这首词写塞上秋风排空卷地之景，抒发凄清无聊之情。
上片描绘出秋风瑟瑟，摧花落叶的情景，使人平添无限别恨和相思，无从排遣。而词中不是所谓的“江南春好，妒花天气”，却要如此“排空卷地”、吹尽落叶。使弱小的鸦、燕无处可栖。故词首对封姨的“为问”，实表露出词人的怨恨口气，因此词人要怨恨“天公”为什么偏偏要令愁人无寐，而使人倍添憔悴。
下片四句说愁人在灯前刚刚睡去，却又被狂暴的风声搅醒，而耳听着片刻的风声，就令人心醉。乞请那碧纱窗和深翠的画屏以遮断狂风声，但在凄清残烛光影下，只剩下孤影摇曳，而离魂却“飘缈秋空里”，窗外“泊粉与飘香”也随风飘去。令人倍觉凄清伤情。
“真无谓”三个字，恰与首句的“问为”相应，结束了他内心自问自答的一个过程。他问封姨，只为问，问是他心里汩汩待流的愁怨找的一个出口，所以，容若表面上是描绘对封姨的怨恨，事实是借怨封姨表达了对亡妻的哀思与怀念，层层衬垫，宛转递进，要抒写之情更显得含婉动人，令人深深为之感动。
此词构思纤巧细腻，词意模糊凄迷，借势欲扫尽人间一切美好情景的塞上秋风，来衬托人世问情爱的脆弱和易受伤害，故词人借怨恨代表强暴力量的封姨，表达了对亡妻的哀思和怀念，由此层层衬垫，婉转入深，缠绵悱惆，使所抒写之情更为委婉动人。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
诗作于南宋灭亡后，分两个层次。前两句是写宋未亡前，诗人客居临安，每当听到杜鹃啼鸣，便想起了家乡。后两句写宋亡后的，自己被俘到了燕京，对家乡的深切思念及有家不能归的沉重悲哀。
这首小诗作于南宋灭亡后，分两个层次，成今昔对比。前两句是写宋未亡前，因为北方领土先后被金元所占，宋偏安临安，所以家铉翁住在临安，每当听到杜鹃啼鸣，便想起了家乡。家铉翁是四川人，闻鹃事切合自己，用的是四川典故：相传古代蜀主望帝失国后，他的魂魄化作杜鹃鸟，鸣声悲哀，常啼至口角流血而止。古人常以杜鹃啼血典来寄托家国灭亡之痛。而杜鹃的叫声又如同“不如归去”，家铉翁“闻鹃忆蜀乡”，既是对国土沦陷表示愤慨，又寄托对家乡的深切思念及有家不能归的沉重悲哀。
后两句写眼前，南宋已经灭亡，自己被俘到了燕京，这时候恢复失土已成画饼，不要说北方，就是南方，包括以前所住的南宋都城临安，也都成了异族统治的天下了。由此，家铉翁无限怅惘地问：今天晚上做梦，是梦蜀地还是梦临安呢？言下之意，两地分别代表家与国，都是那么地使他思恋感伤。
前后二层，后层是前层的延续，前层是为后层预做地步，这就是论诗者所谓的加一倍写法。诗在谋篇手法上显然是参考了贾岛的《渡桑干》诗：“客舍并州已十霜，归心日夜忆咸阳。无端更渡桑干水，却望并州是故乡。”但贾岛诗只是抒发久客远游的思乡之情，家铉翁诗却表现亡国之恨，更加催人泪下。通过递进，前面本来是很突出的思乡之情，忽然又加入了新的内容，更显得沉痛。家铉翁这首诗所表达的情感，在感慨兴亡盛衰的诗中很普遍，典型的可举虞集的《挽文丞相》诗，末联说：“不须更上新亭望，大不如前洒泪时。”用晋过江诸人新亭洒泪叹中原沦丧的典故，说那时还有半壁江山，如今连一点残山剩水也没有了。这与家铉翁梦四川、梦钱塘同一机杼。
前两句一从视觉、一从嗅觉的角度来描写诗人居处的清幽境界。“竹”和“诗”，一为自然之物，一为社会之物，二者本无从比较，但诗人用一个“瘦”字把二者紧密地联系在一起，竹具有清瘦的形象，诗具有清瘦的风格。“瘦”字用得生新，为全诗定下了清瘦的意境氛围。而“入梦香”则将现实与梦境联系起来，梅花夜间在月光的朗照下也喷出清香，已不同凡响，而这香气还伴着诗人进入梦乡，则香气之浓郁、之悠长可以想见。将竹与梅这样的自然物象与诗与梦这样的人为之物炼在一句之中，这就构成了情在景中、景在情中，情景混融莫分的高妙意境。前两句字面上完全没有“月”，但透过竹影和梅香，我们可以感受到“月”自在其中。
在后两句中，诗人便将“月”和盘托出。可怜者，可爱也。当诗人信步庭院时，月光与竹影、梅香是那样的和谐；而回到西厢房时，这月光却不能“下西厢”，这多么地令人遗憾！诗中透露出一股月与人不能互通情愫的遗憾或幽怨的情绪。诗人遗憾或幽怨的是什么？也许是有情人天各一方，不能互通情怀；也许是君臣阻隔，上下无法沟通；也许什么都不是，只是诗人置身此时此景之中的一种朦朦胧胧的感受而已。