“外湖”两句。此言从贾似道的南屏旧居眺望外西湖，只见湖面上处在烟雨茫茫之中，湖对岸的北高峰上也云岚缭绕。细察旧居花园中的景致，绿荫深处，时闻黄莺啼鸣。“朝回”三句。言贾似道罢朝归来，还可以常常从葛岭乘船来到这儿，并与手下的清客们在山色空蒙的雨天里，在船上一边欣赏湖山美景，一边舞文弄墨、吟诗作画，饮酒取乐。“霓节”三句。言贾似道也常从这儿出发去游览西湖。船上仪仗如云，众姬妾环侍在似道四周，锦帆如箭般的迅疾。在这种欢乐的日子里，春天不知不觉地过去了。“算归期”三句，时贾似道尚在鄂州前线督师（从词题“寄赠”两字也可推知）。词人说：我推测您回朝的具体日子，恐怕还没有定下来吧？但是当您回朝之后，就会更能受到帝宠，青云直上，并获得皇上的不断封赏。“青烟”既可解为“青云”，也可释为“轻烟”，意思相似。
“黄鹤”两句。言贾似道督师鄂州，一定会在月夜中登上黄鹤楼，听人用笛子吹奏《梅花落》曲，以解暑热。“玉龙”借代笛子。“薰风”三句。言己留在夏日的临安，却不堪暑热，午夜因思念贾而在梦中惊醒。“思怀几许”一句，词人媚贾之语也。“秋水”三句是说：当秋天来临之时，我可能还留居在您的“南屏别墅”中，吟诗赋词候您归来。“看章台”三句。“章台走马”，用典，据《汉书·张敞传》：“时罢朝会，走马章台街，自以便面拊马。”这儿“章台”，泛指京城中的宫殿、大街。“长堤”，指杭州西湖的苏堤。结句谓贾似道回朝之后，能够走马上殿面君，足见皇恩日隆。词人说：我希望您在苏堤上种下千株柳树，将富贵荣华长留身畔。全词多溢美似道之语，这虽是时俗所致，然词人也不免被后人看轻。
“恻恻轻寒翦翦风。”首句从寒食节的气候写起。“恻恻”，是形容轻寒的气候呈现凄切之感；“翦翦”，是形容风轻微而带有寒意。这句正点寒食节“乍暖还寒”的特点，借轻寒的微风，渲染一种凄迷黯淡，但又并不十分沉重的气氛。“恻恻”、“翦翦”两个叠字，声音轻细，符合描写对象的特点。
“小梅飘雪杏花红。”次句仍点时令，但转从花的开落角度写。梅花已经开过，正飘散着雪白的花瓣，杏花却开得正鲜艳。这句色彩的对比鲜明，画出寒食节明丽的春光，与上句的色调恰成对照。如果说上句多少透露出因怀人而产生的凄迷孤寂之感，那么这句则与记忆中的温馨亲切的往事不无关系。《寒食夜有寄》说：“云薄月昏寒食夜，隔帘微雨杏花香。”《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”可以证明梅、杏与往昔情缘的关系。夜间是看不见“小梅飘雪杏花红”的景象的，这正可以进一步证明这句所写的并非眼前实景，而是记忆中的景象。一、二两句的含义则是：身上感受到恻恻轻寒和丝丝寒风，闻到梅花和杏花的香味，于是才意识到，一年一度的寒食节又来临了，又是“小梅飘雪杏花红”的时节了。
正因为前两句在写景中已经暗暗渗透怀人的感情，因此第三句便直接联想起与这段情缘有关的情事。“夜深斜搭秋千索”，表面上看，似乎这只是写诗人夜间看到附近园子里有一座秋千架，秋千索斜斜地搭在架上。实际上诗人的这段情缘即与寒食节荡秋千的习俗有关。《开元天宝遗事》说，天宝年间，“宫中至寒食节，竞竖秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐”。可见秋千之戏为寒食节特有的文娱体育活动，且以女子戏者为多。据《香奁集》记载推断，诗人与他所恋的情人，正是在寒食节的秋千架旁结下一段情缘。因此，夜间瞥见秋千架的暗影，便情不自禁地想到当年的情事。
