此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
“黯然销魂者，唯别而已矣。”临歧徘徊，执手相送，构成了送别诗的基本情调。要在这同一基调上奏出不落窠臼、自成体格的送别曲，确非易事，张籍《送远曲》就是个中唐佳品。
“戏马台南山簇簇，山边饮酒歌别曲。”戏马台，在今江苏铜山县，相传即是项羽掠马台。南朝刘裕曾在此大宴群僚，饮酒赋诗，由是著名，遂成胜迹。起首点明事由、地点：戏马台南，送别友人。看似语意平平，内中却含深意。“戏马台”三字并非信手拈来、率尔下笔。遥想当年，霸王灭秦，叱咤风云；刘裕伐胡，气吞山河。而今旧迹依然、昔人何在？站在历史悠远的名胜古迹旁，顿感宇宙之永恒、人生之短暂。而匆匆人生，聚少离多，愈加难以为情。送别惆怅，古迹旁送别更为惆怅，诗歌借名胜给送别增添了一层感伤色彩。“行人醉后起登车，席上回尊向僮仆。”行人既醉，则设宴送别的主人自然不会清醒。诗人对面落笔，暗点其人醉倒，下语含蓄。下句述敬酒僮仆，则攒足上句，写出醉态可掬。主仆之间，等级森严。主仆不可能平等同桌，主人更不可能向僮仆劝酒。而今居然事出反常，可见主人醉意醺然。然而醉酒只是表面现象，求醉的目的在于离愁浓郁，无以排遣，这才不择对象，以醉自遁。诗人以反常举止，写出正常心绪，角度新颖，写形得神。与王维之“孤客亲僮仆”（《宿郑州》）有异曲同工之妙。
前半部分赋事已尽，后半部分转入抒情。“青天漫漫复长路，远游无家安得住。”行人去去渐远，主人目送不已。由眼前别离预想别后行程，选材自出新意。诗人慨叹友人只身飘零、行踪难止，无复室家温馨，只有羁旅困顿，以室家反衬行役，其苦愈明。下一“复”字，由“覆盖”之意，强调空间狭隘见出心情压抑，又符合青天长路、交于一点的眼前实景，造语精致却又浑成。篇末结句，更加出人意外。“愿君到处自题名，他日知君从此去。”题名，唐人习俗，行旅之中，每有所感，无论野寺村店、断壁颓垣，即时赋诗题名。一般送别诗，经常以景作结，止于伫立凝目，远送行人。如李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》中“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”、岑参《白雪歌送武判官归京》中“山回路转不见君，雪上空留马行处。”张籍突破藩篱，不仅写出别离当时，更悬设别离之后，寻踪追忆。从眼前到未来，精心延展了时间长度，否定了“人间别久不成悲”，以突出友情之真挚深沉，此其一也。行人上路，远游无家，固是一悲，张籍他日追寻题名，则本身也难免远游，更是一悲。诗人两面落笔，绾合人我，将送人之悲融入自行之悲，离愁别恨，顿时倍加浓郁，此其二也。全诗力避俗套，自造新意，足见其思深语精。清人沈德潜评此诗曰：“从前送远诗，此意未曾写到。”此评点出了这首诗的独到之处。
辛弃疾之词，风格豪放，气势雄浑，境界开阔，已成为不刊之论，是学者所共识的，但论及最能代表其风格的作品时，众人皆推举《永遇乐·京口北固亭怀古》，这殊不妥。这首词，虽有豪放之因素，但细究可发现，此词风格非“豪放”一词所能全面概括。从整体上来看，此词并非一首激情澎湃、斗志昂扬的豪放之文，而是一首沉郁顿挫、悲壮苍凉之作。
“千古江山，英雄无觅，孙仲谋处。舞榭歌台，风流总被，雨打风吹去。”作者以“千古江山”起笔，喷薄而出，力沉势雄，显示出作者非凡的英雄气魄和无比宽广的胸襟，也说明了作者写诗为文的起因不是囿于一已私利，而是不忍见大好江山沦落异族之手。这就为本词定下了较高的格调。仲谋，即指三国时代吴国国主孙权，他继承父兄基业，西拒黄祖，北抗曹操，战功赫赫，先建都京口，后迁都建康，称霸江东，为世人公认的一代英雄豪杰。辛弃疾对孙权很是佩服。在其另一首词作《南乡子》中，他就以万分钦佩的口吻赞扬孙权：“年少万兜鍪，坐断东南战未休。天下英雄谁敌手？曹刘，生子当如孙仲谋。”但正如明代杨慎所言：“滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄。是非成败转头空，青山依旧在，几度夕阳红。” 江河不改，青山依旧，但历史却是风云变换、物是人非了。
