这首诗题为《秋晚悲怀》，诗人把主题定得十分明显。自从宋玉在《九辩》中大抒悲秋情怀之后，感秋、悲秋就成为历来诗人常写的主题之一，这首诗也是借秋晚的景象，抒写诗人内心的悲感的。
起始两句“渐老多忧百事忙，天寒日短更心伤。”感叹时光易逝，壮志未酬。“渐老”则已是人生的秋天；“多忧”，可知世事并非平静；“百事忙”，可见劳生碌碌，生计维艰。但诗人伤怀者尚不止此，时已暮，天渐寒，日渐短，时序是不留情的，流逝的时光，不能够再回来了。“惟草木之零落兮，伤美人之迟暮！”作为一个有心的志士，诗人感到很悲伤。这两句是从悲秋之情着笔，先把心事和盘托出，以见情真。次两句写秋天的景色，但景中寓情，“数分红色上黄叶”，大自然原不过是点染秋色，诗人却体察到时事的易于变迁。“一瞬曙光成夕阳”，更使人深惜曙景不长，朝晖易成夕照。“数分”以显其渐变；“一瞬”，以明其短暂。秋晚降霜，黄叶染成了红色。日暮了，夕阳虽好，毕竟抵不上朝阳；“霜叶红于二月花”，虽然给人以另一种美的感受，但毕竟不及春花。诗人是多感的，他也懂得四时运行的规律，但面对现实，还是产生了淡淡的哀愁，因此这样的诗句，能引起很多人的同感。第五、六两句写诗人开拓心胸，从现实中力求振奋。诗人想到流去的春水，应有到海的时侯，它载去人们送别之情，祝愿它流进大海，汇成那雄波巨澜，在奔腾浩瀚、无边无际的海洋中，有它一份生命的力量。接着又想到山上的青松，青松的生命，是耐得住风霜的，在风欺霜打之后，依然虬枝奋昂，老干撑天，丝毫不带有畏怯的样子。前句以“应到海”表示推测，是写他人；后句以“合经霜”表示理所当然，是写诗人自己。前句于吟想中见柔情，是对他人的怀思；后句于激奋中见劲节，是诗人对自己的策励。但诗人此时并未得到完全的超脱，丝丝缕缕的秋怀，仍然使他有“岁月将零”的伤感。在诗的结尾中，诗人说：“壶中若逐仙翁去，待看年华几许长。”借用道书中壶公的故事，诗人说，如果能追随着壶中的仙翁，也许能知道人间日月的长短，而不致有岁月蹉跎、华年难再的感慨。
全诗以悲怀起兴，以自求振拔结束；中间两联，对仗自然，语言清新洒落，可见诗人风格的一斑。诗中所表达的情意，对当时怀才未遇的志士来说，有普遍的意义。
这是五首中的第一首。组诗开首咏怀的是诗人庾信，这是因为作者对庾信的诗赋推崇备至，极为倾倒。他曾经说：“清新庾开府”，“庾信文章老更成“。另一方面，当时他即将有江陵之行，情况与庾信漂泊有相通之处。
首联是杜甫自安史之乱以来全部生活的概括。安史乱后，杜甫由长安逃难至鄜州，欲往灵武，又被俘至长安，复由长安窜归凤翔，至鄜州探视家小，长安克复后，贬官华州，旋弃官，客秦州，经同谷入蜀，故曰“支离东北风尘际”。当时战争激烈，故曰风尘际。入蜀后，先后居留成都约五年，流寓梓州阆州一年，严武死后，由成都至云安，今又由云安来夔州，故曰“漂泊西南天地间”。只叙事实，感慨自深。
颔联承上漂流西南，点明所在之地。这里风情殊异，房屋依山而建，层层高耸，似乎把日月都遮蔽了。山区百姓大多是古时五溪蛮的后裔，他们身穿带尾形的五色衣服同云彩和山峦一起共居同住。
颈联追究支离漂泊的起因。这两句是双管齐下，因为在咏怀之中兼含咏史之意，它既是自己咏怀，又是代古人——庾信——咏怀。本来，禄山之叛唐，即有似于侯景之叛梁，杜甫遭禄山之乱，而庾信亦值侯景之乱；杜甫支离漂泊，感时念乱，而庾信亦被留北朝，作《哀江南赋》，因身份颇相类，故不无“同病相怜”之感。正由于是双管齐下，所以这两句不只是承上文，同时也起下文。
尾联承接上联，说庾信长期羁留北朝，常有萧条凄凉之感，到了暮年一改诗风，由原来的绮靡变为沉郁苍劲，常发乡关之思，其忧愤之情感动“江关”，为人们所称赞。
全诗从安史之乱写起，写自己漂泊入蜀居无定处。接写流落三峡、五溪，与夷人共处。再写安禄山狡猾反复，正如梁朝的侯景；自己飘泊异地，欲归不得，恰似当年的庾信。最后写庾信晚年《哀江南赋》极为凄凉悲壮，暗寓自己的乡国之思。全诗写景写情，均属亲身体验，深切真挚，议论精当，耐人寻味。
