此诗意在“感叹”孔子的际遇。全诗以疑问入笔，表现出作者于孔子神像前谦恭行礼，心中感慨万千，口内喃喃自语的情状。作者着笔于“叹”“嗟”“伤”“怨”，写出了对己对孔子虽“叹”实“赞”之情，立意集于以“叹”代“赞”，既表达了自己对孔子一生郁郁不得志的叹息之情，又赞扬了孔子“明知其不可为而为之”的超凡脱俗的用世精神，发人深省。
此诗用典极多。首联“夫子何为者？栖栖一代中”即出自《论语·宪问》：“微生亩问孔子曰：‘丘何为是栖栖者欤？无乃为佞乎？’孔子曰：‘非敢为佞，疾固也。’”此句本是孔子的愤懑之言，孔子自称忙忙碌碌，并非逞口舌之长，只是痛恨世人顽固不化，才著书立说，教化世人。作者化用此典故，抒发了自己的无限感慨，像孔子这样的大圣人，虽终其一生于诸侯之间，劳碌不停，但最终也未能实现自己的理想，这是非常悲哀的一件事。作者的同情之心，一览无余。另一方面，孔子一生奔波劳苦，为的却是天下的苍生，虽屡遭误解，仍孜孜以求，这又是无比可敬的。因此这一句诗便高度概括了孔子一生的功绩和高贵品质，也表达了作者对孔子的景仰和钦服。
颔联承接上句，依旧是引用典故，赞叹了孔子的旧居，孔安国《尚书序》载：“鲁恭王坏孔子旧宅，以广其居，升堂闻金石丝竹之声，乃不坏宅。”写帝王诸侯想要扩建宫殿，也不敢妄动孔子的故居。表明孔子的功绩即便贵为王侯也望尘莫及，旨在高度评价孔子的尊崇地位。这里诗人借用此典故以孔子的旧邑故居因为其主人的威望，得以保存至今日，意在侧面说明孔子受后世万民的敬仰，故居尚且如此，何况孔子本人。含蓄、婉转地表达了自己对孔子的敬重之情。同时，在这里，诗人委婉地把帝王举止和孔子功绩结合起来，暗示读者自己也希望入孔子般，承载万民兴衰于双肩。
颈联是孔子的自伤之词，也是借用典故，借孔子自叹命运不济，生不逢时，政治理想难以实现，真实再现了孔子当年孤寂，凄凉的心境。《论语·子罕》中载：“子曰：‘凤鸟不至，河不出图，吾已矣夫！”传说凤凰现身，河洛图出，是象征圣王出世的瑞兆，然而孔子生逢春秋乱世，刀兵四起。诸侯们只关心自己的领土、霸权、兵力，没有肯行仁义的圣王，因此孔子自叹儒学之道没有用武之地，而自己这些致力于推行德政的人也如那只被愚人猎捕的麒麟一般，早晚要被这个穷兵黜武的时代所绞杀。“嗟身否”感怀身世，“伤麟怨”则叹息王道难行。这些都足以唤起了人们对孔子的深深同情和深切的感慨。也表明作者决意推行仁政，以告慰孔子泉下亡灵。
尾联既是孔子“昨日”的梦想，也是“今日”的现实，当然也可以理解为作者一直都有拜祭孔子灵位的梦想，终得实现。“两楹奠”出自《礼记·檀弓上》，本表示出祭奠礼仪的隆重与庄严，用于此，更意为后世对孔子的万分敬重，末句“与梦时同”又完全符合孔子生前梦见自己死后，灵柩停放在两楹之间的梦境。孔子不求生前得到大家的认同，只希望在自己死后，儒学能够得到弘扬，王道能够被人主推行，而今梦想成真，也算是对孔子辗转一生的弥补吧。诗人举目仰望，孔子的塑像正端坐在殿堂前的两楹之间，受人祭拜。作者满怀慰藉之情，祭拜于孔子的灵前，不论是叹惜、感伤，还是哀怨都深深地融入到了对孔子的“赞”中，以“与梦同”表达了自己对孔子梦想终于实现的欣慰之情，也表达了诗人对孔子的“明之其不可为而为之”这一用世精神终被广大人民所接受的肯定。
