词篇一开始即通过陌上行人对词人“下车上马太匆匆”的惊怪，从侧面描写这次被解职是毫无道理的。“下车”“上马”其间相距不过数月，故云“太匆匆”。
“诗穷”、“文穷”是诗使人穷、文使人穷的意思。行人们这样发问正说明城中父老对他革职的不解与不平，这从侧面肯定了作者在袁州并无失职，失火不是他的过错。既然人们对他这次解官只当是因为诗穷，因为文穷之故，换言之即非为政有失，则作者被排挤的真相就昭然若揭了。作者借行人之口，巧妙地为自己的罢官作了申诉。“春风”、“秋风”两句点出时间，表现了作者上任时春风得意，离职时的失意落寞，前后形成鲜明的对比，暗指仕途沉浮无常；也喻作者两袖清风，正直廉洁。
下阕从作者方面立言，是对“行人”关切的回答。那意思是说：不要有什么奇怪，我自己倒落得个清闲。宋时，一般情况下知州兼任本州兵马钤辖和劝农使。知州的实职被夺，也就没有带兵、农的虚衔了，这是一种幽默的说法。“阶衔免得带兵农，嬉到昏钟，睡到斋钟。不消提岳与知宫，唤作出翁、唤作溪翁”这几句说既然当权者不给事干，那就只好从早玩到黑，从天黑睡到吃饭，作一个名副其实的“山翁”、“溪翁”。不能跻身仕途就作浪迹山林的打算，这在封建时代是带有普遍性的现象。但作者其实是用反语发泄牢骚，刘克庄绝不是一个甘心作山翁、溪翁的人。
作者在词中寓愤懑不平之气于谐谑闲适之中，一问一答，轻松而不流于浅露，亦客亦主，活泼而不失之含蓄，可以说在豪放粗犷的词风中较为独特。
“记愁横浅黛，泪洗红铅，门掩秋宵。”劈头一个“记”字，起笔便突出了词人记忆常新之深情，从而领出临行前与情人话别的那番情景。头两句先为人物写容：黛石淡扫的蛾眉愁锁、莹莹泪水冲洗着面颊上的红粉；“门掩秋宵”是说秋夜深沉，闺门已经掩上，女主人公要休息了。
“坠叶惊离思，听寒螿夜泣，乱雨潇潇。”三句写连窗外轻轻的坠叶声也使充满离别情思的女主人忽然而惊；“寒螿夜泣”中寒蝉凄切入耳，像断肠人的啜泣声；更别说那卷地而起的秋风夹着潇潇乱雨，尤其无情，点点滴滴就如同浇在她心中。
“凤钗半脱云鬓，窗影烛光摇。”凤钗半脱去鬓，窗影烛光摇。鬓边凤钗已半脱，则情人临歧抱泣之状可以想见。烛光摇动窗影，也刺激着词人锐感的心灵。古诗词中，剪烛西窗乃团圆之传统象征。可是眼前这窗影烛光，却成为远别长离的见证，此情此景，叫人如何忘得了。
“渐暗竹敲凉，疏萤照晚，两地魂消。”歇拍这三句，将词境从深沉的回忆之中轻轻收回现。此时，正夜色沉沉，凉风敲竹铿然有声，一点流萤划破夜色。静极暗极之夜。正是凄寂之极，深重之极的词人之心。多情锐感的词人，遥想远方之情人，此时此刻必正是相思入骨，两人异地，一样魂消。
“迢迢，问音信，道径底花阴，时认鸣镳。”中“迢迢。”换头短韵二字，而意境遥深。它紧承“两地魂消”而来，又引起下边的音信相问，遂将歇拍之想象化为具体，把两地相思情景融为一境。“问音信，道径底花阴，时认鸣镳。”两地相思既深，自会音书相问。不知情人音书如何，却只好时时来到小径里、花阴下，辨认门外过路的马嘶声。底，宋人口语，犹言里。马嘶不言听而言认，即辨认声音。以视觉之字代听觉，妙。
“也拟临朱户，叹因郎憔悴，羞见郎招。”也想到朱门边去候望，可是又自伤憔悴，怕被郎招。这分明是怨其不归的气话。怨之至极，正见得相思之入骨。此二句借用元稹《会真记》里莺莺诗“不为旁人羞不起，为郎憔悴却羞郎”，怨然女子口吻。这是矛盾、真实而又复杂的心情，词人把它生动地刻划出来。
“旧巢更有新燕，杨柳拂河桥。”又从女子一面写回自己一面。此二句暗用韩偓《香奁集·春昼》诗：“藤垂戟户，柳拂河桥。帘幕燕子，池塘伯劳。”旧巢更来新燕，杨柳又拂河桥，则从彼秋宵至此春天，别离久矣。显然此词之借用韩诗，是融摄其整个诗意，非一般挦扯古人辞句者可比。
“但满目京尘，东风竟日吹露桃。”上句显用陆机《为顾彦先赠妇》诗：“京洛多风尘，素衣化为缁。”下句，暗用李义山《嘲桃》诗：“无赖夭桃面，平明露井东。春风为开了，却拟笑春风。”原来，结笔二句是向女子报以衷情：京华风尘满目，夭桃秾李成天招展，但我心有专属，终不为京尘所染，且不为夭桃所动也。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
