此诗起句“虎啸”二字，即指张良跟随汉高祖以后，其叱咤风云的业绩。但诗却用“未”字一笔撇开，只从张良发迹前写起。张良的祖父和父亲曾相继为韩国宰相，秦灭韩后，立志报仇，“弟死不葬，悉以家财求客刺秦皇”（《史记·留侯世家》）。“破产不为家”五字，点出了张良素来就是一个豪侠仗义、不同寻常的人物。后两句写其椎击秦始皇的壮举。据《史记》记载，张良后来“东见沧海君，得力士，为铁椎重百二十斤。秦皇帝东游，良与客狙击秦皇帝博浪沙中”。诗人把这一小节熔铸成十个字：“沧海得壮士，椎秦博浪沙。”以上四句直叙之后，第五句一折，“报韩虽不成”，惋惜力士椎击秦始皇时误中副车。秦皇帝为之寒栗，赶紧“大索天下”，而张良的英雄胆略，遂使“天地皆振动”。七、八两句“潜匿游下邳，岂曰非智勇”，写张良“更姓名潜匿下邳”，而把圯桥进履，受黄石公书一段略去不写，只用一个“智”字暗点，暗度到三句以后的“曾无黄石公”。“岂曰非智勇？”不以陈述句法正叙，而改用反问之笔，使文气跌宕，不致于平铺直叙。后人评此诗，说它句句有飞腾之势，说得未免抽象，其实所谓“飞腾之势”，就是第五句的“虽”字一折和第八句的“岂”字一宕所构成。
以上八句夹叙夹议，全都针对张良，李白本人还没有插身其中。九、十两句“我来圯桥上，怀古钦英风”，这才通过长存的圯桥古迹，把今人、古人结合起来了。诗人“怀古钦英风”，其着眼点还是在现实：“唯见碧流水，曾无黄石公。”这两句，句法有似五律中的流水对。上句切合圯桥，桥下流水，清澈碧绿，一如张良当时。岁月无常，回黄转绿，大有孔子在川上“逝者如斯夫，不舍昼夜”的感慨。下句应该说是不见张良了，可是偏偏越过张良，而说不见张良的恩师黄石公。诗人的用意是：他所生活的时代未尝没有如张良一般具有英风的人，只是没有像黄石公那样的人，加以识拔，传以太公兵法，造就“为王者师”的人才罢了。表面上是“叹息此人去，萧条徐泗空”，再也没有这样的人了；实际上，这里是以曲笔自抒抱负。《孟子·尽心下》说：“由孔子而来至于今，百有余岁，去圣人之世，若此其未远也，近圣人之居，若此其甚也，然而无有乎尔，则亦无有乎尔。”表面上孟子是喟叹世无孔子，实质上是隐隐地以孔子的继承人自负。李白在这里用笔正和孟子有异曲同工之处：“谁说‘萧条徐泗空’，继张良而起，当今之世，舍我其谁哉！”诗人在《扶风豪士歌》的结尾说：“张良未逐赤松去，桥边黄石知我心。”可以看作是这首诗末两句的注脚。
此诗作于诗人初离朝廷之时，写诗人登高望远，看到天地广大无边，群物被霜而秋，从而想到光阴飞逝，荣华似群，人生短促，身世飘摇，贤愚颠倒，最后发出“行路难”、“归去来”的悲叹。全诗感慨朝政昏暗，贤愚颠倒，世路艰险，表现了诗人老大无成，决心归隐的愤懑之情。
“登高望四海，天地何漫漫。霜被群物秋，风飘大荒寒”四句乃登临所见之秋景。茫茫天地间，但见严霜覆万物，西风吹荒野，道不尽景象的浩大空洞与苍凉萧索。这景象，既是大自然深秋的画面，又是社会冰冷的写照。诗人不仅身寒而且心寒了。
第五、第六句，说明他遭遇的不顺逐。他在41岁的时候，受召入长安，供奉翰林。初始心情兴奋，想有一番作为，但值玄宗后期，政治日趋腐败黑暗，贤能之士屡遭排斥、迫害。李白秉性耿直，对黑势力不能阿谀奉承，因而遭谗言诋毁，在长安不满2年，即被迫辞官离京，故发出以上2句诗。此2句也可看出他不艳羡荣华富贵。
第七、第八句，说明他不顺逐的际遇是因“白日掩徂辉，浮云无定端”所致。“徂辉”即落日之余辉，这里暗喻朝政不明。“浮云”，喻谗毁他的恶势力。
第九、第十句，进一步说明当时朝廷用人不当的现象。“鸳鸯”是传说中高贵的鸟类，“非梧桐不止，非练实不食，非醴泉不饮”；“枳棘”乃两种多刺的恶木，非“鸳鸯”所能息止。然而，“鸳鸯”竟栖身于此，与得意的“燕雀”形成多么强烈的对比。诗人以此上下错位的现象比喻君子失所，小人得志的社会现象，同时也具体说明了本身所遭遇到的正是有才而不得善待的情况。
第十一、第十二句，说明诗人无奈及无能为力的心情。他无法改变这种现状，只好归隐，同时自由地吟唱《行路难》来发泄对社会不公的抗议。“归去来”指陶渊明的《归去来辞》；“剑歌”，指孟尝君食客冯欢因未被重用曾弹剑而歌意欲离去事。它们已成为封建社会失意者的精神武器。诗人李白即以此为武器，准备拂袖而去了！《古风》（其三十九）与《行路难》是李白的同期之作，但风格迥异。《行路难》直率激越：愤不遇，则高喊“大道如青天，我独不得出”：有信心，则狂歌“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”，体现了诗人的独特气质和李诗的主要风格。《古风》（其三十九）则显得含蓄婉曲，感情和缓。与此诗风格及内容最为相近的是《古风》（其五十四）皆为：愤不遇。
这首诗突出的特点是沉郁而又奔放的感情，隐微而又显豁的比兴。诗中描写那风霜肃杀的寒气，“浮云”、“徂辉”的昏暗，“燕雀”、“鸳鸾”的反常，无不笼罩着一种沉重郁结的压抑；而那“登高”远望的气概，“漫漫”天地的胸襟，“流群”、“波澜”的感喟，慷慨悲愤的“剑歌”，仍然掩盖不住浪漫主义“诗仙”的一腔豪气。清人沈德潜说：“太白诗纵横驰骤，独《古风》二卷不矜才，不使气，原本阮公，风格俊上……。”诚然此诗不似其它作品那样矜才使气，放浪恣肆，而是沉郁之中仍带奔放，压抑之下不掩豪气。
通篇多用比兴象征，但又不像阮籍《咏怀八十二首》那样“文多隐蔽”，“难以猜测”，而是“微而彰”，“婉而丽”，讽刺的深意埋藏在连翩而来的物象之中，可谓深得风雅之旨。其次，此诗虽属古风，然多用对句，如“霜被”与“风飘”二句，写尽天地空间；“白日”与“浮云”二句，概括昏君奸佞；“梧桐”与“枳棘”二句构成贤愚对比。虽平仄不拘，而事类颇对；虽时用典故，却信手拈来，自然无迹。凡此，皆有“清群出芙蓉，天然去雕饰”的“不功而工”之妙。