此词上阕先从“中秋”写起。头两句即是佳句：“西风来劝凉云去，天东放开金镜”。其中共有四个意象：西风、凉云、天东、金镜，它们共同组成了一幅“中秋之夜”的美妙图画。其奥妙之处尤在于“来劝”、“放开”这两组动词的运用，它们就把这幅静态的“图象”变换成了动态的“电影镜头”。原来，入夜时分，天气并不十分晴朗。此时，一阵清风吹来，拂开和驱散了残存的凉云——作者在此用了一个“来劝”，就使这个风吹残云的动作赋有了“人情味”：时值佳节，就让普天下团圆和不团圆的人都能看到这一年一度圆亮如金镜的中秋明月吧。果然有眼，它终于同意“放行”，于是一轮金光澄亮的圆月马上就在东边地平线上冉冉升起。所以这两个句子既写出了景，又包含了自己的情愫，为下文的继续写景和含情埋下了伏笔。“照野霜凝，入河桂湿，——冰壶相映”三句，就承接上文，写出了月光普洒大地、惨白一片的夜色，以及大河中的月影与天上的圆月两相辉映的清景，于中流露了自己的乡思客愁。李白诗云：“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡”（《静夜思》），苏轼词云：“明月如霜”（《永遇乐》），史词的“照野霜凝”即由此演化而来，并体现了自己的思乡愁绪。“殊方路永”一句，语似突然而起，实是从题中“真定驿”生出。临安出发，过淮河，入金境，便是殊方异国，故云“殊方”；到了真定，已走过一段漫长的路程，但再到目的地燕京还有相当长的路要走，故云“路永”。这个四字押韵句自成一意，起了转折和开启下文的作用：上面交待了中秋月色，至此就转入抒情。“殊方路永”四字读来，已感到伤感之情的深切，而令人难堪的更在此夜偏又是中秋节！故而“独在异乡为异客”与“每逢佳节倍思亲”的两重悲绪就交织在一起，终于凝成了下面这两句词语：“更分破秋光，尽成悲境”。中秋为秋季之中，故曰“分破秋光”，而“分破”的字面又分明寓有分离之意，因此在已成“殊方”的故土，见中秋月色，便再无一点欢意，“尽成悲境”而已矣！下两句即顺着此意把自己与“真定驿”与“中秋”合在一起写：“有客踌躇，古庭空自吊孤影。”月于“影”字见出。驿站古庭的悲寂气氛，与中秋冷月的凄寒色调，就使作者中夜不眠、踌躇徘徊的形象衬托得更加孤单忧郁，也使他此时此地的心情显得更其凄凉悲切。王国维《人间词话》十分强调词要写“真景物”和“真感情”，谓之“有境界”。此情此景，就使此词出现了景真情深的“境界”，也使它具有了“忧从中来”的强烈艺术效果。
不过，在上阕中，词人还仅言其“悲”而未具体交待其所“悲”为何，虽然在“殊方路永”四字中已经隐约透露其为思乡客愁。读者只知道，词人犹豫，词人徘徊，词人在月下形影相吊，然而尚未直探其内心世界的奥妙。这个任务，便在下阕中渐次完成。它共分两层：一层写其对于江南密友的相思之情，这是明说的；另一层则抒其对于北宋故国的亡国之悲，这又是“暗说”的。先看第一层：“江南朋旧在许，也能怜天际，诗思谁领？”起句与上阕末句暗有“勾连”，因上阕的“孤影”就自然引出下阕的“朋旧”，换头有自然之妙。“在许”者，在何许也，不在身边也。
