本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
前四句写栽种、花开。“莲枝未长秦蘅老”（秦蘅也是一种香草），点明是暮春时节，“走马驮金”是说牡丹价格之高，斸就是挖，春草就是牡丹。“水灌香泥却月盆”是说牡丹的种植环境是“香泥”和“却月（半月形）盆”；“一夜绿房迎白晓。”绿房指花苞，迎白晓指迎着黎明开放。
中间四句既写花期不久，亦写贵族富贵不常在。“美人醉语园中烟，晚花已散蝶又阑。”一句写牡丹繁盛之时国色天香，美艳动人，像娇媚的美人在园中烟雾里嫣红若语。但这个美景不常在，黎明开放晚上就花散蝶飞，极写繁荣之景之短促。“梁王老去罗衣在，拂袖风吹蜀国弦。”“梁王”指汉文帝的儿子梁孝王刘武，这里借指上文中“走马驮金”的老一代贵族。“蜀国弦”乐府曲名，代指音乐。全句说，老一代的贵族渐渐老死（势力渐微），但是他的下一代仍穿着罗衣，合着音乐赏花玩乐。
后四句接上文，继续借物寓人，以花写人。“归霞帔拖蜀帐昏，嫣红落粉罢承恩。” “归霞帔拖”写残花之景，像衣帔下垂，蜀帐即用蜀纸做的护花罩。全句说，花儿凋零，花帐也失去了光彩，嫣红的花朵飘落，失去了主人的宠爱。隐喻老一辈贵族老死，新一辈贵族失去了当权者（皇帝）的宠爱和恩泽。“檀郎谢女眠何处？楼台月明燕夜语。”檀郎：潘岳，小名檀奴，谢女：谢安蓄妓；檀郎谢女借指贵族青年男女。楼台：当年观花处。全句说：贵族的青年男女又有什么归宿呢，当年喧嚣一时的观花楼台只有燕子在明月下対语。
这首词打破了结构上分片的定格。从文义看，前七句和后两句，是意境迥异、对比鲜明的。
前七句，词人从怀旧入手，以流利轻快的笔法，描绘了汴京紫禁城内外欢度上元佳节的盛况。正月十五之夜，华灯宝柜与月色焰火交辉，华灯叠成的鳌山与华丽的宫殿高耸云天，至尊的帝王端坐于高楼之上，万民百姓则嬉戏游玖于街衢之间。斗转星移，龙驾回宫此时万众狂欢更趋高潮。这幅上元节情景，完全是记实。据南宋孟元老《东京梦华录》回忆，上元的汴京“灯山上彩，金碧相射，锦绣交辉。……宣德楼上，皆垂黄缘帘，中一位乃御座。……万姓皆露台下观看，乐人时引万姓山呼。”此外该书还记载的：“别有深坊小巷，绣额珠帘，巧制新妆，竞夸华丽，春情荡飏，酒兴融恰，雅会幽欢，寸阴可惜，景色浩闹，不觉更阑。宝骑马骎骎，香轮辘辘，五陵年少，满路行歌，万户千门，笙簧未彻。”这从一侧面反映了民间情景，由此读者可以想见豪贵之家此夕宴乐之盛，但如其自序所云“未尝经从”，故从阙略罢了。“五侯”，这是个典故是说汉代外戚、宦官有五人谏时封侯之的。故以后用它泛称权贵之家为侯家。
如此良辰美景，是何等繁盛、万众何等欢乐，但最后两句，词意陡转，读者面前突现了一个萧索凄清的境界：“而今白发三千丈，愁对寒灯数点红。”“而今”二字，把上元狂欢的画面抛到了遥远的过去，成了一个幻境，这是化实为虚的妙笔；谏时，又把词人所处的现实环境一下子推到读者眼前。词人抚今追昔，真有恍若隔世的感觉：当年身为贵胄（向子諲是宋神宗钦圣宪肃皇后的再从侄），曾出入宫闱，备受恩宠，此时却是一个皤然老翁；当年目睹京城繁华，亲历北宋盛况，此时僻居乡里，只能与数点寒灯作伴。
