这是一首临秋登高远望，怀念旧友的诗。此诗围绕清秋季节登高来写，表达了对友人的思念之情。先写为望友人而登高，故“心随雁飞灭”。因薄暮时思念之“愁”和清秋之“兴”无法排遣，更因登高而望，只见“归村人”，而不见友人踪影，所以要相邀重阳节携酒登高而醉。全诗用极洗练严谨的语言，描绘了登高所见的清秋薄暮景色，其中“天边树若荠，江畔洲如月”二句历来脍炙人口。
“北山白云里，隐者自怡悦。”二句从晋代陶弘景《答诏问山中何所有》诗脱化而来，点明”自怡悦“，为登高望远的缘由之一。
“相望试登高，心随雁飞灭。”两句起，进入题意。“相望”表明了对张五的思念。由思念而登山远望，望而不见友人，但见北雁南飞。这是写景，又是抒情，情景交融。雁也看不见了，而又近黄昏时分，不禁心中悲戚，然而，清秋的山色却使人逸兴勃发。
“时见归村人，平沙渡头歇，天边树若荠，江畔洲如月”，是写从山上四下眺望。天至薄暮，村人劳动一日，三三两两逐渐归来。他们有的行走于沙滩，有的坐歇于渡头。显示出人们的行动从容不迫，带有几分悠闲。再放眼向远处望去，一直看到“天边”，那天边的树看去细如荠菜，而那白色的沙洲，在黄昏的朦胧中却清晰可见，似乎蒙上了一层月色。
这四句诗是全篇精华所在。在这些描述中，作者既未着力刻画人物的动作，也未着力描写景物的色彩。用朴素的语言，如实地写来，是那样平淡，那样自然。既能显示出农村的静谧气氛，又能表现出自然界的优美景象。正如皮日休所谓：“遇景入咏，不拘奇抉异。……涵涵然有云霄之兴，若公输氏当巧而不巧者也。”沈德潜评孟诗为“语淡而味终不薄”，实为孟诗的重要特征之一。这四句诗创造出一个高远清幽的境界，同“松月生夜凉，风泉满清听”“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”“野旷天低树，江清月近人”等诗的意境，是颇为近似的。这也代表了孟诗风格的一个重要方面。
“何当载酒来，共醉重阳节”，照应开端数句。既明点出“秋”字，更表明了对张五的思念，从而显示出友情的真挚。
全诗情随景生，以景烘情，情景交融，浑为一体。“情飘逸而真挚，景情淡而优美。”诗人怀故友而登高，望飞雁而孤寂，临薄暮而惆怅，处清秋而发兴，希望挚友到来一起共度佳节。“愁因薄暮起，兴是清秋发”，“天边树若荠，江畔洲如月”，细细品尝，够人玩味。
徐诗意谓：自从丈夫外出之后，自己也就无心梳妆打扮，任凭明镜上沾满灰尘。相思之情宛如流水般悠长、无限，是《室思》第三章最为精彩的妙句，引起后代诗人们反复模仿，一骋才思。自六朝至唐代，除了鲍令晖为五言十句、虞羲为五言八句之外，其余皆是五言四句，且均以“自君之出矣”开篇。此诗意谓：自从丈夫外出之后，平日里珠光宝气的金钗翠钿，变得黯淡无光。思念丈夫的感情，宛如日月之升落不息！物本是无知无情，金翠之由光彩夺目而陡然失色，皆因闺中人离别相思所浸染，黯然销魂之移情作用使然。以物写人，抒情婉曲，既表达了思妇之离情，同时也反应出古代“女为悦己者容”的传统观念。而其日月之喻，虽与徐诗流水之喻同是妙喻，然而同中略异。亘古不变之日月升沉，昼而夜，夜而昼，一息不停，回环往复，其昭昭煌煌，见出思妇心地之光明，其终古不息，见出思妇爱心之纯正无杂质。如日月之昼夜回还，表达出一种崇高、神圣的爱情观。流水之喻，添徐诗缠绵悱恻之情韵，近于阴柔之美；日月之喻，添本诗纯正不懈之意蕴，其诚挚深厚，近于阳刚之美。