“也能怜天际”是说：他们此刻面对中秋圆月，也肯定会思念起远在“天际”的我。“诗思谁领”则更加进了一步，意谓：尽管他们遥怜故人，但因他们身在故乡，因而对于我在异乡绝域思念他们的乡愁客思缺乏切身体验和领受，故只好自叹一声“诗思谁领”（客愁化为“诗思”）。从这万般无奈的自言自语的反问句中，读者深深地感觉到：词人此时此刻的愁绪是其他人都无法代为体会、代为领受的。其感情之深浓，于此可知。接下“梦断刀头，书开虿尾，别有相思随定”，就续写他好梦难成和写信寄情的举动，以继续抒发自己的相思之愁。这里，他使用了两个典故：“刀头”和“虿尾”，其主要用心则放在前一典故上面。《汉书意欲暗地劝说李陵还汉。他见到李后，一面说话，一面屡次手摸自己的刀环。环、还音同，暗示要李归汉。又刀环在刀头，后人便以“刀头”作为“还”的隐语。唐吴兢《乐府古题要解》说《古绝句》中“何当大刀头”一句云：“刀头有环，问夫何时当还也”，即此意。此处说“梦断刀头”即言思乡之好梦难成，还乡之暂时无法，所以便开笔作书（“书开虿尾”），“别有相思随定”，让自己的相思之情随书而传达到朋旧那里去吧。以上是第一层。第二层则把思乡之情进而扩展。先点以“忧心耿耿”四字。这耿耿忧心是为何？作者似乎不便明言。以下便接以景语：“对风鹊残枝，露蛩荒井。”这两句既是实写真定驿中的所见所闻，又含蓄地融化了前人的诗意，以这些词语中所贮蓄的“历史积淀”来调动读者对于“国土沦亡”的联想。曹操诗云：“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？”（《短歌行》）史词的“风鹊残枝”基本由此而来，不过它又在鹊上加一“风”，在枝上加一“残”，这就使得原先就很悲凉的意境中更添入了一种凄冷残破的感情成分。至于“露蛩荒井”的意象，则读者更可在前人寄寓家国之感的诗词中常见。比如较史达祖稍前一些的姜夔，他就有一首咏蟋蟀（蛩即蟋蟀之别名）的名篇《齐天乐》，其“露湿铜铺，苔侵石井，都是曾听伊处”，即与史词意象相似。因而读着这“风鹊残枝，露蛩荒井”八字，读者很快便会浮现出姜词下文“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数”的不尽联想。作者巧以“景语”来抒情的功力既于此可见，而作者暗伤北宋沦亡的情感也于此隐隐欲出。但作者此词既是写中秋夜宿真定驿，故而在写足了驿庭中凄清的景象之后，又当再回到“中秋”上来。于是他又举头望明月，举杯酌姮娥（即与姮娥对饮之意），其时只见月中宫殿正被包围在一片凄冷的风露之中。这两句诗从杜甫《月》诗“斟酌姮娥寡，天寒奈九秋”中演化开来，既写出了夜已转深、寒意渐浓，又进一步暗写了北宋宫殿正如月中宫殿那样，早就“冷”不堪言了。前文中暗伏而欲出的亡国之痛，就通过“宫殿”二字既豁然醒目、却又“王顾左右而言他”（表面仅言月中宫殿）地“饱满”写出！全词以中秋之月而兴起，又以中秋之月而结束，通过在驿庭中的所见所闻、所思所感，展现了作者思乡怀旧、忧思百端的复杂心态，具有一定的思想深度和艺术感染力。从词风来看，此词也一改作者平素“妥帖轻圆”的作风，而显出深沉悲慨的风格，在某种程度上带有了辛派词人的刚劲苍凉风格（比如开头五句的写景，结尾两句的写人月对斟和中秋冷月）。这肯定是与他的“身之所历，目之所见”，是密不可分的。清人王昶说过：“南宋词多《黍离》、《麦秀》之悲”（《赌棋山庄词话》卷一引），从史达祖这首出使金邦而作的《齐天乐》中，就能很明显地看出这一点。
金沙堆是一个“堆阜隆起”的沙洲，位于洞庭湖与青草湖之间。夏秋水涨，洞庭、青草二湖相连，沙洲隆起部分显露水面，高达数丈。其上宽衍，有青草庙。张孝祥虽是罢官而归，但他登洲祭庙、赏月，饱览湖上风光，游兴浓厚，接连写了《金沙堆赋》《念奴娇·过洞庭》以及《观月记》等纪游之作
