这首题为“赋半面女髑髅”的词，是吴文英借对神秘莫测的鬼魂世界的描述，反映对现实人生的消极悲欢，也借由此触动的情感创伤，寄托了他对不幸女子青春生命的哀悼。
吴文英是南宋末情感丰富而颇具幻觉的词人之一，他以奇妙的想象和凝炼生动的笔调从另一视角去赋女髑髅。将它幻化成了一个充满生活情趣的活的女鬼。
她一如生前一样，睡得之后以钗燕轻轻梳理长长的香云。钗燕即玉钗，为妇女首饰。“云”即指妇女浓密的秀发。“钗燕拢云”意味着粗略草率的梳妆，显出睡意未消，心情慵倦，以此从侧面地暗示了其难掩的天然丽质，古时人们相信，鬼魂也同活人一样生活着，所不同的只是他们生活在阴间，而活动在夜深人静之时。她“睡起时”已是夜半更深了。南宋诗人曾有“春色满园关不住，一枝红杏出墙来”之句。这女鬼悠扬而轻易地从隔墙折来杏花枝嬉弄玩耍。这里所表现的不是单纯的鬼趣，而是欲以说明她并未忘记春的到来。而特别折下标志艳丽春光的杏花，则表明她对人间美好事物依然留恋。第三句掉回词笔点明所赋的词题。在幻觉中词人觉得这已不是“半面女髑髅”，而是“青春半面”的美丽女子，妆饰如画。以上三句极其恰当地描述了女鬼的生活情趣，词笔都是轻快活泼的。在“细杏三更花又飞”句，词情突然转变，以凄厉而悲惨的意象表示一个年轻生命的夭折。这种不幸的夭折，世间不知有多少。而从面前的这半面女髑髅，使人自然地又想到这也是一个早天的生命。“花又飞”令作者的想象离开本题而勾起对美好情事的感伤。自然地过渡到下阙的自我抒情。
“轻爱别”是词人惋惜这早天的女子轻易地便恩爱永别：“旧相知”是幻觉中觉得半面女髑髅好似旧日相知的情人，因为她的命运也是如此。简短的两句，包含了说不尽的人世沧桑和死生无常的凄凉情感。
词情在此之后转为强烈，紧接的一句“断肠青冢几斜晖”推向高潮。青冢借指妇女的坟墓。现实环境中，芳冢旁挂着几缕落日的寒晖，特别容易令人感到凄凉和心酸，这里便埋葬着昔日所恋的情人，触景生情，怎不悲痛欲绝。“断肠”正表达了这种悲痛的强烈程度。结尾两句，词意大大转折，作者似乎也试图以超脱的心情进行自我安慰，以减轻悲痛。但这里的“花”并非指鲜花，而是“断红”。这很切词题，以“断红”借指旧日相知的亡灵，它有感有知，任风吹起。可是词人却有意抑制住自己的情感，努力使心境趁归平静。结尾两句本欲以淡语忘情，但从全词所表现的那种对那死去的年轻女子的同情、爱怜之情和由此引起的内心的波澜，都足以说明留在心目中的许多深刻的印象是不易轻轻抹掉的。
从这首词的内容看，很显然已是他晚年的作品，其间寄托了词人无限的哀思。这首词在艺术表现方面将幻觉的描写与主观抒情巧妙地结合在一起，词意较为含蓄曲折，甚至有些晦涩，但其间却隐藏着作者不愿为人所知的真实情感。联系作者一生的际遇看，读者亦不难看到这首小词优美的辞情和生动的形象是具有很强的感染力的。
此诗通过描写诗人在流放途中所见的景物及所想象的意象，借景抒情，引用一则“雁过梅岭”的奇妙传说，再结合自己当前的处境，抒发了诗人对官场坎坷的慨叹和思念家乡的感情。全诗情调低回婉转，感情真挚动人，诗旨在写“愁”，全篇却未着“愁”字，情致凄婉，愁绪满怀，以情布景，又以景衬情，使情景融合，传情达意，因而情真意切，动人心弦。
“阳月南飞雁，传闻至此回。”开头两句写诗人看到的景象和由此联想到的事情。大庾岭有十月北雁南归至此，不再过岭的传说。诗人怀乡的忧伤涌上心头，悲切之音脱口而出。
接下来诗人想到自己的处境： “我行殊未已，何日复归来。”大雁能够在这里停下来和诗人还要继续南下形成了鲜明的对比，由此引发诗人无限的伤感，大雁尚且按时可以飞回北方，诗人自己却不知何时才能回归，表达了诗人留恋与不舍的悲戚心情。由雁而后及人，诗人用的是比兴手法。两两相形，沉郁、幽怨，人不如雁的感慨深蕴其中。这一鲜明对照，把诗人那忧伤、哀怨、思念、向往等等痛苦复杂的内心情感表现得含蓄委婉而又深切感人。
