《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
这首诗的构思围绕着一个“光”字。全诗四句，每句都烘托出一种光。
第一句写清秋之夜，江上的点点渔火，给人以清冷宁静的感觉。第二句写一弯残月的迷蒙之光映衬着岸边的树村。是一幅宁静安详的水墨画；第三句写江中波光流动，时时惊醒宿鸟。这句是以动写静，江水流淌，宿鸟被闪闪烁烁的波光惊醒，不时发出鸣叫声，其中动的因素更增加了静的感觉。最后一句是以静写动，萤火虫的翅膀被露水打湿而停止飞翔。这种艺术想象仍是以夜空中流萤飞动，留点点光亮为基础的，现在虽然没有流萤，但夜空下流萤闪动着朵朵光亮的印象深深保留在诗人的记忆中。这句话虽事实上反映的是没有流萤，却收到了流萤飞动的效果。渔火、残月、波光、流萤在夜幕里交相辉映，错落有致，形成静夜下的一支夜光曲。
诗人用笔灵巧工细到了极点，先引读者进入秋之深夜的江上环境，接着带领读者去体验水鸟、流萤的感觉。在对鸟和虫的感觉中，诗人写出了环境的气温和湿度，写到了宿鸟和流萤，以及残秋的风露。鸟和虫不但起了烘托环境气氛的作用，而且它们已经和全诗的意境合成了一个有机的整体，开阔而深沉，浑厚而尖新，表现着诗人安详、平和、幽深的情感。
这首诗写法纯用白描，妙在挥洒而工细，将明晰（后二句）和模糊（前二句）结合在了一起。形象上统一了月下秋江的大和水乌流萤的小，也统一了鸟和虫的动和静、惊扰和安宁。
古人说：“诗本性情。若系真诗，则一读其诗，而其人性情，人眼便见。”（明·江盈科《雪涛诗评》）这首词正是如此，它首先展现了一位潇洒闲适、任真自然、不拘形迹的词人自我形象。这位刚从繁冗的官场生活中解组而投入大自然怀抱的词人，其心情是愉悦的“初脱尘劳”已流露出对官场的厌倦和离开之后如释重负的感受；而凭窗倚栏，细观峰峦，由朝至暮。看尽明暗变化，不仅表达了词人对大自然的喜爱，同时也表现了其凝神专注之态和闲适自得的雅致。
“看尽昏朝”，就宛如李白“相看两不厌，只有敬亭山”的境界，这里不仅是写山，更是衬人。正因为词人观察得入微，故能有“夜山低，晴山近，晓山高”的感觉。这三句是前面“看”的注脚。夜黑山影模糊，故有低感；晴天山色明朗，所以觉得如在目前；清晨霞映云绕，因此给人高感。其实还可补充一点，这三句不仅写出了山，也写出了观山的人。词人那种悠然心会、神与物游的情趣，也是在“看”中隐约可见。
下片词人的自我形象表现得更直接、更突出。他得闲即出，遇村辄饮。“醉模糊”逼真地描绘出酩酊醉态，而且这三字是下片的关目，以下便由此生发。因为醉，忘怀了一切羁绊，更显出任真自适的个性。“信手挥毫”三句，表现了他毫无拘束，纵横骋才的创作特征，他挥毫只是为了抒发性灵，哪管什么风骚之旨。最后三句既是其优游生活的简要概括，也是他思想志趣、情感性格的集中反映。
“乐因循”，说明他纯任自然；“能潦倒”，表现他自甘淡泊，“也消摇”，传达出他对闲适自在生活自得其乐的态度。“乐”、“能”、“也”充分地展示了他的情操。据《金史·许古传》载：“古性嗜酒，老而未衰，每乘舟出村落间，留饮或十数日不归。……平生好为诗及书。”可见此词确是他个性的真实写照。至于他为什么会表现出这样一种超然物外的思想情绪，这实在和他身处日益衰落的金末季世及其仕途多舛有关。
其次就艺术特色看，信手挥洒，凝练自然，是这首词较突出的特点。无论写景抒情，均是“信手挥毫”，表现得流利畅达、无拘无碍。
全词从入山、观山和诗酒生活逐层写来，都如清泉自然涌出，似不经意而出，一切都十分明朗真率。然而这信手挥毫又决非不加提炼、失于浅俗。相反，作者在用语上颇注意凝练。如“爽气飘萧”四字，就概括出秋日山中的总印象和观感；“夜山低”三句则更是异常准确精练地描绘出不同时刻、不同条件下的山的特色；而下阕的“乐”、“能”、“也”三字也用得恰切精妙。看来作者在看似不经意中颇多锤炼。这种雕饰而归于自然的艺术境界，说明许古确有很高的艺术修养。
此诗是诗人晚年在山阴家居时作，写景物“闻鱼跃”、“待鹤归”、“闲云”等，抒发了赋闲不用、壮志未酬的淡淡哀思。首联写自己赋闲无聊的情景。次联以闲云自喻，“故傍碧山飞”，是出于不得已，曲折地抒发了怀才不遇的哀思。
整首诗是黄昏的景象。小浦，横林，闲云，三个景象依次渐行渐远，都是眺的结果。语有寄托，不得滋润苍生，只好如闲云野鹤。