这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
此诗前四句写景，以疏烟、明月、树木、微雨、落花、村落背景的怆凉衬托杜鹃的声声哀鸣，气氛极浓。后四句抒情，叙述自己本来已经伤心，听到杜鹃声就更悲伤了，因而产生了思家的念头。全诗基调激越，主体和客体两两相形，蕴露有法。
此诗一开始，诗人便以杜鹃自喻。杜鹃的声声嘶鸣，凄切动人，蕴含着自己的万古冤屈。
颔联写杜鹃生活之环境，诗人叠用六个名字，营造出了雾霭弥漫、烟雨迷茫、明月凄清、落花遍地的客观环境，这实际上是诗人自己所处的社会环境的曲折反映。现实世界知音难觅，诗人内心的冤屈无人可以申诉，也无人可以分担。这一联是写景。
诗的下半部分，明写自己的内心世界。诗人泪将干，魂欲断，自怨自艾，自惭自伤。因此，他深深责怪自己“谬从科试”作茧自缚。如今，听到杜鹃的声声哀啼，他越发思念家乡，甚至意欲远离仕途，回归家园。特别是诗歌尾联，虽然表面上是对自己的责怪，然而读者从中却可以体味到诗句的言外之意。仕途的险恶、科举的束缚、人生的无常，使诗人产生了抱负成空、年华虚度的精神苦闷。如果联系余靖的生平，就能领悟这诗句所包蕴的人生况味。余靖出身于仕宦之家，性聪慧，少年师从林和靖先生，23岁便进士及第，官至朝散大夫、守工部尚书、集贤院学士等。宋景祐三年（1036），因向皇帝上书为被贬的范仲淹辩护而遭贬。因而，诗人发出了“名缰惭自束，为尔忆家园”的感叹。
全诗托物寓怀，抒写了身世之感。以杜鹃的声声嘶叫表现诗人的万古之冤，用杜鹃声引发诗人“将干泪”、“欲断魂”体现诗人寸肠欲断的百结愁肠，表现了沉郁愁苦的感情基调。而且，诗中有杜鹃生长的自然环境的描写，诗人借此反映了所处的社会环境，这就使诗歌具有更深广的社会意义。
