词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”。全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起，通过景物描写来展现秋意，隐含历史变换的沧桑，所描绘景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理。
词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。
开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“楼台”本在钟山之上，作者站在江边观察水中倒影，“楼台”也自然就在“钟山影”中了。“江烟晚翠开”是写江上的烟雾消散，露出水面的倒影，这倒影的内容正是暮色下翠绿的钟山。这两句在叙述顺序上是倒装，因为只有先“江烟”散，才能看到倒影的钟山、楼台，倒装的目的是为了突出主题。
“六朝旧时明月，清夜满秦淮”依然写江中倒影，但时间已是晚上。明月倒影在秦淮水中。故曰“满秦淮”。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。清夜里月光辉映下的秦淮河，分外瑰丽多姿。
下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。
“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”，以古今不变的潮起潮落来衬托人世无常的寂寞，带有浓浓的怀古情绪。接着“黯愁怀”三字一过渡，开始抒发作者个人的愁绪。
“汀花雨细，水树风闲”写江上的秋雨，一个“细”字，一个“闲”字，与上文“寂寞”二字呼应。结句“又是”二字语意极重，写出岁月轮回、季节变换之迅速。此情此景，年华老去的词人自然有无限哀愁，正所谓“秋风秋雨愁煞人”。
全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起。作者主要通过景物描写来展现秋意，同时又隐含着历史变换的沧桑，二者缺一则悲凉之感大减。作者所描绘的诸多景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理，这是本词的特色。宋黄升在仲殊《诉衷情》一调下有这样的评价：“仲殊之词多矣。佳者固不少，而小令为最。小令之中，《诉衷情》一调又其最，盖篇篇奇丽，字字清婉，高处不减唐人风致也。”
这首词是柳永年轻时在长安为与其相知的汴京妓女所作，代歌妓抒写被遗弃的痛苦，表现词人对歌妓命运的同情。全词运用直接抒情的手法，语言明白如话。
开端两句是说：又是一个无眠的夜，主人公一个人静静地坐在窗前，想起自己的风尘生涯，不由得暗暗伤心，潸然泪下。感慨自己的一生似乎总在歌舞欢笑中度过，可最终只落得凄凉满怀。接着她想起过去与意中人一起度过的无数良宵，风清月朗的好景良天，深闺中的温情蜜意，不能一下子就忘记。可是自己的意中人，他也许早就忘了，而是和另一位佳人去欢度良宵了。
过拍两句是说：自己的意中人往往一去就音信皆无，几年都不回来一次，但自己仍这样苦恋着他。现在想来，只有自己安慰自己，这样苦苦地迷恋着他，对自己没有任何好处。结末，但她仍然摆脱不了对情人的思念和猜测，反复思量他的万千柔情，猜测他也许遇到了什么事情，暂时不能回到自己身边，也许他过一段时间就会回心转意，最终能和自己长相守呢。
这首词所写的多情歌妓，如同柳永《斗百花·煦色韶光明媚》等词中的形象，她对情人思念到不管对方感情如何也不改变自己思情的程度。此词没有用任何景物来烘托歌妓的痛苦心情，而是直接抒情，语言也明白如话，但把歌妓的心理活动描摹得很细腻。特别是结尾三句，生动地揭示了歌女的内心世界。那位“动是经年去”的王孙，对她的感情未必真的有多深厚，说不定只是一般的逢场作戏，但在这位歌妓看来，那却是万种千般的情分，值得她牵肠挂肚，反复回味。这种现象，与其说她多么多情，不如说她不由自主的不幸命运。沦落风尘的女子与仕途失意的文人，本来就有相通之处，最容易产生惺惺惜惺惺之感。这首词可以看作词人对歌妓的理解和同情，但也可以看作他自己的心声。“一生赢得是凄凉”，不止是歌女的感叹，也是柳永的心声，将这首词理解为男性词人的口气，也未尝不可。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
