上片“春光亭下。流水如今何在也”，是说词人早年与赵晦之相识在春光亭下，那亭下的流水已不知逝去到什么地方了，回忆起当年交友，情深谊厚。从此词的下文“岁月如梭。白 首相看拟奈何”看，“春光亭下”云云，当指第一次密州相见之时，那时词人刚四十岁，尚属壮年，至此时的第三次赠词，词人已是五十六岁，故得称“白首”，且时隔十六年，也与“岁月如梭”相合。
下片：“故人相见。世事年来千万变。官况阑珊。”词人在“故人”面前，倾诉着自己别后的仕宦坎坷经历，有如赵晦之早年的失官东武令和“三仕已之无喜愠”等遭遇，但自己则更为悲惨，“官况”可谓大起大落，几度挫折，正是“世事年来千万变”的反映。结句“惭拟青松守岁寒”，是说自己难能如青松耐守岁寒一般，而倍感惭拟。
词中的“白首相看拟奈何”、“惭拟青松守岁寒”诸句，虽慨叹时光流逝，无奈“岁月如梭”；但是词意却隐含着“壮志难酬”和坚守职责、不惧磨难的积极内涵。读之令人肃然起敬。全词曲尽心态，含蓄哿慨，笔力纵横，铸语自然。
在此诗正文中，诗人表达了对友人好意的感谢，并且表明自己不愿意出仕的心愿。全诗十六句，可以分两个层次。第一层是前八句，追忆与庞参军真挚深厚的友情。“相知何必旧，倾盖定前言”两句，说明两人不是旧交，而是新知。这从序文的“自尔邻曲，冬春再交”中可以看出。《史记》卷八十三《鲁仲连邹阳列传》引谚云：“有白头如新，倾盖如故。”意思是说，如果人不相知，从初交至白头，还会像刚认识一样，没有友情。如果人各相知，即使是偶然乘车在道上相遇，也会像老朋友那样并车而谈，以至两车的车盖相切、倾斜，久久不忍分手。以下六句，追忆旧游。“有客赏我趣，每每顾林园”，是总述。“赏我趣”当然是谦虚的说法，反过来说，也是陶渊明所处的林园环境的情趣，陶渊明独立的人格力量、高雅的生活方式，吸引、感染了包括庞参军在内的客人，因此使他们经常造访，时时登门，终于成为“相知”。下面四句，从两个方面来谈“趣”，实际是从两个方面来说明两人交游的内容和感情的基础。一是谈圣之趣，“谈谐无俗调，所说圣人篇”，说明谈话内容的格调、境界之高，不是一般碌碌之辈汲汲于名利的庸俗之谈所能企及的。二是饮酒之趣，“或有数斗酒，闲饮自欢然”，若能以酒助谈，则兴致更高，说明了交遇方式的高雅、闲适，感情交流的自然、融洽。当然，这也是“陶渊明式”的生活情趣和交友方式。
“我实幽居士”以下八句是第二层，抒发依依惜别的情怀。正因为相交深、知遇厚，所以一旦分离，就无法扯断联络感情的纽带。诗人自己是立志归隐之人，没有俗务缠身，不会因公事鞅掌，东西奔走；而朋友却要远离自己而去，从此天各一方，因此希望别后能常通音问，以释遥念。“物新人惟旧”，语见《尚书》：“人惟求旧，器非求旧惟新。”意思是：器物求新，而朋友间当以旧谊为重。但即使感情相通，不惧相隔万里，也终究无法改变天各一方、江山阻隔的现实，不复能时时谈笑宴饮。只能希望你在远方自己保重身体，以后相会，还不知在何年何夕呢？这一层诗人抒发的感情十分细腻丰富：分手在即，不免感伤、怅惘；感伤之余，又要嘱咐常通音信，叮咛保重身体，对分手后的“情通万里”，来年的重新相会寄托了希望。显得十分朴实、深沉。
