鸳鸾”本为西汉后宫诸殿之一，见班固《西都赋》和张衡《西京赋》。这里特拈出“鸳鸾”一处以概其余，则为了与上句的“龙凤”构成对偶。由“鸳鸾”又生出一“翼”字，与上句的“影”字为对。句言后宫“空锁”，语极沉痛，其中包含着汴京被金攻破后“六宫有位号者皆北迁”（《宋史·后妃·哲宗孟皇后传》）这一段痛史。“更无人擫笛傍宫墙，苔花碧”，用元稹《连昌宫词》“李笛傍宫墙”句而反说之。天宝初年唐室盛时歌舞升平，人民安居乐业，宫中新制乐曲，声流于外，长安少年善笛者李笛听到速记其谱，次夕即于酒楼吹奏。此词反用其事，以“无人擫笛”映照宫苑空虚、繁华消歇景况；苔花自碧，亦写荒凉。其陪同使节北行词中也有“神州未复”、“独怜遗老”的感情抒发。至此回经旧都，远望宫阕，宜有许多感叹之情；而图谋克敌恢复中原的急切心事，亦于此时倾吐，于下片见之。
上片多写景，情寓景中，气氛压抑悲怆。下片转入议论，仍是承接上片牵国事的意脉，而用语则转为显直，大声疾呼：“天相汉，民怀国。天厌虏，臣离德。趁建瓴一举，并收鳌极。”“汉”、“虏”字代指宋与金，“天”谓“天意”。古人相信有“天意”，将事势的顺逆变化都归之于“天”。“天相”意为上天帮助，语出于《左传·昭公四年》“晋、楚唯天所相”。“天厌”出《左传·隐公十一年》“天而既厌周德矣”，“厌”谓厌弃。事势不利于金即有利于宋。《永乐大典》卷一二九六六引陈桱《通鉴续编》载：“金主自即位，即为北鄙阻等部所扰，无岁不兴师讨伐，兵连祸结，士卒涂炭，府藏空匮，国势日弱，群盗蜂起，赋敛日繁，民不堪命。……韩侂胄遂有北伐之谋。”
就在李壁等出使的这一年春，邓友龙充贺金正旦使归告韩侂胄，谓在金时“有赂驿吏夜半求见者，具言虏为鞑（蒙古）之所困，饥馑连年，民不聊生，王师若来，势如拉朽”，侂胄“北伐之议遂决”（见罗大经《鹤林玉露》卷四）。罗大经是肯定这些密告者的，说是“此必中原义士，不忘国家涵濡之泽，幸虏之乱，潜告我使”。这也是“民怀国”之一证。《通鉴续编》所谓的“群盗蜂起”，即是说的金境内的农民起义军，也是“民怀国（宋）”的又一证。以上这些情况，对金国内部必有影响，李壁、史达祖一行当有更新的情况了解。如此年六月，金制定“镇防军逃亡致边事失错陷败户口者罪”，七月，定“奸细罪赏法”（均见《金史·章宗纪》），反映了其内部的不稳。总的看民心向着宋，背着金，大可乘机恢复，统一全国。话虽如此说，但一想到自己并非无才，只因未能考取进士不得以正途入仕，只屈身作吏，便觉英雄气短，于是接着有“老子岂无经世术，诗人不预平戎策”的大声慨叹。最后“办一襟风月看升平，吟春色”，“办”是准备之义，“升平”即上文“建瓴一举，并收鳌极”，国家恢复一统的太平盛世，也就是下句的“春色”。
这里一个“看”字耐人寻味。“平戎策”既因自己无位无权而“不预”，“收鳌极”又望其成，则只有等着“看”而已，其中也颇含自嘲之意。“吟”字上应“诗人”。风月满襟，畅谈春色，把政治上的理想写得诗意十足，也补救了下片纯乎议论的偏向，以此结束，情韵十足。
此词中赠友词，既对对方孤寂飘流的生活深表同情，又对其清高超俗之人格极尽赞美。
发端一韵，写友人陈郁处境与心境。“万里无家”化用杜甫《登高》：“万里悲秋常作客”句，言其羁旅在外，无以中家。“岁晚貂裘敝”化用苏秦游说秦王失意事。《战国策·秦策一》苏秦说秦王十上其书而未纳，其所穿黑貂裘败毁，黄金百斤用尽。言陈氏岁末穷困潦倒之状。但词一开章却先道：“蝶梦迷清晓”，化用《庄子·齐物论》：庄周梦见自己变成蝴蝶，欣欣然飞舞，遨游各处；突醒后不知自己就是庄周，疑是庄周化中蝴蝶，又疑是蝴蝶化中庄周。用此典取其栩栩然悠游自得之意，讲陈生虽然羁旅在外，穷困潦倒，然却怡然自得。从而勾出了陈生潇洒豁达的人生态度。
