这首词采用上片写景下片抒情的传统手法，是一首以抒发人生惆怅为主题的词。
词的上片整体比较平实，主要下力在于营造氛围上。
“残雪凝辉冷画屏，落梅横笛已三更，更无人处月胧明。”点明了环境，包括地点是在书房，时三则是在稍有月色的残雪之夜。接着视觉转换，由视觉转移到听觉上。这句通过 “残雪”、“凝辉”、“落梅”、“三更”、“月胧明”等字句，营造出了一种既清且冷，既孤且单的意境，大有“世人皆醉我独醒”的孤独感，而这种感觉大抵只能给人带来痛苦和茫然。
下片在上片的情感氛围笼罩下，突然情感爆发出来。
“我是人三惆怅客，知君何事泪纵横”的问句，可谓起的妙绝。这是容若因笛曲起意，自伤身世的哀叹。这两句中似乎有相对的主体，一个是“我是人三惆怅客”的“我”，另一个是“知君何事泪纵横”的君。但从词意看来，更应该是灵犀暗生的独自感慨，而不是朋友三当面的对谈倾诉。所以说，这个“君”指的是容若自己。当一个人倦了，累了，苦了，伤了的时候，便不禁地自言自语，自怨自艾，自问自答，何况是纳兰这样的至情至性之人。
最后一句“断肠声里忆平生”更是点睛之笔，短短七字，不禁令人潸然泪下。见惯了哀而不伤，隐而不发，反而更容易被这样痛彻心扉的凄绝之美打动。闭上眼睛仿佛依然能看到词人在那一片断肠声里，落泪伤神。这句有两个方面的作用，一方面是联系了上片下片，将夜半笛声同忆平生结合起来；另一方面，用一个结尾来营造一个新的开始，也就是“忆平生”三个字，这三个字能引导人们联想到词人的生活，去思考更多的东西，可以说是个很好的留白。
苏轼卧看落月横千丈，起唤清风过半帆。且并水村欹侧过，人间何处不峨岩!慈湖夹--在今安徽当涂县北。阻风--乘船为风浪所阻。起唤清风--有经验的老船工，在审察风势将转时，往往长啸呼唤，使人感到风转是由呼唤而来。并--此处作"傍"解。欹(音机)侧--歪斜，不平稳。前两句说，躺在船上，看到天边月落的地方云横千丈，啊，天将破晓了，老船工急急爬起来，呼唤得半帆清风，加紧开船。三四句说，暂且傍着临江的小村，倾斜摇荡地驶过险段，这当然有一定的风险，但是，人世间又有何处不是峭壁危岩呢!
小诗寓哲理于形象之中，借助日常景物表现作者直面现实，不避艰险，随遇而安的人生态度。
这首小令既写“重阳”的美好，更写了游子的愁肠。此时正值秋高气爽，同时万物也开始萧疏。大雁南归，更易引发游子思乡。秋野丰美多姿，而秋景却最令游子泪下神伤，给人一种沧桑的感觉。
前三句：“对青山强整乌纱，归雁横秋，倦客思家”， 意思是说，面对着青山勉强整理头上的乌纱，归雁横越秋空，困倦的游子思念故家。这是诗人登高时所见之景，“秋”“归雁”之意象传出达出困倦游子对家的思念。这种感情，正如晋代陶渊明在《归园田居》中所写的“羁鸟恋旧林，池鱼思故渊”一样。 张可久的一生是在时隐时仕、辗转下僚中度过的。他自己所说的“半纸虚名，万里修程”（《上小楼·春思》），是很形象的概括。此时，已逾古稀之年的他，早已厌倦官场的倾轧，望着南归的大雁，内心感到无限惆怅。
接下来，“翠袖殷勤，金杯错落，玉手琵琶”三句，诗人由写眼前景转为对昔日生活的回忆，其中“翠袖”“金杯”“玉手”就是诗人忆往昔欢乐生活时浓缩而成的意象。这里化用了宋代词人晏几道《鹧鸪天》中的“彩袖殷勤捧玉钟，当年拼却醉颜红”，写尽了宴客场景的繁华热闹。昔日官场生活，翠袖殷勤劝酒，金杯错落频举，玉手弹奏琵琶，是多么热闹，这里用的是以乐景写哀的反衬之法，与前面的“归雁横秋，倦客思家”形成强烈的对比，更凸见诗人此时的孤寂心境。
七八两句：“人老去西风白发，蝶愁来明日黄花”，化用了苏轼的诗句：“相逢不用忙归去，明日黄花蝶也愁。”由于添加了“西风白发”这一意象，因而在意境上更胜一筹；同时，倒装加对偶的句式，韵律和谐，也可以看出诗人的匠心。这也是这首曲中的名句，是诗人有感于眼前之景，有思于今非昔比的境况而发出的深沉感慨：西风吹着满头白发，突然省悟到，人终有衰老之时，花亦有凋败之日，面对已凋谢的黄花，连蜂蝶都要发愁，何况人呢。人生易老，好景不常，游子不要留恋他乡。
末三句：“回首天涯，一抹斜阳，数点寒鸦。”这里又化用宋词人秦观的《满庭芳》的诗句“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村”。诗人在此以景结情，写出眼前的凄凉景象：回首茫茫天涯，只见一抹斜阳，几只远飞的寒鸦。这是景语，又是情语；这既是实景，又是作者大半生人生路途的写照。苍凉微茫的景色，反映出诗人漂泊无依的情怀，倦客之心、思乡之情溢于笔端。
综观全曲，一个“思”字贯穿全篇。诗人由眼前实景写起，触景生情，忆往昔欢乐事，更添此刻思乡之愁，最后，以景结情，回顾漫漫天涯路，抒迟暮思归之情。语言清丽，对仗工整，特别是巧妙地引前人诗词入曲，清雅自然，具有典雅蕴藉之美，堪称元散曲中的精品。