上片首句以“记得”引入回忆，“春未暮”点明时间。以下二句，摄取典型的动作细节，描绘了一个富于情趣的生活场景。这两句写的是：当海棠花开放的时候，少女进入了幸福的热恋，她和恋人“执手攀花”，歌笑逗闹，情投意合。这两句将人与花结合来写，沾带晨露的娇艳海棠，深情脉脉的纯洁女郎，交相辉映，浑化为一。“暗卜”两句写出了天真无邪的少女对纯真的爱情和幸福，怀着赤诚的祈望和热烈的追求。她暗自想象自己怀春初恋前景，乃至痴情地希望海棠能给以启示，寻到开蒂花，赢得爱神的庇护满意而归。“暗卜春心”句表现少女初恋时的微妙的心理：“争寻双朵争先去”，写少女与情人心心相印，争先去寻并蒂双花以证他们的爱情美满久长。
下片情绪顿转，女主人公倾诉爱情生活的不幸和委曲。过片三句，直吐胸臆，说情人不知为何负心，轻易毁约，辜负了自己一片痴情，令人一腔幽恨，欲诉无门。“多情”是对情人的俗称，宋元俗袖，词曲中屡见。两个“轻”字，既是对对方的诘责，又是对命运的控诉，种种复杂的感情凝铸成这几句率直、外露、一泻无余的“分诉”。煞拍二句，归结到少女对花伤心，自悲感情虚掷，与开端几句呼应。东君，司春之神。付，发落之意。时至暮春，少女只得到当初与负心人嬉游徘徊的花下暗暗地落泪，因为海棠是她爱情悲剧的见证，海棠最了解她的痴情，也看清了薄幸人的负心。当时，她曾“共花袖”，此时无人“分诉”，只可向海棠倾洒悲泪，表明心迹了。她埋怨春之神把她打发到这海棠花下的爱情圈子里，颇具无理之妙。
此词结构上采用了今昔对比的形式，词的上片描写热烈的恋情，下片词意、情绪急转而下，倾诉了抒情女主人公对爱情横遭不幸而触发的悲苦与绝望，以及对薄幸男子的不满和诘责。这种结构，勾画出女主人公爱情生活中由对幸福的追求、向往、期盼转向对于不幸命运的怨恨、悲伤、懊悔这一心路历程，有力地渲染出佳人薄命的主题。
从此诗的内容看，似是一首女子自伤遭遇不偶，而又苦于无可诉说的怨诗。其抒情口气，有幽怨之音，无激亢之语。
全诗共五章三十句。首章以“泛彼柏舟，亦泛其流”起兴，以柏舟作比。这两句是虚写，为设想之语。用柏木做的舟坚牢结实，但却漂荡于水中，无所依傍。这里用以比喻女子飘摇不定的心境。因此，才会“耿耿不寐，如有隐忧”了，笔锋落实，一个暗夜辗转难眠的女子的身影便显现出来。饮酒邀游本可替人解忧，独此“隐忧”非饮酒所能解，亦非遨游所能避，足见忧痛至深而难销。
次章紧承上一章，这无以排解的忧愁如果有人能分担，那该多好！女子虽然逆来顺受，但已是忍无可忍，此时此刻想一吐为快。寻找倾诉的对象，首先想到的便是兄弟，谁料却是“不可以据”。勉强前往，又“逢彼之怒”，旧愁未吐，又添新恨。自己的手足之亲尚且如此，更何况他人。既不能含茹，又不能倾诉，用宋女词人李清照的话说，真是“这次第，怎一个‘愁’字了得”（《声声慢·寻寻觅觅》）。
第三章是反躬自省之词。前四句用比喻来说明自己虽然无以销愁，但心之坚贞有异石席，不能屈服于人。“威仪棣棣，不可选也”意思是说：我虽不容于人，但人不可夺我之志，我一定要保持自己的尊严，决不屈挠退让。其意之坚值得同情乃至敬佩。
第四章诗对主人公那如山如水的愁恨从何而来的问题作了答复：原来是受制于群小，又无力对付他们。“觏闵既多，受侮不少”是一个对句，倾诉了主人公的遭遇，真是满腹辛酸。入夜，静静地思量这一切，不由地抚心拍胸连声叹息，自悲身世。
末章作结，前两句“日居月诸，胡迭而微”，于无可奈何之际，把目标转向日月。日月，是上天的使者，光明的源泉。人穷则反本，“故劳苦倦极，未尝不呼天也”（司马迁语），女子怨日月的微晦不明，其实是因为女子的忧痛太深，以至于日月失其光辉。内心是那样渴望自由，但却是有奋飞之心，无奋飞之力，只能叹息作罢。出语如泣如诉，一个幽怨悲愤的女子形象便宛然眼前了。对于女主人公是怎样的人以及小人指什么人等问题争议也很大，各家之说中，认为女主人公是贵族妇人、群小为众妾的意见支持者比较多。
全诗紧扣一个“忧”字，忧之深，无以诉，无以泻，无以解，环环相扣。五章一气呵成，娓娓而下，语言凝重而委婉，感情浓烈而深挚。诗人调用多种修辞手法，比喻的运用更是生动形象，“我心匪石，不可转也；我心匪席。不可卷也”，几句最为精彩，经常为后世诗人所引用。