全词共分三段。第一段，首韵直接入题，以占尽一丘一壑的风流自我形象，领起全篇。下一韵，以茅屋上“松月桂云”，和山上下清泉脉脉的优美风景，具体写占尽这一丘一壑的美景者的风流意态。以下以“寻思前事”退过一层，转写以前入仕的错误，印证今日生活的正确，遥领下文。作者把错误用两个意思来表达，一是此间猿鹤为他的离去而悲鸣烦恼；二是功名本是邓禹那样少年得志者的事。这两个表达，一正一反，反借山间猿鹤来表明自己本性合居于山中，正借邓禹辈人的得志，表明功名之事本不属于自己。“终须是”一语，内藏自己多少努力都以失望的感慨。
第二段明接上段起韵，暗接“前事错”，专言今朝心情的愉快和伸展。起言独自饮酒放歌，仰观天上鹰飞，俯视水中鱼跃，颇有“海阔凭鱼跃，天高任鸟飞”的自由舒畅，鹰与鱼的行迹，虽可能来自于现实的观察，但归根到底是作者心灵自由的幻象。“西风黄菊”一句点明作词的时间，也营造出一种近似于当年陶渊明归隐的生活氛围。作者以“喷薄”写菊花香气，生新脆硬，足见豪情。以下突然转入惆怅的感受中，借用前人诗句，写他对一位曾经约定同游江海、而今不见踪迹的“佳人”即知音的盼望。这位他的想象中像屈原那样身佩芳香饰物的佳人，即使真有所指，也更像作者所创造出的自我精神的化身。而“日暮云合”一词，虽是借词于前人，却能“夺胎换骨”，表达自己作为一个老人时间无多时的特有的精神感受。“入江海”一句，以倒装句式，不仅无碍于押韵，而且显示出一种拗折的风味。
第三段揭明主旨，言自己虽然落魄失志，但不求闻达，甘心笑傲林泉，以退为乐。写得极有气势和风骨，显示出一个不免于精神不平的人，对于出处大节的看重。作者先以“遇合”一韵，从第二段所述的意路上转回，轻轻逗出政治失意的牢骚。但马上以“莫”字，压住要倾发壮志才华不为人知的愠怒。此处虽然借用孔子击磬求知的典故，但作者的傲岸显然远过于孔子。下句仍借用典故，表达自己笑傲泉林，不以穷达为怀的精神风采，说明自己不以退处为忧为耻，而觉得其中自有乐处。这就回应开篇“风流占却”一语，使包孕丰富的慢词长调获得了圆满的结构。
宋仁宗至和元年（1054），与欧阳修过从甚密的刘敞（字原甫）知制诰；嘉祐元年（1056），因避亲出守扬州，欧公便作此词送给他。欧公曾于仁宗庆历八年（1048）知扬州，此词借酬赠友人之机，追忆自己扬州的生活，塑造了一个风流儒雅、豪放达观的“文章太守”形象。词中所写平山堂为欧公任扬州太守时所建。
这首词一发端即带来一股突兀的气势，笼罩全篇。“平山栏槛倚晴空”，顿然使人感到平山堂凌空矗立，其高无比。这一句写得气势磅礴，便为以下的抒情定下了疏宕豪迈的基调。接下去一句是写凭阑远眺的情景。据宋王象之《舆地纪胜》记载，登上平山堂，“负堂而望，江南诸山，拱列檐下”，则山之体貌，应该是清晰的，但词人却偏偏说是“山色有无中”。这是因为受到王维原来诗句的限制，但从扬州而望江南，青山隐隐，自亦可作“山色有无中”之咏。
以下二句，描写更为具体。此刻当送刘原甫出守扬州之际，词人情不自禁地想起平山堂，想起堂前的杨柳。“手种堂前垂柳，别来几度春风”，深情又豪放。其中“手种”二字，看似寻常，却是感情深化的基础。词人平山堂前种下杨柳，不到一年，便离开扬州，移任颍州。这几年中，杨柳之枝枝叶叶都牵动着词人的感情。杨柳本是无情物，但中国传统诗词里，却与人们的思绪紧密相连。何况这垂柳又是词人手种的。可贵的是，词人虽然通过垂柳写深婉之情，但婉而不柔，深而能畅。特别是“几度春风”四字，更能给人以欣欣向荣、格调轩昂的感觉。
过片三句写作者自己。作者当年知扬州府时，以文章名冠天下，故自称“文章太守”。曾在平山堂挥笔赋诗作文多达万字。后缀以“一饮千钟”一句，则添上一股豪气，栩栩如生地刻画了一个气度豪迈、才华横溢的文章太守的形象。
词的结尾二句，先是劝人，又回过笔来写自己。饯别筵前，面对知己，一段人生感慨，不禁冲口而出。无可否认，这两句是抒发了人生易老、必须及时行乐的消极思想。但是由于豪迈之气通篇流贯，词写到这里，并不令人感到低沉，反有一股苍凉郁勃的情绪奔泻而出，涤荡人的心灵。
欧词突破了唐、五代以来的男欢女爱的传统题材与极力渲染红香翠软的表现方法，为后来苏轼一派豪放词开了先路。此词的风格，即与苏东坡的清旷词风十分接近。欧阳修政治逆境中达观豪迈、笑对人生的风范，与苏东坡非常相似。
关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
