诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
《行路难》为乐府旧题，古辞不存。《乐府解题》说：“《行路难》备言世路艰难及离别悲伤之意，多以‘君不见’为首。”《续晋阳秋》说：“袁山松善音乐，北人旧歌有《行路难》曲，辞颇疏质，山松好之，乃为文其章句，婉其节制。每因酒酣从而歌之，听者莫不流涕。”可见《行路难》词多悲哀之音。
此诗由三个层次构成。首四句为第一层，写游子思妇，两个方面同时着笔，而以秋夜闻雁声贯串。以孤雁哀鸣写游子思妇，这是古诗中常用的手法。如曹丕《杂诗》：“草虫鸣何悲，孤雁独南翔。郁郁多悲思，绵绵思故乡。……向风长叹息，断绝我中肠。”又说：“漫漫秋夜长，烈烈北风凉。展转不能寐，披衣起彷徨。彷徨忽已久，白露沾我裳。”此诗颇有化用曹诗的地方，而曹诗又是从借鉴《古诗十九首·明月何皎皎》来。诗的首句以“君不见”起，是《行路难》乐府题的常格。从孤雁发于“关外”，远度“扬越”，由北而南，知此时正是深秋节令。“孤雁”一语虽已成为这类题材的凝固意念，但它对游子或思妇说来，仍是一种心理反射。而“酸嘶”与之呼应，也是从人即游子、思妇的感受说起。第三句“空城客子心肠断”，第四句“幽闺思妇气欲绝”，都从夜闻“孤雁”而来；一个“心肠断”，一个“气欲绝”，一种相思，两处相关，而雁声则为传情之物。
以下两层分写思妇、游子。第五句至第十句写思妇。思妇因怀人夜不能寐，一个人孤独地在庭前踱着步，不知不觉，已过了深夜。忽然低头看见罗衣上已结满霜华，便用衣袖轻轻拂了几下，可是仍无意回房。她抬眼望望天空，许久天上连一颗星星也看不见，这工夫却见浮云裂开一道缝隙，露出一轮满月，洒下遍地清辉。人说月圆是亲人团聚的吉兆，以前她自己也总是盼望月圆时，可是月亮一次次圆了又缺了，征人却始终未归；多少年过去了，“夜夜遥遥徒相思”。尽管如此，思妇的一片痴情终不歇。“望望”，是望了又望，望了又望，望穿双眼。此篇写思妇怀人之苦，情境、意蕴并没有什么特别。它与传统不同的地方，在于表现技巧。如《古诗十九首·孟冬寒气至》：“孟冬寒气至，北风何惨栗。愁多知夜长，仰观众星列。三五明月满，四五蟾兔缺。”其意象有某种集合性，其表情方式也基本是直接抒发，不假缘饰。此篇则有所不同。其情感则是从景物的变化及人的具体行为中见出。此种情况，以“凝霜夜下拂罗衣，浮云中断开明月”为特著。这样不仅形象鲜明，而且更含蓄蕴藉。第九句和第十句“寄我匣中青铜镜，倩人为君除白发”，更显得情意深长。青铜镜在匣中珍藏多年，本是为待游子的归来，可是游子总不见归来，这青铜镜留在匣中就没有什么作用。青铜镜本是为照青鬓朱颜，可如今，他大约已添了白发了，于是想到寄镜。不言悲凉之意，自是悲从中来。“倩人为君除白发”，表现思妇对游子的体谅之情，细意委曲。这两句诗意紧扣上句的“情不歇”三字。
第十一句至第十四句为第三层，写游子。“行路难”三字，用乐府点题之法；重复之，加重感情的抒发。“行路难，行路难”，如一声声悲怆的叹息。以下二句是“行路难”一语的落脚点。“夜闻”“汉使度”，表明游子流落胡中。因多年羁留异国他乡不得回归故土，闻汉使而遽兴故国之悲思。结尾句著“忆长安”一语，与第二层呼应，以见出两情如一，上扣第一层闻鸿“肠断”、“气绝”。
上片词人展开丰富的想像，写他在天上遨游。虚无，道家指道之本体。《庄子·刻意》云：“夫恬淡寂寞，虚无无为，此天地之平，而道家之质也。”也就是词人在《浩气传》中所说的“虚形万物所道谓之道”。按此句实乃本之于扬雄《太玄经》，范望注之云：“虚，空也。空无形象而万物由之而出，故谓之道。”通俗地讲，就是虚无缥缈的境界。
词人出游之前，眼望空中，一切皆无。及至“醉乘班虬，远访西极”，便出现了光怪陆离的奇妙景象：被天风吹落的纷纷雪花，弥漫整个空中，白茫茫一片。在这样的背景下，走出了两位仙女——玉女和明星满面含笑向他迎来。接着一轮红日飞上天空，云开雾散，出现了一座金碧辉煌的洞府。词人展开了想像，在艺术的天地里自由翱翔，波谲云诡，气象万千，令人目不暇接。这样的游仙思想，词人在五十岁时所写的《反初》一诗中，也作了详细的描述。他说：“昔年淮海来，邂逅安期生，谓我有灵骨，法当游太清。……心将虚无合，身与元气并。陟降三境中，高真相送迎。”他从道家思想出发，认为他在故乡淮海，曾与仙人安期生相遇，说他具有天生的仙风道骨，理当到太清仙境去游览（太清为道家三境之一）。在游三境时，他说果真有道行很高的人出来迎送。此诗与词除了艺术形式不同外，思想内容非常相似。诗中所写的“安期生”、“高真”，到了词中便改变了性别和姓名，成了玉女、明星和下片中的阿环；而诗中所写的“太清”、“三境”，词中便成为“西极”。
