这是一首女子思念恋人的词，与《乐章集》中同类题材不同的是，它从秋日的水边分别写到春日的洞房遥念，以时间的推移为线，时间的跨度相当大。
上片主要写秋日离别。着重谊染惨淡、冷寂的自然景色， 以及分别时的凄惨情景。首句“红板桥头”是分别之地，“秋光暮”是分别之时。以下三句是分别之景：夜雾笼罩，月色惨淡，水边大路垂杨成行， 柳枝悬垂，沾浸着寒冷的碧水。淡月、寒溪、垂杨等意象，渲染着凄凉、依恋的气氛。在上述的氛围之中，以下二句、九字，直写分别情景：“重分飞，携纤手、泪如雨”。这“携纤手泪如雨”与《雨霖铃·寒蝉凄切》 之“执手相看泪眼”形似而实不同。“执手”二句是从双方落笔，二人相互执手，相看泪眼；而此二句，从一个“纤”字可知，这情景所写的是女子眼中的男人，他正紧紧地握住女子的“纤手”，泪落如雨。这是动态与悄思的描写；而前面的“重分飞”三字则是女子对这位恋人内心的认知，自古道：“商人重利轻别离。”这位男子显然不同，他是重情重义重别离的人，绝不会为名为利而轻易弃置爱情。柳词中有不少词作是从自身的角度抒写与爱人分离的无奈，这一首却是从所爱女子的口吻道出，分量自是不同，它反映出彼此之间心心相知之深， 因而也可以说这女子是哀而无怨的。
但无论怎样伤别，“分飞”毕竟是无法改变的事实，于是以下二句再从女子的眼中写男子登上水路行程。波之“急”，帆之“举”，意味着舟行之速，促使离人速速远去，离人的身影也就迅速地从送别人的眼前消失，离恨自在其中。堤之“远”，使人体味到其中包蕴着离恨的绵长、悠远；这里又运用了“隋堤”的意象，遍植垂柳的“隋堤”作为一种送别“符号”，自然更加重了离恨中的不舍之情，依恋之意。至此，秋日离别已写尽。
最后以岁月的飞速流逝与旧日期约的受阻结束上片，“倏忽年华改，向期阻。”这虽是两个叙述句，但此中包含了一个较长的时间流程，成为连接秋日分别与下片春日相思的过渡。
过片换头“时觉春残”一句，明写出时光已自秋暮进入残春，呼应上片，由后句可知，恋人已是超过了预先约定的归期。由于恋人的不归而“长孤负”了春日的“好夕良天”。既然没有心思欣赏春色，故词中自然不再有春景的描绘，现在只有“渐渐飘花絮”这一典型的残春景象，表现着春光的最后一抹印迹，又包含着青春流逝的悲哀，同时也暗示了自己对这一段爱情能否长久的担忧。
春已将逝，无心赏春，所以词的描写空间转入“洞房”之中。“洞房闲掩，小屏空、无心觑”。“闲掩”二字，明写洞房之门，实写门内人的孤寂，百无聊赖；“空”字明写小小画屏的闲置，实写屏旁人的冷清、寂寞空虚，因此她对洞房内的一切同样“无心觑”。她一心想着恋人，但恋人仙乡杳远，不知何处，天边那缥缈无定、不可捉摸的“归云”，正与恋人的情况相仿，故而她不免“指归云”、望“仙乡”而叹路杳、伤“何处”了。
以下，时间自白昼而进入“通夜”，“香衾暖，算谁与”所写虽涉风情，却不鄙俗、不露骨，亦是相思之情的明白流露。由此，她不能不对恋人产生了丝丝疑虑，而发出“知他深深约，记得否”的疑问，这是发自心底的一问。
总观这首词，上下片各有四个层次，全从女子的角度着笔，自秋至春，由景及情；自分别至独处，由实境及前程，层层推进，多侧面地表现了一位相思中的女子，且写得疏淡雅静、含蕴深沉。这首词可称得上是一首颇有特色、不落俗套的词作。
《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。
作者回到绍兴的时候正值秋季，所以此词从秋景起笔，“扫西风门径，黄叶凋零，白云萧散”。西风有知，似乎知主人归来，殷勤地扫除门径以示迎接。西风吹得黄叶凋零了，白云萧散了。凋零、萧散，其实正是作者当时的心境的反映。此番回到故乡，他并没有感受到一般应有的那种温暖与亲切。内心有着一种难以明言的隐微情绪。“柳换枯阴，赋归来何晚！”辞官四年，自无荣耀之感，却有点悔恨的意思。离开鄞县时，王沂孙曾作《齐天乐》：“正恐黄花，笑人归较晚，”两者心境相同。回归故乡时，词人悔恨出行的失计，不免自怨自艾，心里颇不是滋味。
“萧气霏霏，翠蛾眉妩，聊慰登临眼。”此句从两个方面描写了故山秋天的美景，山中弥漫着清新空气，令人神清气萧，故山的山容像美女的眉毛一般美丽。此情此景，诚然可以使作客归来的人感到赏心悦目。但“故国如尘，故人如梦”，在登临之际，徒增愁思，意兴索然，虽美景在前，也懒于一顾了。欲登临和懒登高相对，以见其愁情之重。登高怀远，招来宋室覆亡之感慨，朋友沦替之伤悼，情难自禁，则又不如不上这山为好了。“登高还懒”，词人这种复杂的感情，和李清照“怕见夜间出去”的心绪相同。
词的下片未作转换，仍然承接上片的抒情线索，作生发开来的描写。“数点寒英，为谁零落”，是作者的自我惋惜。“楚魄难招，暮寒堪揽”，意谓“往者不可谏，来者犹可追”。这几句，写法相当深刻，意味相当沉痛。至于“步屧荒篱，谁念幽芳远”二句，则是与上文的“寒英”“零落”紧相连接的，写得参差错落，显得章法变换多姿。
“一室秋灯，一庭秋雨，更一声秋雁”是此词最精彩的笔墨，用三排比短句。描绘出了一种清冷孤寂的境界，秋灯、秋雨、秋雁，所衬托的不过是一颗秋心而已。“试引芳樽”，借酒浇愁，愁更愁，以“不知消得几多依黯”作结尾，“依黯”这个词语与“依依”和“黯黯”结合，承上“故国如尘，故人如梦”，比泛言“愁苦”，要细致，要准确，值得细细玩味用它来表示这首词所包含的复杂的情感意绪，还是很确切的。
在这首词中，作者多处描写故乡秋季的景物，寄情于景，情景交融，用较为隐蔽的手法表达了他的黍离之悲。