“斜阳草树，寻常巷陌，人道寄奴曾住，想当年：金戈铁马，气吞万里如虎。”燕、后秦时，所向披靡，威震四方，有气吞万里之势。而如今，英雄了得的刘裕的居所，也沦落为毫不起眼的“斜阳草树”与“寻常巷陌”，再也不复当年的辉煌与气势了.寄奴即南朝宋武帝刘裕，刘裕先祖随晋室南渡，世居京口，当年北伐南下。在上半阕中，作者由京口这一历史名城联想到与京口有关的历史英雄孙权与刘裕，以此顺势写来，自然流畅，含蓄蕴藉，共蕴含了三层意思：一、表达了时光流逝、岁月不居给作者带来的无限怅惘的感受：时间一如滔滔长逝的流水，不禁抺去了历史英雄的丰功伟绩，也卷走了风流人物的风采神韵，当年的英雄所留下的也只有荒芜的“斜阳草树”而已。二、由于世无英雄，奸臣当道，皇帝昏庸，致使曾经英雄辈出的锦绣江山痛落敌手，中原人民沦为异国之奴，而又看不到收复故国的希望。此情此景，无不激起作者心中翻江倒海般的丧权辱国之痛。三、把自己的怀才不遇、壮志难酬的困顿与历史英雄人物功成名就、名留青史作对比，表达了对英雄们的追慕与缅怀，羡慕他们都能够大展才华、建功立业，而自己却屡被贬谪，遭遇坎坷，抒发了自己怀才而不能施展、有壮志难以实现的无奈心境。悲凉之感、怅惘之情，溢于言表，为全篇奠定了沉郁苍凉的情感基调。这三层意思，层层递进，步步深入，感情饱满而真挚，情绪热烈而低沉，完美地勾画了一个忧国忧民、急于收复故地却又屡遭排挤的爱国志士的形象。
“元嘉草草，封狼居胥，赢得仓皇北顾。”“元嘉”为宋文帝刘义隆的年号。元嘉二十七年，宋文帝命王玄谟北伐拓拔氏，由于准备不足，又贪功冒进，大败而归，被北魏太武帝拓拔焘乘胜追至长江边，扬言欲渡长江。宋文帝登楼北望，深悔不已。此三句在于借古喻今，警告主战权臣韩侂冑不要草率出兵，但韩并未听从辛弃疾的建议，仓促出战，直接导致了开禧二年的北伐败绩和开禧三年的宋金议和。
“四十三年，望中犹记，烽火扬州路。”在此，作者将笔锋从沉寂远去的历史拉向切近的自身，开始追忆住事，回顾自己一生。辛弃疾于绍兴三十二年（1162）奉表南渡，至开禧元年至京口上任，正是四十三年。这四十三年中，金国与宋朝战事不断，连年不绝。而作者虽一直极力主战，并为收复故国不畏艰难，戎马一生，但眼看英雄老去，机会不来，于是心中自有一腔无从说起的悲愤。
下三句中的“回首”应接上句，由回忆往昔转入写眼前实景。这里值得探讨的是，佛狸是北魏的皇帝，距南宋已有七八百年之久，北方的百姓把他当作神来供奉，辛弃疾看到这个情景，不忍回首当年的“烽火扬州路”。辛弃疾是用“佛狸”代指金主完颜亮。四十三年前，完颜亮发兵南侵，曾以扬州作为渡江基地，而且也曾驻扎在佛狸祠所在的瓜步山上，严督金兵抢渡长江。以古喻今，佛狸很自然地就成了完颜亮的影子。如今“佛狸祠下，一片神鸦社鼓”与“四十三年，望中犹记，烽火扬州路”形成鲜明的对比，当年沦陷区的人民与异族统治者进行不屈不挠的斗争，烽烟四起，但如今的中原早已风平浪静，沦陷区的人民已经安于异族的统治，竟至于对异族君主顶礼膜拜，这是痛心的事。不忍回首往事，实际就是不忍目睹眼前的事实。以此正告南宋统治者，收复失土，刻不容缓，如果继续拖延，民心日去，中原就收不回了。
最后作者以廉颇自比，这个典用得很贴切，内蕴非常丰富，一是表白决心，和廉颇当年服事赵国一样，自己对朝廷忠心耿耿，只要起用，当仁不让，奋勇争先，随时奔赴疆场，抗金杀敌。二是显示能力，自己虽然年老，但仍然和当年廉颇一样，老当益壮，勇武不减当年，可以充任北伐主帅；三是抒写忧虑。廉颇曾为赵国立下赫赫战功，可为奸人所害，落得离乡背井，虽愿为国效劳，却是报国无门，词人以廉颇自况，忧心自己有可能重蹈覆辙，朝廷弃而不用，用而不信，才能无法施展，壮志不能实现。辛弃疾的忧虑是有道理的，果然韩侂胄一伙人不采纳他的意见，对他疑忌不满，在北伐前夕，以“用人不当”为名免去了他的官职。辛弃疾渴盼为恢复大业出力的愿望又一次落空。
在这首词中用典虽多，然而这些典故却用得天衣无缝，恰到好处，它们所起的作用，在语言艺术上的能量，不是直接叙述和描写。所以就这首词而论，用典多并非是辛弃疾的缺点，这首词正体现了他在语言艺术上的特殊成就。