这篇文章写作者罢官北归，途径洞庭湖，登湖中金沙堆观月所见。作者开篇先不写观月，而是以议论的方式层层递进，提出观月“四美”之说，体现了不同凡俗的审美趣味。后半部分叙写观月经过，先写中秋之夜的晴空明月，次写金沙堆空旷幽远的环境，再写孤舟停泊，独身而登，恰好满足“四美”的条件，表现了作者金沙堆观月时的舒畅心情，也透露出罢官后欲寄情山水，在大自然中寻找乐趣以排遣烦恼的心态。全篇将议论、叙述、描写、抒情熔于一炉，笔法多样，见解独到，情节跌宕起伏，一波三折，颇见作者匠心。
文章题虽为《观月记》，但对于观月经过、月下景象却记得很少，重点是写作者观月所产生的感受。文章前半部分强调金沙堆观月机会的难得，表现的是作者这次观月的满足心情。从表现艺术的角度看，这对突出湖上月色之美有一种衬托作用。这段文字反映出作者观月的审美经验和审美趣味。他认为观月有四种境界，即看中秋极明之月、临水观中秋明月、独往临水观中秋明月、独往离人远处临水观中秋明月，而以后者为高，且最难实现。叙述中，句子由短而长，句式富于变化，或直言，或反问，或慨叹，一任情感流泄，显现出作者审美经验的个性色彩。而后续上一句：“今余之游金沙堆，其具是四美者与？”既点出作者此番观月达到最高境界的特点和得意心理，又对下文写观月起到引带作用。
作者写洞庭观月所见，文字较为简略，仅言“天无纤云，月白如昼”“其高十仞，四环之水，近者犹数百里”，及“沙之色正黄，与月相夺，水如玉盘，沙如金积，光采激射"而已，可谓点到即止。但读后却能进入美好的想象世界，得到一种回味无穷的美的享受。其因一则是作者写其所见，取材典型，纵然一点两点，却能构成一幅富有意味的完整画面；再则是作者写景是和抒发领略景物之美的强烈感受联系在一起的，他的写景是在抒发感受时带出来的。不但文章前半部分的议论是写作者观月感受，在写景之中也有之。如写沙上观湖上月，即“体寒目眩，阆风、瑶台、广寒之宫，虽未尝身至其地，当亦如是而止耳”。这类文字，既以想象之词拓宽美的境界，又抒写作者赏心悦目之感，映现出神思飞越之态，自有感发作用。
此词上片是“追昔”。作者的抗金生涯开始于金主完颜亮发动南侵时期，词亦从此写起。古代北方少数民族贵族统治者常在秋高马肥的时节南犯中原，“胡骑猎清秋”即指完颜亮1161年率军南侵事。前一句“落日塞尘起”是先造气氛。从意象看：战尘遮天，本来无光的落日，便显得更其惨淡。准确渲染出敌寇甚嚣尘上的气焰。紧接二句则写宋方抗金部队坚守大江。以“汉家”与“胡骑”对举，自然造成两军对峙，一触即发的战争气氛。写对方行动以“起”、“猎”等字，是属于动态的；写宋方部署以“列”、“耸”等字，偏于静态的。相形之下，益见前者嚣张，后者镇定。“组练十万”、“列舰”“层楼”，均极形宋军阵容严整盛大，有一种必势的信心与气势。前四句对比有力，烘托出两军对垒的紧张气氛，同时也使人感觉正义战争前途光明，以下三句进一步回忆当年完颜亮南进溃败被杀事。完颜亮南侵期间，金统治集团内部分裂，军事上屡受挫折，士气动摇军心离散。当完颜亮迫令金军三日内渡江南下时，被部下所杀，这场战争就此结束。
