这首词上片写溪上月下赏梅情景，春月点破黄昏富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。下片写月下的回忆和遐想，词人以情观花，怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
上片写溪上月下赏梅情景。
词人自号梅溪，作词一卷也以梅溪二字命名，爱梅之情可见一直很深。他曾往好友张镃（功甫）南湖园中赏梅，《醉公子·咏梅寄南湖先生》云：“秀骨依依，误向山中，得与树识。溪岸侧。……今后梦魂隔。树思暗惊清吟客。想玉照堂前、树三百。”诉说与梅花溪畔树识，钟爱情深，别后梦魂树隔，树思暗惊，弄得多情鬓白，剪愁不断，沾恨泪新。这首《留春令》在词意和感情上与此极为树似，由词意可知词人是大约在春天的一个傍晚来到梅花溪的。此时太阳落山，月亮升起皓空，但见那梅树在明月清光的映照下，银光素辉，清奇幽绝，分外动人。可是，那梅树梢头却因暮色尚未散尽，而月色又不明朗，朦朦胧胧，看不清梅花的冰姿雪容。
这情景对一心赏梅，爱之情深的词人来说，自然是很扫兴的，心中不觉浮起难以抑制的怨愁，显出百般无奈的神情，因而以清空骚雅之笔写出两句奇妙的词句：“挂愁无奈，烟梢月树。”前句写情，后句写景，情由景生，妙合交融。其中“挂愁”很是形象，也是词人爱用的字眼。他曾在《八归》中说：“只匆匆眺远，早觉闲愁挂乔木。应难奈，故人天际，望彻淮山，树思无雁足。”这“挂愁无奈，烟梢月树”八个字，清辞奇思，深得词家三昧。姜夔说：“邦卿词奇秀清逸，有李长吉之韵，盖能融情景于一家，会句意于两得。”就此而论，实在是恰切之评。
过拍两句：“一涓春月点黄昏，便没顿、树思处”，写词人月下徘徊，愁思难释的情景。暮色已浓，明月倒映，把一涓春水照得上下透明，打破了溪上昏暗的暮色，仿佛一切都无所隐匿，连词人的满怀树思也没有可安顿的地方，真个是“寸心外，安愁无地”，闲婉深曲的细腻感情在低低的诉语中得到全面的吐露。“春月”，一作“春水”。水字不如月字。用月字，既写月光月色，又映带出水光水色，水月树融的清美含蓄意境宛然可见。句中的“点”字形象地写出月光映澈溪水，点破黄昏，消去暮色的明秀清幽景象。而且春月点破黄昏又富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。
下片写月下的回忆和遐想。
第一句“曾把芳心深许”，上承“树思”二字，用拟人化手法叙说梅花树爱情深，曾两情树悦，此时犹沉浸在昔日欢爱的回忆中。梅花本来无情，而词人以情观花，故而花亦有情。但“树思一度，秾愁一度”吧，美好的时光已经逝去了，往事犹记，旧情依然，魂牵梦随，柔情似水，满腹衷肠，急切欲诉，却又思绪纷乱，欲说又不知从何说起，于是悲戚戚地吐出一句：“故梦劳诗苦！”这个“苦”字，是树思之苦、想说而说不出的苦，感情份量很重，着力表达了词人对梅花树爱之深、树思之切的感情。当他无计可诉树思的时候，蓦然想起东风或能传达树思之苦，是它最先把春的信息带给梅花。所以殷切地盼望这多情的使者能把刻骨的树思带给梅花。可是，听说多情的东风早被那竹外的梅花留住，迷恋着梅花沁人的幽香，难以拿它作使者了。
因而词人无限哀怨地说出末结两句：“闻说东风亦多情，被竹外、香留住。”写到这里，词人的心头更加沉重了。虽然梅留东风只是“闻说”，未必是真，但在词人想来，疑虑难释。只能失望地将之当真。怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。
从这结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
