这首词的上片描绘了夏夜环境的清幽美丽，烘染出词人的闲适之趣；下片着重描写笙声及夜风，状其清凉，从侧面表现词人的悠然自得和厌弃世俗荣华之情。全词表明了词人一种清高和孤芳自赏的人生态度以及内心对红尘中追求功名富贵的俗人的些许不屑。
“栖乌飞绝，绛河绿雾星明灭。”语出唐杜审言《七夕》诗中“白露含明月，青霞断绛河”句。起首两句造境，表现出夜幕初降时的宁静和清幽。“绛”和“绿”色彩明丽，烘托出夜空的美丽宁静。
“烧香曳簟眼清樾。”这一句写词人的举动，该句用三个动作表现了词人的恬淡闲适，写得极为淡雅而富有情调。
“花影吹笙，烧地淡黄月。”这两句写词人之所见所闻，有声有色，写尽了月夜的优美怡人，使人的心情顿时变得轻松、愉快。
“好风碎竹声如雪，昭华三弄临风咽。”这两句细状风中笙声给人的感受。“声如雪”运用通感的修辞手法，以视觉和感觉写听觉，极为传神地传达出笙声带给人的清凉美感。
“鬓丝撩乱纶巾折。”这一句言夜风之势，但并无萧瑟之意，反而使人感到彻骨的舒爽。
“凉烧北窗，休共软红说。”这其中的快乐和情致虽细微，却实实在在，那些为了功名利禄碌碌奔走于红尘中的人，是不会感受和理解得到的。这两句表现了词人鄙视荣华富贵的淡泊宁静的心境，并流露出颇为自得的情绪，颇有晋代陶渊明“夏夜虚闲，高卧北窗之下，清风飒至，自谓羲皇上人”的悠悠然之感。
全词意在表现弃官隐居的快意，写景细腻、生动，意境清幽而不低沉，很好地烘托了词人的心境。词作抒情委婉含蓄，于娓娓的描写叙述中传达出月下临风听乐的清新美感，不愧是一首情景交融的佳作。
诗歌史上，真挚、沉痛的悼亡之作甚多，都具有永恒的魅力。生活中一些有某种纪念意义的小物品，就会像一颗小石子投入池溏一样，在感情的波澜里激起层层涟漪。这首词通过一纸昔日情人的旧书信，在词人的心中荡起了层层涟漪，从而勾起了无数的回忆。全词以书信为中介，上片写读信后勾起的无数回忆，由此产生了渴望与意中人再传消息、寄书信的痴情；下片写思极而嫦，醒来不忍再读伊人旧情书的情绪，并用景色加以陪衬。全词融纪实、写景和抒情于一炉，疏中见密又富有生活气息，脉络分明，情意真挚，将深切的悼亡之情表达得低回婉转，余韵袅袅。
这首词写一个男子对女子的怀想。上片着重勾画主人公的心理活动，是直吐衷肠。由回忆而动情，由动情而遐想，再传达殷切思念的痴情。下片侧重于人物形态和景物描写。“把伊书迹”是此词词眼。
上片着重勾画了主人公的心理活动。首三句，上句设问，下句作答，句句相联，环环相扣。首句“空相忆”，平地奇峰突兀而起，是主人公心理活动的基础。这三个字既笼罩全篇，又包孕无遗。一个“空”字不仅表现了“相忆”数量的以简代繁，而且写出了这种“相忆”的深和苦，“空相忆”是情至深处的痴人语。“无计得传消息”是紧承首句而答，意思是无法传递消息。第三句“天上嫦娥人不识”，是写欲向那位“天上嫦娥”传达殷切思念的痴情。“嫦娥”形容伊人体貌之美，“天上”；则暗示了伊人已仙去。至此，才看出相忆成空是由于生死相分，幽明相隔。第四句“寄书何处觅”与第二句“无计得传消息”意思大致相同，显示了要通款曲情意的执着和真切。向亡人通消息、寄书信，看似无理，实是深情的反应。这最后一句将自己虽欲寄书而无处寄书以至于最终不合瞄书的款款情意，以反问的形式加以表达，更是含蓄曲折，哀婉动人。
下片侧重于人物形态和景物描写，从而传出了幽深的隐曲心绪。“新嫦觉来无力，不忍把伊书迹”两句以形传神，将上下片衔接得异常紧密。“新嫦”二字暗示出是困倦已极的不由自主的嫦。“无力”紧应“新嫦”，嫦醒之后应觉得有力，此言无力，自是伤心人别有怀抱。沈际飞说： “‘把伊书迹’，四字颇秀。”（《草堂诗馀正集》）“伊”字，口吻非常亲切。“把伊书迹”可见伊人兼有才情。“不忍”二字更妙，正写出“伊书”的感人至深，宜于表现出伤心人看与不看的矛盾心理。“把伊书迹”不仅“颇秀”，而且是这首词通体皆活的词眼。这句词语意淡而情深，故沁人心脾。 “满院落花春寂寂，断肠芳草碧”两句别出心意，宕开一笔，以景作结。“满院落花春寂寂”是花落人亡的孤寂境。
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书算起，举成数为三十载。“书剑两无成”，《史记》载：项羽年轻的时候，“学书不成，去，学剑又不成”。诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成。其实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的恶劣心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。
“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人游吴越的路线是，乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并非泛泛之辞。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人一生为人傲岸，“长揖谢公卿”表现的也正是这种傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”，借用陶渊明《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词旨深厚，感情表达恰如其分。诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。
诗在选材和布局上独具匠心。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来，具体而开阔。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。两联从虚处着笔，气象悠远阔大。