“谁道投鞭飞渡”三句即书其事。句中隐含三个典故：《晋书·符坚载记》载前秦苻坚率大军南侵东晋，曾不可一世地说“以吾之众，投鞭于江，足断其流”，结果一败涂地，丧师北还。《史记·匈奴传》载匈奴头曼单于之太子冒顿作鸣镝（即“鸣髇”，响箭），命令部下说：“鸣镝所射而不悉射者斩之”，后在一次出猎时，冒顿以鸣镝射头曼，他的部下也跟着发箭，头曼遂被射杀。“佛狸”，为北魏太武帝拓跋焘的小名。他南侵中原受挫，被太监所杀，作者融此三事以写完颜亮发动南侵，但丧于内乱，事与愿违的史实，不仅切贴，三事连用，更觉有化用自然之妙。宋朝军民，军容严整同仇敌忾而金国外强中干且有“离合之衅”可乘，这正是恢复河山的大好时机。当年，作者二十出头以义军掌书记策马南来，使义军与南宋政府取得联系，希望协同作战，大举反击。“季子正年少，匹马黑貂裘”，正是作者当年飒爽英姿的写照。苏秦字“季子”，乃战国时著名策士，以合纵游说诸候佩而后佩六国相印。他年轻时曾穿黑貂裘“西入秦。作者以”季子“自拟乃是突出自己以天下为已任的少年锐进之气。于是，在战争风云的时代背景上，这样一个“锦襜突骑渡江初”（《鹧鸪天·有客慨然谈功名因追念少年时事戏作》）的少年英雄，义气风发，虎虎有生气，与下片搔白首而长吟的今“我”判若两人。
过片笔锋所及转为“抚今”。上片结句才说到“年少”，这里却继以“今老矣”一声长叹，其间掠过了近二十年的时间跨度。老少，对比强烈叹中之愁闷顿显突出。这里的叹老又不同一般文人叹老嗟卑的心理，而是类乎“时易失，心徒壮，岁将零”（张孝祥《六州歌头·长淮望断》），属于深忧时不我待、老大无成的志士之愁苦。南渡以来，作者长期被投闲置散，志不得伸，此时翘首西北，“望中犹记、烽火扬州路”（《永遇乐·京口北固亭怀古》），真有不胜今昔有别之感。
过片三短句，情绪够悲怆的，似乎就要言及政局国事，但是“欲说还休”。接下来只讲对来日的安排，分两层。第一层说自己，因为倦于宦游，想要归隐田无，植橘置产。三国时吴丹阳太守李衡在龙阳县汜洲种柑橘，临死时对儿子说：“吾州里有千头木奴，不责汝衣食，岁上一匹绢，亦可足用耳。”（见《三国志》）颇具风趣又故意模仿一种善治产业、谋衣食的精明人口吻。只要联想作者“求田问舍，怕应羞见，刘郎才气”（《水龙吟·登建康赏心亭》）的词句，不难体味这里隐含的无奈、自嘲及悲愤的复杂情绪。作者一心为国，希望能效力沙场，而朝廷无能、力不能伸，想解甲而去但终心系祖国，说“欲去”而而又不忍去，正表现出作者内心的矛盾。为将来打算第二层是劝友人。杨济翁原唱云：“忽醒然，成感慨，望神州。可怜报国无路，空白一分头。都把平生意气，只做如今憔悴，岁晚若为谋？”其彷徨无奈可谓与弃疾相通。作者故而劝道：“您们二位（二客）乃东南名流，腹藏万卷，胸怀大志，自不应打算像我一样归隐。但有一言还想与君等商议一下：且莫效李广那样南山习射，只可取‘富民侯’谋个安逸轻闲。”《史记·李将军列传》载，李广曾“屏野居蓝田南山中射猎”，“广所居郡闻有虎，尝自射之”。《汉书·食货志》：“武帝末年悔征伐之事，乃封丞相为富民侯。”李广生不逢高祖之世，空有一身武力，未得封侯，而“富民侯”却能不以战功而取。二句暗指朝廷“偃武修文”。放弃北伐，致使英雄无用武之地，其意不言自明。要之，无论说自己“倦游欲去江上，手种橘千头”也好，劝友人“莫射南山虎”、“直觅富民侯”也好，都属激愤语。如果说前一层讲得较好平淡隐忍，后一层“莫射”“直觅”云云，语意则相当激烈。分两步走，便把一腔愤懑不满尽情发泄出来。
此词上阕颇类英雄史诗的开端，然而其雄壮气势到后半却陡然一转，反添落寞之感，通过这种跳跃性很强的分片，有力表现出作者失意和对时政不满而更多无奈气愤的心情。下片写壮志销磨，全推在“今老矣”三字上，行文腾挪，用意含蓄，个中酸楚愤激，耐人寻味，愤语、反语的运用，也有强化感情色彩的作用。