开篇即从首途前夕饯宴之后写起。起笔即打破了一般送别诗词从长亭饯别到别后相思的模式，而是用倒叙法先从饯别之后的心情、感受写到分襟时的难舍难分情景的追忆。在追忆中层层推进，深化离情，而省略饯别宴会的场面。
接着写春色情景，“望一川暝蔼，雁声哀怨”，亦在烘托离别忧伤的情绪，连雁的鸣声都显得有些悲伤。再由景写至人本身。“半规凉月”，半月意谓着无法圆满，恰应了离人心中的真切感受。离别的人在月下话别，离情依依的感觉亦随着文字的铺陈而散发出来。
“酒醒后”以下几句当是写“楚客”在离开送别者以后独居旅舍的所见、所闻、所感。所处的时间、空间都来了个大转换。“泪花销凤蜡，风幕卷金泥”烛泪都快销尽了，印有金泥图案的帘幕，随风舒卷，飘曳不定，在搅动“楚客”的情怀。好不容易才进入梦境，和“她”相逢，正欲互诉离情，偏偏又被响亮的砧杵捣衣声惊醒。“她”的绮罗香泽闻不到了，“她”的形象消失了，只留下梦回之后的“馀悲”。“馀悲”照应前文，可想到他的饯别之前、送别之后，梦境之中的深切悲苦。同时还能引起下片的追忆与推想，乃上串下连，前后呼应的关键词语。这段由不寐到入梦，由梦境到梦回，层层铺叙，有实有虚，深情婉转，从而更强化了“楚客”旅夜独居的孤寂感。
下片用倒叙法追忆昨宵饯别、分襟时，难分难舍的情景。亭皋指水边平地，即“楚客”与恋人分襟地。分襟与分袂同义，表示离别。在他们分手时，“难拚处，偏是掩面牵衣”，这情景已足使人禁受不了，这是第一层悲愁。如果这次分襟只是暂别，后会有期，那也可于悲愁中聊以自慰。然而这次分别是“怨怀长结，重见无期”，生离等于死别，这悲愁非比一般，这是第二层悲愁，较前推进了一层。
“想寄恨书中，银钩空满”，“想”字领起，用自己的推想使词境展开到一个新境界。虽然后会无期，如果能时通鱼雁，以寄相思，那也可略慰离怀，但这毫无用处。银钩，指小字，即使将银钩小字写满信笺，也是空写，终难解相思之苦。
“断鸿声里，玉筯还垂”想到恋人也在断鸿声里至今还流着伤心的眼泪，这里第三层悲愁。结构层层推进，抒情步步转进，愈转愈深，“楚客”的感情也推向了最高点。层层转进，曲折回环，亦“顿挫之致”也。
“多少暗愁密意，唯有天知”，彼此心中有多少深愁或多少情意，老天都知道。颇有此情可鉴日月的味道，而词人写至此，也显出自己的情深意浓，多说无益，就交予苍天吧。
这首词表情达意，除借景言情外，结构上的腾挪跳荡也使别情的表达在曲折中愈处浑厚凝重。诗词典故的灵活运用、语言的富艳精工又为本词增添了一分绚丽和醇雅。
吕本中的诗词以构思精巧见长，大多写得词浅意深，别有风味，胡仔说：“吕居仁诗清駃可爱。如‘树移午影重帘静，门闭春风十日闲’，‘往事高低半枕梦，故人南北数行书’。”（《苕溪渔隐丛话前集》卷五十三）而吕本中的艺术风格在词中则体现得尤为明显。像《采桑子（恨君不似江楼月）》、《减字木兰花（去年今夜）》、《菩萨蛮（高楼只在斜阳里）》等词中，都鲜明地表现了词人这种艺术风格。
词的上片以“似”与“不似”写梅与雪交相辉映的奇绝之景。梅花与飞雪同时的情景之下，写梅往往说到雪，以雪作背景。唐代齐己《早梅》：“前村深雪里，昨夜一枝开。”宋代陆游《梅花》绝句：“闻道梅花坼晓风 ，雪堆遍满四山中 。”正因为梅与雪同时，加之梅花与雪花有相似之处，诗人便常常将它们联系起来。唐代张谓《早梅》诗说它们形似难辨 ：“一树寒梅白玉条，迥临村路傍溪桥。不知近水花先发，疑是经冬雪未销 。”而宋代王安石则从另一角度表现其不似，《梅花》诗云：“墙角数枝梅，凌寒独自开。遥知不是雪，为有暗香来 。”梅花和雪花形相似、色相近，而质相异，神相别，因而在本词中词人在写了“雪似梅花，梅花似雪”之后，即拔起一笔 ：“似和不似都奇绝”。“似”是言色，“不似”则言香 。在朦胧月色之中，雪白梅洁，暗香浮动，这确实是种奇妙的境界。
月下奇景，本应是令人赏心悦目的，可是词人认为是“恼人”的。“恼人”即“撩人”，此解释在诗词中屡见不鲜。会撩拨起人的心事的原因词人没有直接回答，只是含糊地说 ：“恼人风味阿谁知？请君问取南楼月。”词人在此处设下了悬念，令人揣想。
江淹《别赋》中名句 ：“春草碧色，春水渌波。送君南浦，伤如之何？”李白《渌水曲》：“渌水明秋日，南湖采白蘋。荷花娇欲语，愁杀荡舟人 。”此诗说的是送行时看到春草如茵，绿水如染，正是此春光反而增加了诗人的惆怅。李诗说的是姑娘在湖上采蘋，秋日明丽、荷花红艳，但此景不使人欢，反叫人愁，这是因为心中本有事，见了这乐景则与她心情抵触不入，反而触景添愁。
词的下片则点明词人心事的由来：“记得去年，探梅时节。老来旧事无人说 。”原来是去年梅花开放时节，曾同情人共赏梅花，南楼之月可作见证，而今与情人离别了，风物依旧，人事已非，词到结句时才点明词人为什么别来频醉频醒，是为了“轻离别 ”的“恨 ”。整首词先设下重重迷障，层层云翳，然后驱雾排云，露出了本意这样使读者从深深的困惑中明白过来，得到了感情上的慰藉。
“言情之词，必藉景色映托，乃具深婉流美之致。”（吴衡照《莲子居词话》卷二）吕本中这首《踏莎行》见雪兴怀，睹梅生情，登楼抒感，对月寄慨，把离别恨委婉道出，有着一种朦胧美。这种朦胧美不同于明快之美，但也不是晦涩。如果一首词让人感到不知所云，百思不解，那就失却了意义。这种词没有朦胧美，而是晦涩。朦胧美如雾中之花，纱后之女，初看不清楚，细辨可见其形态，这种境界给人一种含蓄美。这首词的题旨全靠最后一句“ 到今犹恨轻离别”点出。艺术手法确如画龙，在云彩翻卷之中，东现一鳞，西露一爪，最后见首点睛，因而使画中之龙既显得体态矫健，又透出十分神韵。