往事如烟，现在对方“阔别三千里”，踪迹杳然，不可复寻。在怀旧的怅惘中，诗人透过朦胧的夜色向秋千架的方向望去，只见楼阁的暗影正隐现在一片烟雨迷蒙之中。这景色，将诗人思而不见的空虚怅惘和黯然伤魂，进一步烘托出来。
这首怀旧诗，通篇只点染景物，不涉具体情事，也没有一处直接抒写怀旧之情，全借景物暗示、烘托，境界朦胧。
中国文学史上，从《诗经》开始，就已经出现“悼亡诗”。从悼亡诗出现一直到北宋的苏轼这期间，悼亡诗写得最有名的有西晋的潘岳和中唐的元稹。晚唐的李商隐亦曾有悼亡之作。他们的作品悲切感人。而用词写悼亡，是苏轼的首创。苏轼的这首悼亡之作与前人相比，它的表现艺术却另具特色。这首词是“记梦”，而且明确写了做梦的日子。但虽说是“记梦”，其实只有下片五句是记梦境，其他都是抒胸臆。
开头三句，排空而下，真情直语，感人至深。“十年生死两茫茫”生死相隔，死者对人世是茫然无知了，而活着的人对逝者，也是同样的。恩爱夫妻，撒手永诀，时间倏忽，转瞬十年。“不思量，自难忘”，人虽云亡，而过去美好的情景“自难忘”怀。因为作者时至中年，那种共担忧患的夫妻感情，久而弥笃，是一时一刻都不能消除的。作者将“不思量”与“自难忘”并举，利用这两组看似矛盾的心态之间的张力，真实而深刻地揭示自己内心的情感。十年忌辰，触动人心的日子里，他不能“不思量”那聪慧明理的贤内助。往事蓦然来到心间，久蓄的情感潜流，忽如闸门大开，奔腾澎湃难以遏止。于是乎有梦，是真实而又自然的。
“千里孤坟，无处话凄凉”。想到爱妻华年早逝，感慨万千，远隔千里，无处可以话凄凉，话说得极为沉痛。抹煞了生死界线的痴语、情语，极大程度上表达了作者孤独寂寞、凄凉无助而又急于向人诉说的情感，格外感人。接着，“纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。”这三个长短句，又把现实与梦幻混同了起来，把死别后的个人种种忧愤，包括在容颜的苍老，形体的衰败之中，这时他才四十岁，已经“鬓如霜”了。明明她辞别人世已经十年，却要“纵使相逢”，这是一种绝望的、不可能的假设，感情是深沉、悲痛，而又无奈的，表现了作者对爱侣的深切怀念，也把个人的变化做了形象的描绘，使这首词的意义更加深了一层。
苏东坡曾在《亡妻王氏墓志铭》记述了“妇从汝于艰难，不可忘也”的父训。而此词写得如梦如幻，似真非真，其间真情恐怕不是仅仅依从父命，感于身世吧。作者索于心，托于梦的确实是一份“不思量，自难忘”的患难深情。
下片的头五句，才入了题开始“记梦”。“夜来幽梦忽还乡 ”写自己在梦中忽然回到了时常怀念的故乡，在那个两人曾共度甜蜜岁月的地方相聚、重逢。“小轩窗，正梳妆。”那小室，亲切而又熟悉，她情态容貌，依稀当年，正在梳妆打扮。作者以这样一个常见而难忘的场景表达了爱侣在自己心目中的永恒的印象。夫妻相见，没有出现久别重逢、卿卿我我的亲昵，而是“相顾无言，惟有泪千行！”这正是东坡笔力奇崛之处，妙绝千古。“此时无声胜有声”，无声之胜，全在于此。别后种种从何说起，只有任凭泪水倾落。一个梦，把过去拉了回来，但当年的美好情景，并不存在。这是把现实的感受溶入了梦中，使这个梦也令人感到无限凄凉。