“载取琴书”一韵，化用王逸《九思·伤时》：“且从容兮自慰，玩琴书兮游戏”意，言陈生带琴携书赴京城颇以适志消忧从容中乐。“取”语助词，无义。“长安”本是寻觅仕途之处，代指临安，词中却道：“闲看桃李”，在京城中闲看人世的繁扰与官场仕途的升沉起伏，一副置身世外之状和盘托出。
“烂绣锦”一韵，言陈生在京都茫茫人海中以求藏一身。“烂绣锦”形容人海如锦绣灿烂的“花场”，“任客燕”一句，比喻陈生如客居之燕子，任凭它冬去春来漂泊无着。“飘零谁计”四字，反挑出“藏”字。
“春风里”二韵将燕子在春风里，花海中，雕梁上孤垒燕巢来比喻陈生的孑然一身，扣住词前小序“万人如海一身藏”来。“九陌”本指京城大街，此代指京城。
过片不变，继写陈生的“藏一”。“微吟怕有诗声翳”二韵，写陈生微吟浅唱怕遮盖了他人的诗声，继续写一“藏”字。“镜慵看”一句，言懒得用镜照看自己，只在小楼内独倚栏杆。此用一“独倚”的形象，“微吟”的声音，“慵看”的心态，勾出陈生的“一身藏”。
“金屋千娇”一韵，继“人海花场”展开，尘世间有金屋万栋的豪富，千娇百媚的美人，鸳鸯暖秋被的馨。此从对面入手极力渲染“人海花场”之“烂绣锦”，用以反“客燕飘零谁计”反映“一身藏”。
“蕙怅移”一韵，写陈生藏身之处，乃是临安的孤山（位西湖）。这里虽是烟雨凄迷，没有“绣锦”灿烂，没有“花场”金屋，但可独对“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”（林逋《山园小梅》），有清浅之水，月下之梅影，那也是赏心悦目的了。“清泚”指水的清浅明洁。以“蕙”修饰“怅”喻陈生所居之芳洁，前面著一“移”字，可知其已移住孤山，并非虚写。以“孤山”反衬金屋”。以“蕙帐”反衬“秋被”言其高洁脱俗。
最后以“终不似、江上翠微流水”的景语作结，言“烟雨孤山”虽是“一身藏之处，然最终离“人海花场”的京城临安（杭州）太近，不如到远离京城的“翠微流水”（长江大山）藏身中妙。
此词构思奇妙，结构严谨，丝丝入扣，围绕友人“一身藏”的避世而层层展开。前韵写其羁旅潦倒，但欣然自得；二韵言其以琴、书自愉，在京城闲看尘世纷扰；此两韵从正面入手。三韵言人海锦绣，以对比友人如飘零客燕，四韵用燕在九陌独垒孤巢，喻陈生之“一身藏”既对比又比喻。五韵，正面写其独处微吟之藏身；六韵，从对面入手，渲染京城锦绣灿烂，暗写陈生之“藏”。七韵正面写陈生在孤山对月赏梅之藏身。八韵，言“孤山”近“人海”，劝其不如远去以藏身。
全词用典频繁而创新意。如“蝶梦”用庄子梦蝶典，取其翩翩然自得之意。“万里无家”用杜甫《登高》典，取其“常作客”意。“貂裘敝”用苏秦说秦王失意典，用穷困潦倒意。“琴书”用王逸《九思·伤时》典，用从容自慰意。“客”用周邦彦《满庭芳》：“年年、如社燕，飘流瀚海”用飘流意。“金屋千娇”用“金屋藏娇”典，将“金屋”引申中富贵，将“千娇”引申中众多贵族美女。“对影、落梅清泚”化用林逋《山园梅》“疏影横斜水清浅”句，勾出明月下，清溪旁，梅花疏影的意境。总之梦窗之“善于炼字面”（张炎语）是极其突出的。
陶诗总的特点是亲切、平易。其述志诸作多如朋友相聚，一杯在手，话语便从肺腑间自然流出。初看似略不经意，细读却深有文理。这首诗便正是如此。