这首诗追述了孔子一生郁郁不得志的悲惨遭遇，反映了孔子令人悲叹的命运。为实现“郁郁乎文哉”的理想社会，孔子一生碌碌奔波，结果却无处安身，甚至被困陈蔡，险些丧命。但孔子始终没有背叛自己的道德信仰。纵使明知凤图难出，王道难行，明知自己必将如麒麟般惨遭捕杀，也要坚守道德的崇高，只为将来自己的仁义思想能够大行于天下，为苍生谋福，也就在所不惜。既表达了自己对孔子的深切同情，又赞美和褒扬了孔子。结合史料可知，唐玄宗对儒学确实非常推崇，因而他对这位儒学创始人的感情也是真实而深挚的。正是因为作者能把自己的崇敬融入到孔子的深致悼念中，才使得这首诗读来深切质朴，令人信服。
就艺术形式来看，这首诗句句用典颇有堆砌典故之嫌，且诗语质朴无华，在遣词造句上也并无推陈出新之处，算不上是上乘之作，但此诗所反映出的思想和胸襟在历代帝王之作中并不多见。这一点是值得肯定的。另外，悼念孔子所选择的视角十分准确也是一大成功之处。孔子一生生活复杂坎坷，此诗只选择他的栖遑不遇的一面，简单几言，就概括了孔子一生的大事。首两句是叹惜，三、四句是叹美，五、六句是再叹惜，后两句再叹美。全诗命意构思，严正得体。比及一般的咏叹之诗，颇显境界之大，立意之深。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
这首怀人感梦的词，借梦写情，更见情痴，写得不燕俗套。
“门隔花深”，指所梦旧游之地。当时花径通幽，春意盎然。词人说：不料我去寻访她时，本拟欢聚，却成话别。为什么要离别，词中没有说明。“燕归愁”，仿佛同情人们离别，黯然无语。不写人的伤别，而写惨淡的情境，正是烘云托月的妙笔。前结“玉纤香动小帘构，”则已是即将分手的情景了。伊人纤手分帘，二人相偕出户，彼此留连，不忍分离。“造分携而衔涕，感寂寞而伤神”（江淹《别赋》）。下片是深入刻画这种离别的痛苦。
下片是兴、比并用的艺术手法。“燕絮无声春堕泪”，兼有两个方面一形象，一是写人，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃》），写离别时的吞声饮泣。这里略去了。絮花从空中飘燕，好象替人无声堕泪，这是写春的堕泪，人亦包含其中。“行云有影月含羞”，和上句相同，也是一个形象体现为两个方面：一是写人，“别君时，忍泪佯低面，含羞半敛眉”（韦庄《女冠子》），是写妇女言别时的形象，以手掩面，主要倒不是含羞，而是为了掩泪，怕增加对方的悲伤。同时也是写自然，行云遮月，地上便有云影，云遮月衬出月含羞。刘熙载说：“词之妙，莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”（《艺概·词曲概》）此词“燕絮”、“行云”一联正是“寄言”。表面是写自然，其实是写情。词人把人的感情移入自然界的“燕絮”“行云”当中，造成了人化的然感自然。而大自然的“堕泪”与“含羞”，也正表现了人的离别悲痛的深度，那说是说二人离别，连大自然也深深感动了。这两句把离愁幻化成情天泪海，真乃广深迷离的至美艺术境界。“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”（《九歌·少司命》），“死别已吞声，生别常恻恻”（杜甫《梦李白》）。这种黯然神伤心折骨惊的离情别绪，怎么能忘怀呢！有所思，故有所梦；有所梦，更生思绪。无昼无夜，度日如年，这刻骨相思是够受的。如此心境，自然感觉不到一丝春意，所以临夜东风吹来，比萧瑟凄冷的秋风更不堪忍受了。这是当日离别的情景，也是梦中的情景，同样也是此日梦醒时的情景。古人有暖然如春、凄然如秋的话，词人因离愁的浓重，他的主观感觉却把它倒转过来。语极警策。
春夜风冷，是自然现象；加上人心凄寂，是心理现象，二者交织融会，酿成“东风临夜冷于秋”的萧瑟凄冷景象，而且这种氛围笼罩全篇，此为《浣溪沙》一调在结构上的得力之处。