这首诗首联写出了当时极其艰难危险的处境，在远离京都七千里外，水流湍急的险恶的惶恐滩上，诗人仿佛像一叶小舟，随时都有沉没的危险。巧妙的数字，强烈的对比，给人以惊心动魄的感觉。诗人用“七千里外”和“十八滩头”、“二毛人”和“一叶身”形成强烈的对比，将诗人晚年被贬谪的凄凉孤苦，生动展示在读者面前。
“惶恐滩头说惶恐，零丁洋里叹零丁。”文天祥这一名对大概是受苏轼这联诗的启发才写出来的，而两人的心情确有不少相似之处。但苏轼绝没有柳宗元“孤臣泪已尽，虚作断肠声”那么凄惨，毕竟还有家乡的“远梦”，这喜欢虽是淡淡的，却可抵销一些孤臣的惶恐。谐音双关修辞手法的运用，增添了许多机趣，一语双意，并蒂同枝，妙合无垠，令读者产生无穷的兴味。
颈联两句所写不只是行船的情境描写，又有象征的暗示，轻快旋律，恰好显示出诗人顺风行舟观赏美景的快意。诗上半篇的低沉凄凉一扫而空。“行路难，行路难，多歧路，今安在？长风破浪会有时，直挂云帆济沧海！”李白《行路难》的诗句浮上诗人的脑海，虽然此时他没有李白那么充满信心，却也不乏坦然自适，不乏达观豪放。
尾联苏轼充满自信地说：“我一生长途行船，经历多少大风大浪，岂止是知道几个渡口而已。”所以，诗人没有愁眉苦脸，却有诙谐和幽默，说自己可以为官家当“水手”，这官船要走的路早以娴熟在心，还要向谁去问津。蔑视与嘲笑到此融为一炉，真是嬉怒笑骂皆成诗。倘若苏轼能过像宋仁宗所希望的那样，早早就成为水手长──宰相，恐怕宋徽宗、宋钦宗也不至“坐井观天”于异域他乡。
这首诗前四句表现自己被政敌迫害、晚年被贬谪的凄凉情况，格调低沉。接下来的四句描写行船的情境，格调也有凄苦转为豪放，沉重转为轻快。因为，苏轼是一个性格坚韧、胸襟开阔的诗人和哲人，面对再次降临的人生劫难，他以顽强的意志和达观的态度去面对。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