全诗可分四段。首四句为第一段，自叙年轻时淡泊自持之志。作者谈到自己从小就对世俗事务毫无兴趣，只在弹琴读书中消磨时间。虽然生活穷苦，却也怡然自得。此话果真。作者不止一次地说过自己“少无适俗韵，性本爱丘山”，颜延之的《陶徵士诔》也说他“弱不好弄，长实素心”。然而，又不完全如此。因为作者在《杂诗》之五中说过“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”这样的话，可见他本来曾经有过大济天下苍生的宏伟抱负。作者之隐居躬耕，除了个性的原因外，更主要的是由于受“闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心”、“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的污浊而黑暗的现实之所迫。一个人对往日美好事物的追忆，常常就是对现实处境不满的一种曲折反映。作者这里开宗明义，强调自己年青时寄身事外、委怀琴书的生活，实际就表达了他对当时迫不得已出仕的自我谴责，对即将到来的周旋磬折、案牍劳形的仕宦生涯的厌恶。
虽然作者厌恶仕宦生活，然而他又以道家随运顺化的态度来对待自己迫不得已的出仕，把它看作是一种命运的安排。既然如此，那就无须与命运抗争，尽可以安心从政，把它当作人生长途上的一次休息好了。第二段“时来褐冥会，宛辔憩通衙”等四句对自己的出仕之由就作了这样的解释。但是，通衢大道毕竟不能久停车马，因此这休息就只能是小憩而已，与园田的分别也就只能是暂时的。作者正是抱着这样的态度和打算，坦然应征出仕了。
从“眇眇孤舟逝”至“临水愧游鱼”八句为第三段，叙作者旅途所感。抱着随顺自然，不与时忤的宗旨和暂仕即归的打算登上小舟，从悠闲、宁静、和平的山村驶向充满了险恶风波的仕途，刚出发心情也许还比较平静，但随着行程渐远，归思也就渐浓。行至曲阿，计程已千里有余，这时诗人的思归之情达到了极点。初出发时的豁达态度已为浓重的后悔情绪所替代。他甚至看见飞鸟、游鱼亦心存愧怍，觉得它们能各任其意，自由自在地在天空翱翔、在长河中游泳，自己却有违本性，踏上仕途，使自己的心灵和行动都受到了无形的束缚。“目倦川途异”四句深刻地表达了诗人内心对此行的厌倦和自责情绪。
最后四句为第四段，叙作者今后立身行事的打算：随运顺化，终返田园。这一段可看作全诗的总结。“真想初在襟”之“真想”，就是第一段中寄怀琴书，不与世事之想；“谁谓形迹拘”之“形迹”，就是如今为宦之形，出仕之迹。作者从旅途的愧悔心情中悟出仕宦实非自己本性所愿，也悟出自己愿过隐居淡泊生活的本性并未丧失，既然如此，按道家“养志者忘形”（《庄子·让王》）的理论，那么形迹就可以不拘。在宦在田，都无所谓。这与作者在《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗中所说“一形似有制，素襟不可易”，意思大体相近。但是，作者的后悔和自责，就是说明他已经觉得自己“心为形役”了，为什么还要说“谁谓形迹拘”呢？作者这里是安慰自己：我没有为形迹所拘；是鼓励自己：我不会为形迹所拘！从表面上看来理直气壮的反诘，其实是作者为了求得心理平衡、为了从后悔情绪中挣脱出来而对自我的重新肯定。“聊且凭化迁，终返班生庐”二句，前一句是作者对处境的对策，后一句是作者对今后出路的打算：姑且顺着自然的变化，随遇而安吧，但是，我最终肯定要返回田园的。后二句出于本性，是作者的真实思想和决心，也是全诗的中心意旨所在；前一句则出于理智，是作者根据道家思想所制定的处世原则，在表面豁达的自我安慰中隐约流露出无可奈何的悲哀。这短短四句话所表现的作者的思想感情，实是十分丰富，耐人寻味的。
