这首诗首联描写古城周围的一片萧条景色，中间两联写登临远近所见，最后一联写诗人的归思乡情难遣。全诗采用白描手法，虚实结合，写景工致。这首诗抒发了诗人的怀乡念家之情。
诗的首联刻画了古城周围的一片萧条景色。“平芜古堞暮萧条，归思凭高黯未消。”扬州地处平原，郊野一望无际，深秋季节，草木凋零，给人以荒芜的感觉。这里的堞代指整个城墙。在广漠的荒原之中，古老的城墙孤零零地矗立着，加上夜幕悄悄降临，这一切都显出一种冷落萧索的气氛。由此自然而然地引出诗人的“归思”。作客异地，登临凭眺，本来就容易激发乡情，何况眼前呈现的又是这样凄清的景物，令人黯然销魂。开篇这一联给全诗定下基调。
中间两联写登临所见，一远一近。“京口寒烟鸦外灭，历阳秋色雁边遥。”镇江在扬州的对岸，隔江相望，而历阳距离更远。从扬州城上眺望出去，京口一代的袅娜炊烟尚明灭可睹，而历阳那边的风物更加遥不可辨，只剩下一抹秋色。这一联都是写的远景，其中仍有稍近或更远之分，用“鸦外”和“雁边”暗示区别，写得很有层次。在这之后，诗人的目光收回来，注视于近处的江面。深秋的江水色调清冷，片片落叶坠入水中，溅起水珠，有如雨点。由于天色渐晚，江面水口风力增大，预示着涨潮的时刻就要到来。这一联写景中结合人的感受，体物工细入微，常为后人称引。而“清江木落”、“暗浦风多的境界”的境界，跟上一联的几缕青烟、一抹秋色，远近相映，浓淡互衬，合组成一幅江天惨淡的水墨图，更进一步烘托了诗人的愁思。
尾联诗人写归思乡情。“惆怅此时频极目，江南江北路遥遥。”诗人此时频频极目远望，故乡遥隔千山万水，渺不可见，只有慢慢长道，贯通江南江北，向着天边延伸而去。面对此情此景，又怎能不叫人感慨万端，惆怅不已。篇末明点“惆怅”，妙在不说破惆怅的根由，把一片乡情隐没于“江南江北路迢迢”的画面中，就显得含蓄而有余味。
此诗是和答乡里亲朋之作，对故乡的深切怀念，从思想感情上把他们联系在一起，所以诗中不必再叙交谊，而交谊即在其中。通篇采用白描手法写景抒情，不炫弄才学，不雕琢文词，有别于一般的宋人诗作，可以看出诗人倾心于唐诗的趣尚。而已经衰飒，作风清迥刻削，仍缺少盛唐诗歌的浑厚气象。
宋征舆，与同乡陈子龙、李霁称“云间三子”。宋于陈去世那年（1647）即顺治四年，进士及第。宋之事清与隐匿之殉明，大相径庭，但并不妨碍他对朱明故国的缅怀和伤悼。这首词记录了在南京的见闻，浸润着宋征舆对故国衰亡的无限凄伤。
“春流半绕凤凰台”，起韵点明地点。“凤凰台”在南京秦淮河附近的凤凰山上，相传南朝刘宋永嘉年间有凤凰集于此山，乃筑台。在古代，凤凰被视为祥瑞之物。李白曾有名作《登金陵凤凰台》，慨叹六朝繁华一去不返。宋征舆透支了李诗的一部分诗趣。“十年花月夜，泛金杯”，写往日的情景。朱元璋建立大明帝国，定都南京。朱元璋死，以皇太孙朱允炆即位，年号建文。建文元年（1393），朱允炆四叔燕王朱棣自北平（今北京）起兵，自称“靖难”，四年破京师，夺取帝位，年号永乐。永乐十九年（1421）迁都北京，以南京为留都，设有职无权的六部。至明末崇祯年间，北京成为起义军和后金攻击的目标，许多大官显宦南迁留都，于是南京又显现出短暂的病态的繁华。第二韵写的就是这个史实。句中的“泛”字，出语轻微，却勾勒出享乐于金陵的人们的醉生梦死的情态。
“玉箫呜咽画船开”，写现时的情景。古诗词里常用“吟”来描写玉箫的乐音，此处却用“呜咽”。未必是箫声凄伤，这在是因为宋征舆心绪凄伤的缘故。“清风起，移棹上秦淮”，一接触到“秦淮”，立即使人联想到杜牧的名作《泊秦淮》。杜牧是夜泊秦淮，宋征舆也是夜泊秦淮。杜牧辛辣地讽刺了南朝陈后主的荒淫误国，宋征舆却在词句中寄寓着故国衰亡的凄伤，当然，其中不无对不念国亡仍然享乐者的愤慨。
“客梦五更回”，宋征舆梦中思索些什么呢？“清砧迎塞雁，渡江来”，这句交待了此作的时令：秋风萧萧，塞雁南迁。由此可以推算，这首词是宋征舆由京外放福建布政使，途经南京时所作。
“景阳宫井断苍苔”，这一韵分明是造境。上征暂歇处分明是在秦淮，“客梦”之后怎会出现“景阳宫井”呢？借梦造境无疑。“景阳宫井”又名胭脂井，故址在今南京玄武湖西侧。据《陈书·后主纪》，祯明三年（589）隋兵攻占台城（今南京），后主闻兵至，与张妃丽华投此井。至夜，为隋兵所执。宋征舆引用“景阳宫井”的典故，分明是为了抒写故国衰亡的哀思。
“无人处，秋雨落宫槐”，景阳宫井已不见苍苔，景阳宫中也不见人迹，满目萧疏，一派荒凉，只有淅淅沥沥的秋雨润着寂寞的宫槐。在这充满凄伤的景象里，依稀可见宋征舆凄伤的形象。
“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
“绿玉枝头一粟黄，碧纱帐里梦魂香。”首句正面赋其形，次句据此加以引申。这两句一写实一比拟，虚实相映，既生动又让人产生美好的遐想。
“晓风和月步新凉。”在天气初凉的八月金秋，桂花便在晓风中和月光下暗暗地绽放飘香。此句描绘桂花开放的季节和四周的环境，突出了它的幽香和冷艳。
“吟倚画栏怀李贺，笑持玉斧恨吴刚。”李贺的《梦天》诗中有“玉轮轧露湿团光，鸾佩相逢桂香陌”之句；在《神弦别曲》中则有“南山桂树为君死，云衫浅污红脂花”之句。吴刚：传说中的月中老人。据《酉阳杂俎》载，吴刚学仙有过，被谪月中伐桂。桂高五百尺，斧痕随斫随合。这两句就有关桂花的传说展开联想，意趣横生，此二句中一“怀”、“一恨”，无不表达出词人对桂花的珍爱之情。
“素娥不嫁为谁妆?”嫦娥美丽，但在传说中她又是一位独居月宫中的嫠妇，故词人有此问语，同时也是为了增添词的情趣。之所以提到嫦娥，因为她是月亮的化身、桂花的精魄。
