黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。
这首诗前两句写诗人雨夜泊舟湖上的所见之景，是写实境；后两句即景抒情，慨叹哲人已逝，文坛寂寞，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。全诗从表面看是简单的即景抒情，凭吊前人但细加分析，可闻弦外之音。
一二句乍看是赋，是写实境，但赋中有兴，离情于景，情景相生，即王国维《人间词话》所谓“一切景语皆情语也。“淅沥的雨点敲击船篷，那迷蒙的水汽弥漫天际，不能不使他产生怀古之幽情。第二句写南湖连夜降雨，湖水新涨，推窗远望，一片苍茫，诗人的思绪也随之进入阔的空间。“水连天”三字，确如秦观《送孙诚之尉北海》诗所写的“黏天四无壁”，诗人在构思时受到启发，看来是必然的。
七言绝句短小精粹，但在高手写来，却有深广的容量关键在于如何“纳须弥于芥子”进行高度的艺术概括。此诗可称是这方面的佳作。它前二句写景，但在景语中却暗暗设置意脉，即在“南湖”句中已渐渐引出秦观。至后联遂跌出伤时怀古两个警句，让秦观正式出场手法似一跌宕，意脉上却紧承前联，达到了“出新意于法度之中，寄妙想于绳墨之外”的妙境。
王士祯对秦观极为崇拜，至此诗则云：“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”，雅人深致，寄慨无端，从表面看来，这两句是在慨叹哲人已逝，文坛寂寞；但应该说，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。秦观逝世到诗人写这首诗的时候，已是五百六十年，这用“五百年”这个整数去概指，但也可以理解为寂寞的只是其中的五百年，而此后不包括在内。文坛由于没有秦观那样的风流人物而寂寞萧素，现在诗坛这样热闹兴旺，而这又是与王士祯堪称“风流”的作为有关，他自己必不会以为诗坛是寂寞了，所以此诗明说若干年限之内的寂寞，正是为了衬托目前的热闹和繁荣，暗示自己已经管领风骚。
“语贵含蓄……若句中无余字，篇中无长语，非善之善者也；句中有余味，篇中有余意，善之着者也。”（姜白石《白石道人诗说》）这首小诗的特点，正是多言外之意，前二句写景，后二句抒情，但都很含蓄而不简单直露，前联以托事于物的比兴手法，写寒雨中的凄苦心境；后一联似直露地慨叹大家陨落，文坛寂寞，但暗中又反衬自己振兴诗坛的抱负与所获得的成就。句句都有余意，耐人寻味。诗能言情事而不落言筌，以景物寓意而不着痕迹，真所谓“如羚羊挂角，无迹可求”。