这首诗层次非常清晰，吐露自己赴任途中的内心感受和心理变化，既坦率，又细腻含蓄，确是作者精心结撰的佳作。这可算是此诗的一个重要特点。
陶诗的遣词造句，常于平淡中见精采。粗读一过，不见新奇；细细品味，则颇有深意。如“时来褐冥会”一句，写作者在应征入仕这样一种“时运”到来之际，既不趋前迎接，亦不有意回避，而是任其自然交会。一个“会”字，十分传神地表现了作者委运乘化，不喜不惧的道家人生态度。又如“目倦川途异”一句，一个“异”字便涵盖了江南的山水之胜。从浔阳至曲阿，沿途既有长江大川，亦有清溪小流，既有飞峙江边的匡庐，亦有婉蜒盘曲的钟山，可谓美不胜收。然而面对如此美景，酷爱大自然的诗人却感到“目倦”，使人奇怪。对景物之“目倦”，实际正反映了作者对出仕之“心倦”。“倦”、“异”二字，含义非常丰富。其他如“宛辔憩通衢”之“憩”字，“暂与园田疏”之“暂”字等，也都是传神阿堵。
此词开头两句写雨后江天，澄澈如洗。一个“对”字，已写出登临纵目、望极天涯的境界。当时，天色已晚，暮雨潇潇，洒遍江天，千里无垠。其中“雨”字，“洒”字，和“洗”字，三个上声，循声高诵，定觉素秋清爽，无与伦比。
自“渐霜风”句起，以一个“渐”字，领起四言三句十二字。“渐”字承上句而言，当此清秋复经雨涤，于是时光景物，遂又生一番变化。这样词人用一“渐”字，神态毕备。秋已更深，雨洗暮空，乃觉凉风忽至，其气凄然而遒劲，直令衣单之游子，有不可禁当之势。一“紧”字，又用上声，气氛声韵写尽悲秋之气。再下一“冷”字，上声，层层逼紧。而“凄紧”“冷落”，又皆双声叠响，具有很强的艺术感染力量，紧接一句“残照当楼”，境界全出。这一句精彩处“当楼”二字，似全宇宙悲秋之气一起袭来。
“是处红衰翠减，苒苒物华休。”词意由苍莽悲壮，而转入细致沉思，由仰观而转至俯察，又见处处皆是一片凋落之景象。“红衰翠减”，乃用玉溪诗人之语，倍觉风流蕴藉。“苒苒”，正与“渐”字相为呼应。一“休”字寓有无穷的感慨愁恨，接下“惟有长江水，无语东流”写的是短暂与永恒、改变与不变之间的这种直令千古词人思索的宇宙人生哲理。“无语”二字乃“无情”之意，此句蕴含百感交集的复杂心理。
“不忍”句点明背景是登高临远，云“不忍”，又多一番曲折、多一番情致。至此，词以写景为主，情寓景中。但下片妙处于词人善于推己及人，本是自己登远眺，却偏想故园之闺中人，应也是登楼望远，伫盼游子归来。“误几回”三字更觉灵动。结句篇末点题。“倚阑干”，与“对”，与“当楼”，与“登高临远”，与“望”，与“叹”，与“想”，都相关联、相辉映。词中登高远眺之景，皆为“倚闺”时所见；思归之情又是从“凝愁”中生发；而“争知我”三字化实为虚，使思归之苦，怀人之情表达更为曲折动人。
这首词章法结构细密，写景抒情融为一体，以铺叙见长。词中思乡怀人之意绪，展衍尽致。而白描手法，再加通俗的语言，将这复杂的意绪表达得明白如话。这样，柳永的《八声甘州》终成为词史上的丰碑，得以传颂千古。全词景中有情，情中带景。上片于壮丽的秋景之中含有凄凉伤感之柔情，下片于缠绵的离情中带有伤感之景，前后情景交相辉映。上片写观景，虽未点明登楼而登楼之意自明；下片于“依栏杆处”再点登楼，起到了首尾呼应作用。笔法之高妙，于此可见，作者不愧为慢词的奠基人。