此词首先描绘了梅花的迷人外形，以传说中的美好事物来比喻其树、枝、须；之后突出其特有的风范和姿态，把梅花写得清新高洁，一种“更堪怜”的花卉以鲜明的形象出现在读者面前，从而间接地表达了词人本身不甘沉沦，积极向上内心世界。此词独出心裁，立意深远，表意含而不露，多处用典，采用各种反衬意象烘托，可谓别具一格。
上片的开头两句“春乍透，香早暗偷传”，起到了提纲挈领的作用。黄庭坚《蓦山溪》词里有“春未透，花枝瘦”的句子，可证“透”字之意。次句化用林逋咏梅名句“暗香浮动月黄昏”，写出了梅花的特色：春色忽然转浓，到了百花吐艳的时候，而梅花早在春尚未透之前，它的芳香已经暗暗传播开来。作者另一首《汉宫春》咏早梅的词说：“群葩如绣，到那时争爱春长。须知道、未通春信，是谁饱试风霜。”可以和这两句相参证。“深院落，斗清妍。”“深”字表明了梅花所处的幽静之地：“清”字表明它不同凡响，它们在幽静的院落里，以自己的清高绝俗的标格，斗奇争妍。到这里，已经把梅花特有的气质抒写出来。
下边从外貌上加以描绘：“紫檀枝似流苏带，黄金须胜辟寒钿。”它的紫檀色般的枝干，下垂有如流苏；它的金黄色的须蕊，胜过辟寒金做成的花钿。这种外貌的描写是为表现它的内在的美服务的。大诗人屈原在《九章·涉江》里对自己的服饰的描写是：“余幼好此奇服兮，年既老而不衰；带长铗之陆离兮，冠切云之崔嵬”，也就是这个意思。从梅花的外貌来看，它不仅具有清高绝俗的品格，且具有不加人工雕饰的天然的高贵仪态，两者构成了梅花的完整的形象，足以独占花苑，压倒众芳。
“更朝朝，琼树好，笑当年。”陈后主（叔宝）爱艳曲，创新声，他的《玉树后庭花》曲里有这样的两句：“璧月夜夜满，琼树朝朝新”。在词里，琼树是作为反衬的形象来引用的，认为它虽华贵，却只值得一笑，比不上高洁的梅花。
下片起首的“花不向沉香亭上看；树不着唐昌宫里玩”两句，讲的是两个典故。前一句讲的是唐人李濬的《松窗杂录》中记载的故事：唐明皇带着杨贵妃在沉香亭上赏牡丹花，并召李白作《清平》三首，其中牡丹被作为反衬形象来引用，说即使牡丹为帝王所观赏，高洁的梅花也不愿与之同流合污。后一句讲的是唐人康骈的《剧谈录》中记载之事：长安安禁坊唐昌观有玉蕊花，花开之时极为美艳，前来游赏的人不绝如缕，其中玉蕊花也被作为反衬形象，认为它虽被万千游人所爱，但高洁的梅花也不愿与之为伍。词人在此处别有匠心地借用这两个典故来反衬梅花的高洁。
后面的“衣带水，隔风烟”二句，仍是对梅花的称赞，说能够与其并列的形象都与其有着一衣带水的联系，只是还隔着蒙蒙的风烟，极力说明梅花的高不可攀。在紧接着的“铅华不御凌波处，蛾眉淡扫至尊前”两句中，词人指明了与梅花“衣带水”的具体形象，有洗尽铅华呈素姿的宓妃和蛾眉淡描的虢国夫人。词人在此处宓妃和虢国夫人自比，说她们都能够得到宠幸，而今日的皇帝任用的都是昏庸之徒，暗喻自己的怀才不遇。
结拍的“管如今，浑似了，更堪怜”三句，空相似而遭遇不同，“堪怜”的不是梅花，而是自己虽怀绝代之才，而终将老于乡土。词人说自己与她们看似相同，但际遇却相差甚远，对比之下，更显得自己的可怜。词在下片通过借用典故，赞扬了梅花的高洁情操，并抒发自己不愿与世俗同流合污的高尚追求以及怀才不遇的忧愤。
元代人虞集生长于江南，但仕宦生涯又使得他不得不留在北方的大都（今北京）。他在晚年曾屡次请求回到南方，但终不获允许，乡关之思由此而愈加浓烈。此诗正反映他的这种乡愁和苦楚的心理。
“何处它年寄此生”，来自于诗人凄楚的内心深处。他在经历了难熬的宫廷生计，又久羁京师不得南归之后，自然便产生了人生如寄的悲凉念头。人生如寄、人生如梦及人生如戏的思想都源自佛教，反映的是人生的虚幻不真，认为人生不过是暂时寄寓于世界上的空皮囊而已。虞集的发问并非懵懂，而是十分清醒的明知故问，这种人生如寄的观念已深深扎根于他的心上，所以他做官虽然官至翰林院学士、国子祭酒也坚决地要求回归江南的家乡。
“山中江上总关情”，指的是哪怕是隐居山中或是浪迹江湖寄此余生，都不能忘却魂牵梦绕的乡关之情。当然，这“山中江上”也代指江南的青山绿水，在那里有杂花生树，草长莺飞，画舟横笛，酒旗招摇，家乡的一草一木总让诗人牵挂着哩。“总关情”指的是无时无刻不在关注，乡关之思的落脚点总是倾注在江南故土之上。
“无端绕屋长松树，尽把风声作雨声”，传达的是诗人那种无法排遣的乡愁。诗人在院中独坐而思、而愁，竟然会埋怨起那绕屋而长的高高松树身上来了。绕屋的松树长而高，表明诗人居京师此屋已多年了，树犹如此，人何以堪，岁月的流逝更加重诗人乡思的凝重。不仅如此，这松树又毫无理由的总是迎风发声，诗人每每听来仿佛又回到了江南的雨声里。
“尽把风声作雨声”的不是松，而是诗人的内心错觉，这种错觉恰恰真切地反映出了诗人愁情的深植与难以驱除。诗人不仅对江南的江山景物关情，即使是北方的草木入眼入耳作声都会使他联想到江南的江涛雨声。可见诗人的乡关之思已使他进入痴迷的状态，成了他的心病。“尽把风声作雨声”也是诗人的愤激之语，独坐而思又难解乡愁之时，就连呜咽的松风也被牵连进来，成为诗人的怪罪对象。
诗题为《院中独坐》，含有深刻的孤独和寂寞的意思，他的这种乡关之思实际上是在内心深处所藏的家国意识，故借院中的松树来宣泄心中的不满。大诗人李白有《独坐敬亭山》一诗，是借孤云寄托自己的孤独，虞集《院中独坐》亦从松风中找到寄托的对象，并从风声的倾听中听出江南春雨的消息，其内心的痛楚也超越他个人内心的疆域成为世人可以共鸣的故土家园意识，从而传达出“独坐”的神髓。