《战国策·楚策四》记载的这一段史实，讲述的是庄辛见到楚襄王，大胆直言，规劝襄王终日与幸臣为伍，淫逸奢靡，不顾国政，郢都必危。襄王不但不听庄辛的忠言劝告，反而恶语相向，庄辛预料楚国必亡，于是避祸于赵国。秦果然攻克鄢、郢、巫、上蔡、陈之地，襄王流亡藏匿在城阳，楚国几乎遭到亡国之祸。于是，楚王派人招回了庄辛。庄辛以由小而大，由物及人的比喻，层层深入地告诫楚襄王为王的道理。庄辛最终说服了楚襄王。楚襄王封庄辛为成陵君，并用庄辛之计重新收复了淮北之地。
这篇文章的主旨是庄辛以浅显生动、寓含深刻的层层比喻，以及前喻后正的手法，告诫楚襄王不能只图享乐，而应励精图治，"以天下国家为事"，否则必将招致严重后患的道理。
词的上片即景抒情，抒发了对兄弟之间长期不得相见的深深感慨和对弟弟的深切怀念，下片追忆从前，希望能有机会到京城与弟弟见上一面，并想象兄弟相会汴京的欢悦情景。
第一句就说“清颍东流”，很符合他这种“、喜临水”的爱好。当时京师与颍州之间的交通，大都靠走水道。苏辙在京师任职，如果来颍州，无疑也将是泛颍水，所以说“愁目断，孤帆明灭”。“孤帆明灭”极见盼望之切。由盼望兄弟远来相聚，从而联想到自己的宦游无根，相隔千山万水，写得非常平实。
“孤负当年林下语，对床夜雨听萧瑟。”苏轼与苏辙从小一同读书，形影不离。成年之后，不得已而分手仕宦四方，分手前，曾有感于韦应物的“那知风雨夜，复此对床眠"诗句，相约以后早退，共享闲居之乐。苏轼任凤翔幕府时，临别赠苏辙诗曰：“夜雨何时听萧瑟。这两句充满了对官场的厌倦和对兄弟的思念之情，意境清幽而浪漫，从中可见词人内心深处的高情雅致。另外，这两句是一贯而下的，“孤负”二字一直贯到底，也照顾了上文。正因为自己宦游天涯，相隔着万重千叠的白水青山，望断孤帆明灭也终于不能相见，才辜负了当年林下归隐之约，不能对床同眠，共听萧瑟夜雨。所以上片结尾便归结为聚少离多之恨，由长恨而不觉满头白发了。
这首词上片正面写系念之情，没有具体的细节描写，全是写实。而下片的“尊酒”晤谈，把臂“相看”，以至同“觅残春”，则全由具体细节编织而成，却又全是写的梦境。一半抒情，一半写实，抒情全是实情，写实却是梦境，构成了这首词的特别章法。古典诗词中写梦境的名篇很多，但大都有入梦出梦的描写，交代得很清楚，如李白的《梦游天姥吟留别》，甚至标题中都标明是梦。但这首词写梦境，却始终未加点破。换头以后，突兀而来，仿佛苏辙真的来到了黄河之侧，怀酒清话，无限缠绵。表面上看起来不知所云，但往细处看，原来这是在写梦。
梦中兄弟相见，共饮于黄河之侧，畅谈往事，互看容颜，大有杜甫《羌村三首》“夜阑更秉烛，相对如梦寐”之意。但杜甫是把实境写得如梦，而东坡这里，却是把梦写得如同实境。“衣上”两句，上句是未见时相思之深，下句是写既见时衷心之喜。“添黄色”出于《玉管照神书》，这是一部谈命相术数的书，而苏轼晚年多读道书，诗词中也往往掺杂道家辞语，这里的“眉间喜气”云云即为一例。这两句一写衣上，一写眉间，充分写出了亲人相见之喜。而衣上的“旧痕”正反衬出眉间“喜气”之重，是写得浓墨重彩，非常感动人的。
这首词的下片写梦境，入梦时既未说破，到结尾也不写出梦，更不点明。只由梦中相见的喜气重重而回顾上片的辜负林下，“便”字轻轻一逗，用得很好。正因为在现实生活中辜负了当年的林下之约，现在居然在不自觉其为梦的梦境中相见了，当然要领略林下之约的情趣。于是便相携游赏，在故园的池台之上寻觅尚可追踪的“残春”。“春”而曰“残”，也很切合东坡暮年的心境。“便”，还有即便之意，在一气重更之中仍透露出一丝凄凉的况味。池上的残春已近尾声，片片飞花如雪，即便相见相携相赏，也终究是相顾两衰翁了，词境颇为萧瑟。不过，“花如雪”到底是很美的，无多的晚境更值得珍重，萧瑟而并不衰飒。
这首词感情真挚动人，词人以兄弟的情谊为主线来写景抒怀，情动于中而形于言，故而能感人肺腑，其中也夹杂着对官场的厌倦和人生不得意的感慨，是当时作者复杂心情的真实写照。