这是一首送别诗，又是一首表达真挚友情的抒情诗，反映了陶渊明田园生活的一个侧面。同陶诗的其他篇什一样，这首诗也以它的真情真意深深地感动着每一个读者。按理说，送别诗完全可以写得愁肠百结，缠绵绯恻，令人不忍卒读，但这首诗却以明白如话的诗句，举重若轻，朴实无华地表达了自己的感情，真是“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》），它的强大的艺术感染力，正是这种“天然”、“真淳”造成的。
从词意看，这首词的主人公应是一位妇女。起句“人影窗纱”，点明她看见窗纱上映出人影。“是谁来折花？”她心里想，这是谁来折花呢？她没有怀疑这人会来干别的，首先想到的是来折花，则她爱花之心切，便可想而知。既然爱花，尤其爱自家的花，当然要护花而不愿让人攀折。但她转而又想，虽然不知来折花的是谁，可既来折花，想必也爱花，“花开堪折直须折，莫待无花空折枝”，那就“折则从他折去”吧。况且“知折去、向谁家？”如果送到爱花、惜花的人家，岂不是花得其所、花得其人了吗。上片，写发觉折花人时的思想活动。
下片承前，写交代折花人折、插的具体方法。这时，女主人干脆发话了：“从牙，枝最佳。折时高折些。”她告诉折花人，靠近屋从边的花枝最好，折时要把手伸得高些。从这番话中可知，女主人对家中的花枝多么熟悉；生怕别的花枝被损害，又是多么怜爱。及至折花人折完花即将离去时，女主人还向折花人说道：“须插向，鬓边斜。”言这些好花最适合美人插戴，“花面交相映”，方能相得益彰。只是戴的时候，要斜着插在鬓边，才更显得别有风韵。女主人交代别人如此插法，则表明她自己必然是这样插惯了的，是非常欣赏这种插法的。
这首词反映了妇女爱花、爱美的思想和表现，写得极有层次：从“见影”到“猜想”，到“发言”；女主人和折花人由对立（一防一折）到统一（女主人同意折花人折花，并告诉他什么地方花好，怎样来折，怎样去插）。值得注意的是，在一首短词中先后用了7个“折”字。其实，这是词人有意这样安排的。在中国诗歌领域的创作中，运用“反复”这一修辞方法，增强语言的复沓美，是屡见不鲜的。单以词而论，如王观的《卜算子》下片“才始送春归，又送君归去。若到江南赶上春，千万和春住”便是明证，四句中便用了三个“春”字。
这是一首极有韵味的小令。词人通过对日常生活中一件小事的描述，反映了他的近乎童心的情趣。辛弃疾《清平乐·检校山园书所见》下片云：“西风梨枣山园，儿童偷把长竿。莫遣旁人惊去，老夫静中闲看。”两首既有惊人的相似之处，也有颇异其趣的一面：都表现了作者某种童心未泯、热爱生活的情趣，但一是单纯的旁观者，一是积极的参与者，就富有人情味一端而言，此词更能贴近生活，因而更能引人入胜。通首皆用通俗的语言和白描的手法，更使作品写得异乎寻常的生动活泼。
整首小令的上半阕，写他为什么要“卜居外家东园” 。“重冈已隔红尘断，村落更年丰。移居要就，窗中远岫，舍后长松。”这就是诗人认为十分理想的卜居之地，是诗人心中向往的优美的幽居佳境。下半阕写移居新环境中的新生活，人活着，总要吃饭穿衣，作为平民种木、种谷之类的事，不干是不行的。而他年事已高，不宜体力劳动，所以“十年种木，一年种谷”的体力劳动，全都交付给子女去干。而自己呢？惟有“醒来明月，醉后清风。”这是诗人晚年的生活写照。
整首小令表面上看，只是对山林间悠然自得的生活，没有任何一字提及诗人对当时的元朝暴政的不满之情。但细细咀嚼，又字字句句语含沉痛，蕴藏着对暴政的不满之意。虽不言情，但通过写景抒情，情藏景中，充满了诗人悲愤之情，情深意挚，可谓是一切景语皆情语。