这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
月光如水，残菊傍疏篱，落叶飘零，塞鸿急飞，秋深夜静，寒气袭人，惟见诗人凝神遐思。此诗氛围清冷寂静，色彩皎洁幽丽，韵味清新隽永，通俗浅显，平易近人。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：“白俚俗处而雅亦在其中。”此诗就是如此。
所谓浅，就是浅显通俗，琅琅上口，不饰典故，不用奥语；所谓淡，就是轻轻入之，淡淡出之，不着浓彩，不用艳词；所谓清，就是气氛爽利，清新明朗，不事雕琢，自然而然；所谓丽，就是容光焕发，天真纯净，文采斐然，姿容秀美。首联写宽广的碧空中，高悬着一轮明月，皎洁华美，静寂无声，把读者带入一个浩渺无垠、明媚清朗、宁静深邃的境界中。
月下凝思，遥视太空，悠然神往，不禁寂从中来，忧思萦怀，然而对月无言，惟有形影相吊而已。在这里，诗人勾勒出了寂寞孤独的心境。这种心境与静谧的月夜在基调上是非常吻和的。颔联写菊花开放，论常理，秋菊独傲霜雪，孤芳孑立；但此时却是残菊花开，还依傍着稀疏的篱笆，可见凋谢之期已不远了。
然而，尚可支撑些时日，至于衰老的梧桐，却已抵挡不住寒气的侵袭，叶子已纷纷凋零，飘落在寒井之上了。这里，以花开对叶下，残菊对衰桐，傍疏篱对落寒井，更渲染出一种凄寂寒冷的气氛。虽系写景，却暗寄着愁情，且与首联写的 愁字相呼应。颈联由植物转入写动物。塞外飞鸿，为了躲避寒冷的侵袭，疾速地飞过长空，由北向南，感到晚秋已尽；由于昼短夜长，邻居的鸡啼也推迟了。这里，以塞鸿飞急对邻鸡鸣迟，以觉秋尽对知夜永，以反衬晚秋夜的寒冷，从而把诗情深化到一个更新的境界。尾联又回到写人上来。这就是首联所写的愁人，他凝情不语，寂寞凄清。就在他思绪万千之际，萧瑟的秋风，阵阵吹来，拂在白露上，冷气袭人，衣不胜寒！全诗流畅爽口，通脱雅致，清淡幽丽，宁静悠远。
俗与雅，没有明确界限，而是相反相成的。俗中出雅，雅中含俗，方为上乘。黄庭坚强调过以俗为雅（《再次杨明叔韵引》），吴讷也注重由俗入雅 （《文章辨体序说》）。而化俗为雅关键在于一个化字。唐代诗评家张为在《诗人主客图序》中将元稹看成是上入室者，而以白居易为广大教化主，即将元、白都视为登大雅之堂的著名诗人。可见雅，并不排斥通俗的。至纯的雅，往往古奥、凝重，而缺乏明了性*和群众性*；如雅中含俗、寓俗于雅、由雅返俗，则无俗的痕迹，却有俗的滋味，无俗的外形，而有俗的神韵。这种俗，是雅的极致，也是俗的极致。
因为它已非纯粹的俗，而是含雅之俗，这就高于一般的俗。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。
正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：白俚俗处而雅亦在其中。
词写春夜怀人，深情款款，摇曳多姿。上阕写一见钟情的感动。“太妖娆”，足见倾心爱慕之甚。歇拍两句又是极限化的描写，强调极端的陶醉之情和拼死拼活的行为。下阕写别后的思念和渴望。春夜悄悄且迢迢，夜空高深莫测，美人是仙女，遥不可及，现实中不能相会，只好付诸一梦了，梦虽虚幻，但却是自由的，可以任情任性，无拘无束地爱。
起句写酒筵初遇。“尊前”点相遇之地。唐范摅《云溪友议》载有韦皋与姜辅家侍婢玉箫的恋情故事。韦皋少寓姜氏府，与玉箫有情。韦皋辞归，留一玉指环，相约七年来娶，及逾期不来，玉箫绝食而死，后韦皋忆旧，玉箫转世与韦聚合。玉箫韦郎两世姻缘的故事，成为古代盛传的风流佳话。这里以“玉箫”代指伊人，或许双方当时心许神会，有一段情缘。“银灯”，表明这是一次灯火辉煌的宵宴。“一曲太妖娆”，写出伊人色艺出众，也体现了词人对之由衷的倾倒和加意的颂美。“歌中”两句紧承“一曲”而来，写宵宴尽欢而散。“歌中醉倒”，见出陶醉之深，“唱罢归来”见出流连之久。拼上“醉倒”而无遗憾，夜深“归来”而醉意尚浓．充分表现出词人兴致的高昂。那么词人不仅陶醉于醇酒，陶醉于妙曲，更为丽人娇艳的仪容和温馨的柔情蜜意所醉倒，也就不言而喻了。
如果说上阕是写歌筵艳遇之乐．那么下阕则是写归来相思之苦。前三句从两人时空的阻隔处着笔，春光是那么寂静，黑夜是那么漫长，虽然同戴一个碧澄澄的天字，然而伊人的闺阁却无比遥远。“楚宫”在此借指玉箫居处，也暗示其人飘然消逝。两人形迹阻隔，蓬山万里，无缘相遇。佳会难再。人世间的肉体形骸，难以超越时间、空间、社会、物质、礼俗等等条件的制约，而神魂梦思则可以自由地翱翔。人们现实中无法重温的感情满足，难以实现的精神追求。却可以在梦幻中求得某种补偿。“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”，就是以梦会故人来弥合现实的憾恨。梦魂是向来不受管束的，今夜又踏着杨花走过谢桥与伊人相会。“踏杨花”、“过谢桥”显示梦境的迷离缥缈，极有意趣。相思难逢，寤寐思服，形之梦境，非只一次，可见小晏的钟情，离思的沈挚。
全词两种场景，两种气氛，由宴集之酣畅到孤眠之清寂，以温馨的现实比衬飘忽的梦幻，先实后虚，结拍出语新警，意趣幽缈，余味不尽。