人雁比较以后，五六两句，诗人又点缀了眼前的景色：黄昏到来，江行初落，水面平静得令人寂寞，林间瘴气缭绕，一片迷蒙。这景象又给诗人平添了一段忧伤。因为江行落去，江水尚有平静的时候，而诗人心行起伏，却无一刻安宁。丛林迷暝，瘴气如烟，故乡何在，望眼难寻；前路如何，又难以卜知。失意的痛苦，乡思的烦恼，面对此景就更使他不堪忍受。
恼人的景象，愁杀了这位落魄南去的逐臣，昏暗的境界，又恰似他内心的迷离惝恍。因此，这二句紧接上二句的抒情，转承得实在好，以景衬情，渲染了凄凉孤寂的气氛，烘托出悲苦的心情，使抒情又推进一层，更加深刻细腻，更加强烈具体了。
“明朝望乡处，应见陇头梅。”这两句是说，明晨登高望乡之处，理应见到岭头初绽的梅花。
最后两句，诗人又从写景转到抒情。他在心中暗暗祈愿：明晨踏上岭头的时候，再望一望故乡吧！虽然见不到它的踪影，但岭上盛开的梅花总是可以见到的！《荆州记》载，南朝梁时诗人陆凯有这样一首诗：“折梅逢驿使，寄与陇头人，江南何所有，聊赠一枝春。”显然，诗人暗用了这一典故，虽然家不可归，但他多么希望也能寄上一枝梅花，安慰家乡的亲人啊！
整首诗通过描写见到的景物，委婉而深切地抒发了诗人内心饱含的被贬痛苦以及思念家乡的忧伤。全诗写的是“愁”，却未着一“愁”字。尽管如此，诗人还是表达出愁绪满怀，凄恻缠绵。这首诗正是在道景言情上别具匠心。全诗情景交融，用词考究，思乡之忧伤与行程之艰难紧密结合，表达了强烈的哀伤与沉痛之意，情真意切，感人肺腑。
松汀驿只是太湖东岸边上的一个供人宿食及停车置马的小旅店，但却美景无限，可见太湖的美名绝非虚传。太湖古称震泽、笠泽、五湖，面积古称三万六千顷。因为水秀山明，湖中水产丰富，所以开发得很早，在春秋时代就是吴王夫差打猎游憩的地方。
此诗前六句描写了山色、水光、东海日出、白浪涛声，以及山间险峻的羊肠小道，用江南水乡的特有景物构成了一幅气象壮阔、风光明丽的风景画。结尾二句意义不甚可解。唐汝询解云：“因想世人皆以五湖为隐士栖逸之所，殊不知古时之遗逸，乃有不居五湖而在此中者。其意必有所指，地既无考，人亦宜阙。”因此他就说结句有含蓄，实则含蓄些什么，他自己也说不出。吴昌祺在《删订唐诗解》中删去了唐汝询的解释，批云：“其驿或在吴越间，故望五湖而意其有逸民。”后来屈复却说：“言高原小径，既通人烟，则遗逸斯在，而那知其不然也。”三家对结句的体会，都不相同。因为“那知”和“不在”的关系很不清楚。唐解“那知”为“岂知”，意为：岂知旧时隐士，不在五湖而在此地。吴解“那知”为“安知”，意为：怎么知道旧时的隐士不会在这五湖中呢？屈解“那知”亦为“岂知”，但是作肯定语气。施蛰存则认为，这里的“旧遗逸”指旧时隐士，可能就是范蠡。他把最后两句的意思理解为：但恨如今的五湖中，已无范蠡可追随。这末二句是从前面“人烟小径通”的进一步联想而来。“五湖遗逸”是整幅风景画的一个构成部分。前六句是实写，后二句是虚写，虚实结合，给此诗带来了想象的空间和余味，而避免了板滞之嫌。
题目“松汀驿”，从来没有人加注，不知在什么地方。唐汝询云：“驿之所在未详，疑必依枕山陵，襟带江海。其高原险绝，则为鸟道；其小径幽僻，则通人烟。斯固隐沦之所藏乎？”唐汝询、吴昌祺都是松江人，却不敢设想这个“松汀驿”乃是“松江驿”之误。在题咏旅途的唐诗中，没有见过第二个“松汀驿”，而“松江驿”却是常见的。许浑、窦巩都有题松江驿诗。由吴入越，舟行必取道松江。松江驿在太湖之东，故诗云“苍茫泽国东”。这个江字，大约很早已误成汀字，故各本都作松汀，而无法在地理书中找到作注的资料。