此词似写于甲午战败后。词中以抒发牢骚和自我排解的方式，表示对现实的愤懑。上阕写感受和环境。“万感中年不自由”，起首便令人结舌，这是作者壮志成空的幻灭之感，是作者长期愤郁积压的迸发。文属光绪皇帝的“帝党”一派，主张维新。但朝廷大事由西太后主宰，无论她“训政”还是“撤帘归政”，光绪都只是一个傀儡，而李鸿章等“后党”自然有恃无恐，肆无忌惮。文等处处被刁难排挤。“梁州”，唐曲名，原作“凉州”，为西凉所献。此曲多表达苍凉哀怨之情。“角声吹彻古《梁州》”，意指举国之内，哀音笼罩，危机四起。“苑”，即园。“荒苔”两句，以环境衬托心情。往日美丽的园林，而今荒苔遍地，一片凄凉，“细雨轻寒”又锁闭着住所。这里显然隐喻着晚清社会。作者心情压抑，只好在这“小楼”中自寻寄托。
“最是过片不要断了曲意，需要承上启下。”(张炎《词源》)上片以“闭小楼”结束，下片就描写楼中之人，写他如何排愁解愤，上下片层次分明，联系紧凑。“诗漫与”，语出杜甫“老去诗篇浑漫与，春来花鸟莫深愁。”(《江上值水如海势聊短述》)作者心情不宁，无心于诗而作诗。“蒭”(chú)，即刍，段成式诗，“新萏石冻杂梅香。”“情多最恨花无语，愁破方知酒有权。”(郑谷《中年》)文廷式正是借酒浇愁。“浮沤”，水上的浮泡，取李远诗:“百年如过鸟，万事一浮沤。”(《题僧院诗》)作者不愿清醒着看待世界，而只想以醉来麻痹自己，醉后就把这“世事”看作生死极易、变化无常的水泡。这一比喻十分贴切。这正是作者遭到沉重打击后“但愿长醉不复醒”的凄楚的感叹。“凭”，请也。“荆高市”，典出《史记·刺客列传》:“荆轲嗜酒，日与狗屠及高渐离饮于燕市，酒酣以往，高渐离击筑，荆轲和而歌于市中，相乐也。”荆、高相乐于市，然壮志在胸，日后终有壮举。而作者胸藏良策，却报国无门，更屡遭打击，现实折磨得他“百忧如捣”(《翠楼吟·序》)，深感心寒。他不愿去想荆、高，免得激起心底的愁思义愤。“滹水”，即滹沱河，发源于山西，流经河北到天津，又汇北运河入海。滹水无情，但赏者有意。“滹水无情也解愁”，表面看作者找到寄托，得到安慰，实际是愁填江河，恨压群峰。“吞吐之妙，全在换头煞尾。”(沈祥龙《论词随笔》)此词换头音节短促而轻隽，煞尾缓笔而收，余蕴无穷。
这首词“神似稼轩”(叶恭绰《广箧中词》)，其沉郁顿挫，健笔如意，颇有出尘之致。词贵自然，刻则伤气。“万感中年不自由”等句，信手拈来，通俗如话，又妙语成珠，令人过目成诵。“凭君莫过”句乃为反语，激愤之情更为感人。
这首词是一首送别之作。题目中的鲍浩然是作者的朋友，浙东是友人要去的地方。这首词分为两片，上片写友人回浙东去的山水行程，下片抒发作者对回归江南的友人的深情祝愿。
上片“水是眼波横，山是眉峰聚”两句，暗含送别，以人的眼睛来比拟山水，把山水写的有情有义。水是眼波，也就是说眼中的泪水如波，横在眼里而没有流出，说明作者为将行的朋友着想，在尽力克制自己的情感，即使眼泪在眼眶里打转也不使之滴落而增加友人的伤感。山是眉峰，而此刻眉峰郁结着不少离愁别恨。一个“聚”字，用的十分有力，将作者心中的离愁表现得淋漓尽致。这两句实际上是写作者对友人归途的远眺，作者的视线与友人归途的山水相连，目送着将要远行的友人。通过形象的比拟，传达出自己惜别的深情。
“欲问行人去那边，眉眼盈盈处。”用问句拉出友人的行迹。在开头的两句，作者把山水合写，写出了友人归路如同郁结离愁的眉峰一般连绵起伏。由于归路的山重水复，友人便走进了作者的眉峰之中，也就是作者的视线里。这两句写诗人目送友人，友人走在作者深情送别的目光中，越走越远，身影越来越模糊，直至消逝。一路山水承载深厚的人情味，默默地替作者送走那远去的朋友。朋友在作者的眼中走远了，然而友情却深深存封于作者的心中。正是这深厚的情谊让作者安排山水来送自己的朋友。从而上片便形成一种物我为一、情景交融的艺术境界，形象地表达了作者对远去朋友的无限眷恋，和对朋友归途艰辛生活的深切挂念。
下片“才始送春归，又送君归去”，正面写“送”，点出了别友人的时间：暮春。为“又送君归去”铺垫。作者有心惜春，然而留不住春天，春天最终不顾作者归至江南。这对作者来说，不能伴春而去的江南又正是春天回归的地方。这两句写得相当愁苦，一个“才”一个“又”，层层递进，作者的情感越来越深。
“若到江南赶上春，千万和春住”这是作者在友人临行之际，从心底发出的深情祝愿。但愿友人追随春天的步伐回到江南，和春天同在。“千万”二字道尽了作者殷殷叮嘱之意。美好而真挚的祝愿，将作者那深沉的惜春之情、惜别之情尽在不言之中给读者一种含蓄的感觉。
上片含蓄地表达了词人与友人的惜别深情；下片则直抒胸臆，兼写离愁别绪和对友人的深情祝愿。词人用出人意料的想象把送春和送人联系在一起，用两个“送”字递进，深刻描写词人的离愁幽情。“才始送春归”写出才刚送别春天，心中还满怀着伤春之愁；“又送君归去”则再添了别恨，离愁更深。“若到江南”二句再发奇想，词人将心中沉痛之情暂时搁置，对友人送出美好祝福，叮嘱友人如能赶上江南春光，务必与春光同住。既饱含惜春之情，又寓之祝福之意。这个“春”既是反映鲜花如锦的春天季节，也喻指他与心上人生活在一起。这两句，一反送别词中惯常的悲悲切切，写得情意绵绵而又富有灵性。
有两点突出的成就值得注意：一是构思别致。词人把送春与送别交织在一起来写，充分表现出对友人的深情和对春天的留恋；二是比喻新颖。词人以眼波和眉峰来比喻浙东的山山水水，仿佛这位美人正期待着他的到来，贴切、自然，富有真情实感。这首词，轻松活泼，比喻巧妙，耐人寻味，几句俏皮话，新而不俗，雅而不谑。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。