诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。
诗序说：“连州城下，俯接村墟。偶登郡楼，适有所感，遂书其事为俚歌，以俟采诗者。”此诗有感而发，且借用俚歌形式，其目的在于明确表示诗人作诗是为了讽谕朝政、匡正时阙，等待中央派官吏来采集歌谣。采诗之说起于《诗经》，兴盛于汉魏以来的乐府，是指中央乐府机构将民间诗作采集整理，一方面可以使这些优秀的民间诗作得以流传，另一方面，也可以使得统治者借以体察民情。中唐新乐府诗虽然大都有意仿效乐府民歌通俗浅显的风格，但像《插田歌》这样富于民歌天然神韵的作品也并不多见。这首诗将乐府长于叙事和对话的特点与山歌俚曲流畅清新的风格相结合，融进诗人善于谐谑的幽默感，创造出别具一格的诗歌意境。
诗中前六句可以作为一小节来看，用清淡的色彩和简洁的线条勾勒出插秧时节春光明媚，农夫农妇插秧时整个田野间一派生机盎然的景象。而且诗人在工整的构图上穿插进活泼的动态：冈头花草崭齐、燕子穿梭飞舞、田埂笔直如线、清水粼粼闪光以及穿着白麻布做的衣裙的农妇和披着绿草编的蓑衣的农夫，白裙绿衣与绿苗白水的鲜明色彩分外调和，传达出一种朴素的人文美，也展示了自然生机的美与明媚春光的和谐统一。
接下来的六句中，诗人进一步通过听觉来描写农民劳动的热闹景象。前一节的景物描写可看作是一种静态背景的铺叙，而这一节则主要刻画了人物的活动。诗人抓住农人的歌声进行细致刻画，虽然诗人远在郡楼之上，又加之农夫农妇们是以地方俚语唱和，必然使诗人无法辨清其词，却亦能欣赏其旋律，这些歌虽然是俚歌，也缠绵柔媚、如琢如磨。“怨响音”是农民们在繁重劳动和艰难生活的重压下自然流出的痛苦呻吟，但由于唱的人心境之宽，整个气象是洋溢着欢乐与舒畅的。“时时一大笑，此必相嘲嗤”十分传神，在农夫们一片整齐的哼唱中时时穿插进一阵阵嘲嗤的大笑，忧郁的情调与活跃的气氛奇妙地融合在一起，因而歌声虽然哀怨，但并无沉闷之感。歌声与笑声渲染了浓烈的气氛，传达的情感感染了作为听者的诗人。农民们毫无机心的欢乐与热情毫发毕现、洋溢笔端。
诗人没有描写劳动时间的推移过程，而仅用“水平苗漠漠”一句景物描写点明插秧已毕，使场景自然地从水田转移到村落，处理得圆融机巧，不露生硬痕迹。以水田插完后“苗漠漠”的情景直接转向墟里烟火，既表现了地点的变更，也将时间的推移显现出来，时空转换得巧妙无痕。并且诗人也将村落里富有生活气息的情景，不着痕迹地展现出来，此间并未用新奇的语句，而是套用田园诗的一贯意象与写法，令人有一种熟悉感。同时这种套用不是毫无创意的搬用，其中渗透了作者自己的观察。同时，他在对村落描写的过程中非常自然地引出了此诗的主人公——上计吏，将全诗前后两部分对比的内容天衣无缝地接合成一个完整的场面。对上计吏的形象刻画，也是始于对其衣饰的描写，乌帽长衫的打扮同农妇农夫的白裙绿衣区分开来，不但显示出上计吏与农夫身份地位的差别，而且使人联想到它好像一个小小的黑点玷污了这美好的田野，正如他的庸俗污染了田间辛勤劳动的纯朴气氛一样。上计吏自我介绍的一个“自”字、谎称自己本生于帝乡，巧妙地表现了上计吏急于自炫身份的心理，这些使他的登场成了与前半部分完全不和谐的音符。
诗歌自上计吏出场后，便以他与农人对话的方式将诗的主旨缓缓道来。汉乐府诗以对话的形式叙述情节、表达感情的比比皆是。刘禹锡借用这种古法与他反映时事、讽喻时政的写作目的相得益彰。然淳朴的农夫并未屈媚于他的特殊身份，对上计吏的应酬颇含深意，一言揭穿了他的底细。“君家侬定谙”可谓快人快语，说明农夫知道上计吏本来也是出身于附近乡村的，反驳了上计吏吹嘘自己的谎话。“一来长安道，眼大不相参”刻画了计吏自从当上小官、去过一趟长安后便自谓身份高贵、不认故人的作派。话虽是对“这一个”计吏而发，却也概括了封建社会世态炎凉的普遍现象，揭示了官贵民贱的社会关系的本质。计吏没有听出田夫话里的讽刺意味，反而“笑”着致辞，仍极力炫耀自己。这一“笑”正显出他的愚蠢。“长安真大处。省门高轲峨，侬入无度数”，活画出尚未脱掉土气的计吏鄙俗可笑的神情和虚荣浅薄的性格。然计吏的夸耀揭露出了朝廷卖官鬻爵的现象。“昨来补卫士，唯用筒竹布”是全诗讽刺的重点。既然计吏的姓名补入朝廷禁军的缺额，只须拿出些筒竹布便贿赂得来，那么官职当然也可随意买卖了，一个“唯”道出了官位的不值钱。“君看二三年，我作官人去”，这种推测既是计吏的自夸，也道出了诗人的忧虑——一个毫无见识，等同于农人的计吏凭借微薄的付出，竟然可以作朝廷官员。但让这话出自一个小小的计吏之口，则收到比诗人直接议论更强烈的效果。连计吏都觉得官价便宜，更可见出皇家卫士名额之贱，朝廷卖官鬻爵之滥，朝廷不看重能力，甚至连身份也不再看重，眼中唯有铜臭二字。全诗写到计吏得意忘形地预卜自己将会高升的前途时便戛然而止。听了这一席话农夫的反应如何，则让读者自己去想象，这就留下了无穷的余味。这一段对话全用口语，寥寥数言，朴素无华，却传神地表现出农夫与计吏这两个不同身份的人物不同的心理状态和性格特征，体现了诗人通俗活泼而又具有高度概括力的语言特色。
这首诗前面的写景、后半部分巧借对话委婉传达讽喻主旨，朴实简练，继承汉乐府缘事而发的优秀传统，未及一语表达诗人的观点，也没有评论的陈述和激动的抒情，只有白描式的叙述，但讽谏的意旨已达，痛心的感情已然力透纸背。这首诗表情达意、深入浅出、题旨深远，在诙谐嘲嗤中寄寓严肃的政治意义，以平凡真实的生活显示深刻的主题思想，从艺术结构、叙事方式、细节描写到人物对话都深得汉乐府民歌的真髓，但又表现出诗人明快简洁幽默的独特风格，因而以高度的思想艺术价值为中唐新乐府运动增添了光彩，是新乐府运动中的一株奇葩。