词之下片，紧承上片“洞观金碧”，进一步展开描写。换头五句，写一层一层的观阁，横枕在鳌峰上，山脚紧接水面，好像汪洋碧水紧紧地衔着巨大的苍石。鳌峰典出《列子·汤问》，说渤海中有五座大山，常随波上下，“帝恐流于西极，使巨鳌十五举首戴之”。上引鲜于子骏诗称“一峰失所在，飞来大江心”，本以称誉金山，这里又被词人还原为神山。带着浓郁的仙气。接着词人写“随处有奇香异火”，说明鳌峰上的重重观阁，祀有很多神仙，不少善男信女前来供奉香火。以上这些描写，莫不是镇江金山寺的真实反映。然而词人给它披上神秘的面纱，让人“杳然难测”。
“好是”二句，更直接取资于神话传说。尽管阿环贵为夫人，为尊贵之神，少游此处却把她当作偷报消息的侍女，这当是夸张之笔。
歇拍三句，较为费解。“青天碧海”，语本李商隐《嫦娥》诗：“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心。”可以这样认为，词人在天空漫游，虽遇明星、玉女和阿环，终非知己。“一枝难遇，占取春色”，是化用《荆州记》陆凯自江南寄梅花与范晔诗：“聊赠一枝春。”一枝春，即一枝花。因为蟠桃熟了，无花可摘，故词人叹息“一枝难遇”。词之结尾，深寓感怆之意，值得细细涵咏。
此词除了想像奇特，语言夸张外，还很注意修辞炼句。如“正天风吹落，满空寒白”，不说雪，而从颜色与温度方面着笔，此乃未经人道之语，很有创造性。前人未解此意，误将“白”字连下“玉”字，合刻为“皇”字。直到清代黄荛圃才校曰：“‘皇’字应分作二字，‘白’连上叶韵，‘玉’连下‘女’字为文。”又“水面倒衔苍石”一句，也是造语精警，富有形象性。总之，此词境界开阔，气象恢弘，笔势飞舞，声情激越，与少游以婉约缠绵为基本特色的其他词作迥然有别，可称之为淮海词中的“别调”。
用“洛阳正值芳菲节”开头，一下子就把读者带进了离人所的满城春色的地方。但作者并不满足于此，他又用“秾艳清香相间发”来进一步渲染“芳菲节”，使洛阳的春色变得更为具体可感。“秾艳”一句不仅使人想见花木繁盛、姹紫嫣红的景象，而且还使人仿佛感受到了阵阵春风吹送过来的阵阵花香。接下去两句“游丝有意苦相萦，垂柳无端争赠别”既是写景，又已暗含眷恋送别者的感情。“游丝”是蜘蛛所吐的丝，春天飘荡空中，随处可见。庾信的《春赋》就曾用“一丛香草足碍人，数尺游丝即横路”来点染春景。游丝和垂柳原是无情之物，但惜别者眼中，它们却仿佛变得有情了。这里作者用拟人化的手法，说游丝苦苦地缠绕着人不让离去，又埋怨杨柳怎么没来由地争着把人送走，即景抒情，把笔锋转入抒写别离。
下片继续写旅途的春光和离愁，使人感到春色无边无际，愁思也无边无际，始终苦恼着离人。作者只写旅途一瞥，用富有特征的形象描绘产生以少胜多的艺术效果。
“杏花红处青山缺，山畔行人山下歇”是全词传神之笔。上句描写旅途中的春山：只见山口处有红杏傍路而开，而红艳艳的杏花林遮住了一大片青山。下句写那位离人的活动：他绕山而行，群山连绵，路途遥远，他还没有到达目的地，中途停宿有杏花开放的驿舍里。这儿人烟稀少，和繁华的洛阳形成鲜明的对照。他感到寂寞，他夜不成眠，望月思人，终于迸发出了“今宵谁肯远相随，惟有寂寥孤馆月”的叹息，使作品所要抒发的感情喷薄而出。词至此戛然而止。
上片写洛阳春季花柳盛开的洛阳这之春，并以柳丝萦牵喻难舍之情。离别的时候正值花草芳香的洛阳之春，浓艳的、清香的，相继开花争妍。接下来写忍离别之情。词人拈出两个象征依恋和离别的意向，“游丝”、“垂柳”，并赋予它们以人的情思，用一“苦”一“争”，写离别之人对洛阳及送行者依依不舍的深情。
下片设想离开洛阳所经之处的风景及旅途之状，进一步渲染离情。“杏花”二句为远望所见之景，放眼望去，离开洛阳要经过的青山缺口之处，红杏似火，一路行人或行或歇。词人也即将加入这行人的队伍，他不由得想象着离开满是好友和知交的洛阳后的寂寞旅程，那会是怎样一番情形呢？一路之上，又会有谁相随呢？陪伴自己的，恐怕只有寂寥孤馆的那一轮明月吧。