这是诗人凭吊赤壁古战场所写的咏史诗。它认为历史人物的成败荣辱具有某种偶然性。杜牧的这类绝句开宋人诗歌议论之风。“赤壁”，山名，在今湖北蒲圻西北，长江南岸，对岸为乌林，相传是孙权、刘备联军与曹操军队决战的地方。建安十三年(208)的赤壁之战，奠定了三国鼎足而立的形势。周瑜统率吴军，作为主力，用火攻大败号称百万的曹操大军，一举成名，成为历史上的英雄人物。
“折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。”这两句意为折断的战戟沉在泥沙中并未被销蚀，自己将它磨洗后认出是前朝遗物。在这里，这两句描写看似平淡实为不平。沙里沉埋着断戟，点出了此地曾有过历史风云。战戟折断沉沙却未被销蚀，暗含着岁月流逝而物是人非之感。正是由于发现了这一件沉埋江底六百多年，锈迹斑斑的“折戟”，使得诗人思绪万千，因此他要磨洗干净出来辨认一番，发现原来是赤壁之战遗留下来的兵器。这样前朝的遗物又进一步引发作者浮想联翩的思绪，为后文抒怀作了很好的铺垫。
“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”小诗的后两句是说，假如东风不给周瑜以方便，结果恐怕是曹操取胜，二乔被关进铜雀台了。
后两句是议论。在赤壁战役中，周瑜主要是用火战胜了数量上远远超过己方的敌人，而其能用火攻则是因为在决战的时刻，恰好刮起了强劲的东风，所以诗人评论这次战争失败的原因，只选择当时的胜利者——周郎和他倚以致胜的因素——东风来写，而且因为这次胜利的关键，最后不能不归到东风，所以又将东风放在更主要的地位上。但他并不从正面来描摹东风如何帮助周郎取得了胜利，却从反面落笔：假使这次东风不给周郎以方便，那么，胜败就要易位，历史形势将完全改观。因此，接着就写出假想中曹军胜利，孙、刘失败之后的局面。但又不直接铺叙政治军事情势的变迁，而只间接的描绘了两个东吴著名美女的将要承受的命运。如果曹操成了胜利者，那么大乔和小乔就必然要被抢去，关在铜雀台上，以供他享受了（铜雀台在邺县，邺是曹操封魏王时魏国的都城，故地在今河北临漳西）。
诗中的大乔、二乔两位女子，并不是平常的人物，而是属于东吴统治阶级中最高阶层的贵妇人。大乔是东吴前国主孙策的夫人，当时国主孙权的亲嫂，小乔则是正在带领东吴全部水陆兵马和曹操决一死战的军事统帅周瑜的夫人。她们虽与这次战役并无关系，但她们的身分和地位，代表着东吴作为一个独立政治实体的尊严。东吴不亡，她们决不可能归于曹操；连她们都受到凌辱，则东吴社稷和生灵的遭遇也就可想而知了。所以诗人用“铜雀春深锁二乔”这样一句诗来描写在“东风不与周郎便”的情况之下，曹操胜利后的骄恣和东吴失败后的屈辱，正是极其有力的反跌，不独以美人衬托英雄，与上句周郎互相辉映，显得更有情致而已。诗的创作必须用形象思维，而形象性的语言则是形象思维的直接现实。用形象思维观察生活，别出心裁地反映生活，乃是诗的生命。杜牧在此诗里，通过“铜雀春深”这一富于形象性的诗句，即小见大，这正是他在艺术处理上独特的成功之处。另外，此诗过分强调东风的作用，又不从正面歌颂周瑜的胜利，却从反面假想其失败。杜牧通晓政治军事，对当时中央与藩镇、汉族与吐蕃的斗争形势，有相当清楚的了解，并曾经向朝廷提出过一些有益的建议。如果说，孟轲在战国时代就已经知道“天时不如地利，地利不如人和”的原则，而杜牧却还把周瑜在赤壁战役中的巨大胜利，完全归之于偶然的东风，这是很难想象的。他之所以这样地写，恐怕用意还在于自负知兵，借史事以吐其胸中抑郁不平之气。其中也暗含有阮籍登广武战场时所发出的“时无英雄，使竖子成名”那种慨叹在内，不过出语非常隐约，不容易看出。