王夫之《姜斋诗话》说：“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐。”的确如王夫之所说这首词将今昔两个画面加以对比，这种盛与衰、乐与哀相互对比的手法，确实收到了强烈的艺术效果。“白发三千丈”借用李白名句，表现愁绪满怀的词人“愁对寒灯数点红”凝聚着词人多少深沉的感慨：是对昔日繁华生活的眷恋？是对往事若梦的人生喟叹？还是因国破家亡而产生的怅恨？抑或是“流水落花春去也，天上人间”的失落感？这一切，词人用一个“愁”字点破了。
“白发”、“寒灯”二句中，两个描写色彩的字“白”与“红”又互相映衬，渲染了一种凄清的境界。结句凝重，含蕴无穷，以少总多，发人遐思，是全篇传神之笔。
词的上片写词人到妻子墓地祭扫悼亡时的见闻和感伤情绪。
“松门石路秋风扫，似不许，飞尘到。”开头两句，写墓地的环境：苍松两排，挺立如门，青石铺路，平平展展，秋风吹扫，不染飞尘。洁静、尘幽，犹如冷寂的仙境。这既写出了墓地的特点，又点出了死者在词人心目中所占的位置。正是由于这位置的重要和非同一般，词人才把她的安息地描绘得如此幽静和庄严肃穆，显示了词人对死者的崇敬与哀伤。
“双携纤手别烟萝，红粉尘泉相照。”这两句写词人在墓地的情绪和心态。面对墓丘，睹物思人，极度悲苦，过份痛伤，使词人的情绪进入了似梦非梦，似幻非幻的状态。他好像又和妻子双手相牵，告别了那烟雾迷蒙，萝蔓丛生的墓地，在尘澈的泉水边去映照红润粉嫩的面庞。这里所写的情状，均是生前生活的写照。两人的感情是那样浓郁、真挚、深厚，依依难舍，如胶似漆。正因为生前有如此之深情，悼亡时才会出现如此之幻觉。看似浪漫，实则真实，读来十分感人。
“几声歌管，正须陶写，翻作伤心调。”写乐声惊醒幻梦之后的感情。前边两个分句是倒装的。“双携纤手”两句，写的本是幻觉。幻觉中出现男女团聚愉悦的景况，实在是“正须陶写”的。“陶写”即陶冶性情，排除忧闷。“写”者“泄”也。在幻觉中，词人的痛苦和忧闷正要得到排除和发泄，突然之间，远处传来了笙、箫、笛等“歌管”演奏的声音，这声音使词人如梦方醒，从幻境回到了现实。于是，重又堕入了痛苦和忧闷的深渊之中。上片全写在东山墓地悼亡时所见所感，心潮起伏变化，达情委婉曲折，蕴涵丰厚，耐人寻味。
下片写东山周围的景物，进一步抒发失去妻子之后无法忘怀的忧苦。
“岩阴暝色归云悄，恨易失，千金笑。”东山的山岩、峰峦慢慢地暝色四合，云雾聚集，夜幕悄悄地就要到来了。很自然地，随着时间的推移，悼亡者就要离开东山，突然之间，一阵痛苦再次袭上心头，他尘醒地懂得，这魂牵梦绕，挥之不去的悲痛，皆因失去“千金笑”所致。
外景外物，对悼亡者都有尖锐的刺激，揉搓着他敏感的神经，再不知“更逢何物可忘忧”了。此时抬头四望，映入眼帘的是茫茫无际、肥嫩丰茂、绿遍江南的芳草。芳草赏心悦目，芳草陶情娱人；芳草是春的使者，美的象征。面对多姿多情的芳草，词人只能“为谢”。“谢”为“辞谢”之谢。“为谢江南芳草”，是因为美好景物非但不能解除或减轻胸中的恨和忧，往往反而加重它的份量。这与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”极为相似，不过手法更为曲折隐晦罢了。
“断桥孤驿，冷云黄叶，相见长安道。”最后三句，点破题目，落到了“别东山”上。“断桥”、“孤驿”、“冷云”、“黄叶”，都是东山墓地周围的景物，何其寂寞，何其孤冷，何其颓败，何其萧瑟。这固然是对景物的客观描绘，更多的则是词人的主观感受。即将离开坟场，最后这一眼，叫人目不忍睹了。“相见长安道”既是对往昔生活的回忆又是对亡灵进行安慰。