和所有拟作一样，本诗也以“自君之出矣”开篇。抑扬顿挫的“自君之出”，缀以“矣”字，意味深长。“矣”是表示完成貌的语气词，轻细的声调带着感叹的成分，为全诗定下曼声低回的基调。吴侬细语，不胜依依的别情，令人一咏一吟，即沐浴在诗的氛围之间。读一部杰出的小说可能会使读者顿时声泪俱下，掌声四起，而一首小诗就不一定让读者有这种声泪俱下的效应，它可能在读者心中留下十分隽永的情感波澜。读“自君之出矣”这类抒情小诗或可作如是观。
还应该注意到，这首诗的每一单句中，平仄声调的交错安排已暗合近体诗律句的规则。如“思君如日月”，从声律上看是“平平平仄仄”，抑扬顿挫，节奏鲜明，俨然近体诗的体势。徐干诗“思君如流水”。从声调说看是“平平平平仄”，朗朗上口，情文俱佳，然其四平声一仄声的安排，纯然古诗自然浑成体势。南朝文学批评家刘勰称刘骏：“孝武多才，英采云构。”盛赞其才华横溢，文采丰富。从作者流传下来的二十几首文辞清雅的作品看来，诚如刘勰所称道。从这首文情声调俱美的小诗来看，更表面作者在提高诗歌艺术表现方面的努力和贡献，推动了古诗向近体诗的演进。
前四句一气贯串，自由舒卷，超逸绝伦，散中有整，行文自然。首联两句，以雪泥鸿爪比喻人生。一开始就发出感喟，有发人深思、引人入胜的作用，并挑起下联的议论。
“泥上偶然留指爪，鸿飞那复计东西。”当飞鸿远去之后，除了在雪泥上偶然留下几处爪痕之外，又有谁会管它是要向东还是往西呢。作者结合生活中的情景发出对人生的见解。用雪泥、鸿爪作喻，较之一般叙事文字直叙人生飘泊不定、匆匆无常要形象、蕴藉得多。根据清人查慎行《苏诗补注》记载，这个比喻是化用《景德传灯录》中天衣义怀禅师的话：“雁过长空，影沉寒水，雁无遗迹之意，水无留影之心。”苏轼的比喻非常生动、深刻，在宋代即被人称道，并被作为诗人“长于譬喻”的例证之一。“雪泥鸿爪”这个成语也就一直流传至今。次联两句又以“泥”“鸿”领起，用顶针格就“飞鸿踏雪泥”发挥。鸿爪留印属偶然，鸿飞东西乃自然。偶然故无常，人生如此，世事亦如此。他用巧妙的比喻，把人生看作漫长的征途，所到之处，诸如曾在渑池住宿、题壁之类，就像万里飞鸿偶然在雪泥上留下爪痕，接着就又飞走了；前程远大，这里并非终点。人生的遭遇既为偶然，则当以顺适自然的态度去对待人生。果能如此，怀旧便可少些感伤，处世亦可少些烦恼。苏轼的人生观如此，其劝勉爱弟的深意亦如此。此种亦庄亦禅的人生哲学，符合古代士大夫的普遍命运，亦能宽解古代士大夫的共同烦恼，所以流布广泛而久远。
前四句不但理趣十足，从写作手法上来看，也颇有特色。纪昀评道：“前四句单行入律，唐人旧格；而意境恣逸，则东坡之本色。”
后四句照应“怀旧”诗题，以叙事之笔，深化雪泥鸿爪的感触。
五、六句言僧死壁坏，故人不可见，旧题无处觅，见出人事无常，是“雪泥”、“指爪”感慨的具体化。尾联是针对苏辙原诗“遥想独游佳味少，无言骓马但鸣嘶”而引发的往事追溯。回忆当年旅途艰辛，有珍惜现在勉励未来之意，因为人生的无常，更显人生的可贵。艰难的往昔，化为温情的回忆，而如今兄弟俩都中了进士，前途光明，更要珍重如今的每一时每一事了。在这首早期作品中，诗人内心强大、达观的人生底蕴已经得到了展示。
全诗悲凉中有达观，低沉中有昂扬，读完并不觉得人生空幻，反有一种眷恋之情荡漾心中，犹如冬夜微火。于“怀旧”中展望未来，意境阔远。诗中既有对人生来去无定的怅惘，又有对前尘往事的深情眷念。
此诗的重心在前四句，而前四句的感受则具体地表现在后四句之中，从中可以看出诗人先前的积极人生态度，以及后来处在颠沛之中的乐观精神的底蕴。全篇圆转流走，一气呵成，涌动着散文的气脉，是苏轼的名作之一。