结尾三句，又从梦境落回到现实上来。“料得年年肠断处；明月夜，短松冈。”料想长眠地下的爱侣，在年年伤逝的这个日子，为了眷恋人世、难舍亲人，而柔肠寸断。推己至人，作者设想此时亡妻一个人在凄冷幽独的“明月”之夜的心境，可谓用心良苦。在这里作者设想死者的痛苦，以寓自己的悼念之情。东坡此词最后这三句，意深，痛巨，余音袅袅，让人回味无穷。特别是“明月夜，短松冈”二句，凄清幽独，黯然魂销。这番痴情苦心实可感天动地。
这首词运用分合顿挫，虚实结合以及叙述白描等多种艺术的表现方法，来表达作者怀念亡妻的思想感情，在对亡妻的哀思中又糅进自己的身世感慨，因而将夫妻之间的情感表达得深婉而挚着，使人读后无不为之动情而感叹哀惋。
乾隆三十四年(1769)，黄景仁乡试落第、生计艰难之际，应浙江观察潘恂的邀请，到了杭州。他与友人郑虎文、仇丽亭等，徜徉湖光山色之间，诗酒唱和。居住月馀，他提出“母老家贫，居无所赖，将游四方，觅升斗为养耳” (左辅： 《黄县丞状》)，准备谒见湖南按察使王太岳，寻求出路。友朋一再劝阻，他在《思旧篇》中回忆道：“我时抱病将远游，公等苦为狂奴忧。”这首词就是谢绝他们的好意，决意奔赴湖南而作。仇二即仇丽亭，杭州人，作者好友。他在《寄丽亭》诗中自注云： “君门前桥名一桥。余之武林，每舣舟焉”。
“一事与君说，君莫苦羁留”，与小序相应，直截了当，揭出作词本旨在于谢绝友朋劝告，决心远赴湖湘。下面就他们的劝说作回答。“百年过隙驹耳，行矣复何求? ” 回答“怜余病”。时光匆匆逝去，人生百年，“如白驹过隙”。有病在身，更应抓住时光，及时追求，怎能因此止步? “行矣复何求”有义无反顾的气概。“且耐残羹冷炙，还受晓风残月，博得十年游”，则是回答“湖湘道远”问题。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》： “残杯与冷炙，到处潜悲辛。”这里用个“耐”字，意味深长： 为了改变自己的坎坷境地，可以含垢忍辱。柳永《雨霖铃》名句“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”这里的“还受晓风残月”，意蕴是：为了壮游，愿意忍受与亲朋的分离，忍受别离后的相思，忍受一路风霜雨雪的侵袭。反之，如果因病因远而蹉跎岁月，象东汉时向长(子平)等到“男女娶嫁既毕”，“遂肆意与同好，俱游五岳名山” (《后汉书 · 逸民传》)，恐怕是时不待人，早生华发了。向子平是有名的高士，备受文人雅士的称赏。词人一反传统用意，表达了积极奋发的意气。上片回答友朋劝阻，平平道来却颇有深意。
下片开头提到历史上的三个人物，即高渐离、冯驩和王粲。“离击筑”，战国时代的高渐离，为挚友荆轲复仇，秦王弄瞎了他的眼睛。他以铅置筑内，在为秦王演奏时，乘机击秦王，未中，被杀。词人对高渐离反抗强暴的精神表示赞赏。 “驩弹铗”是讲冯驩弹铗的事。 战国时孟尝君的门客冯驩， 三次弹铗， “长铗归来兮，食无鱼”，“长铗归来兮，出无车”，“长铗归来兮，无以为家”。他的要求一一得到满足后，为孟尝君“市义”、“复位”、“立宗庙于封地”，营“狡兔三窟，万无一失”。词人借此表示向往“士为知己者用”的佳话，希望得到赏识，实现抱负。“粲登楼”指王粲登楼作赋，抒发忧国、忧民、怀才不遇之感。王粲的形象正是作者的写照。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”，总束一句，追踪古人，思展宏图。而远赴湖湘，谒见湖南按察使王太岳，正是为了实现这样的愿望。如果说上片是多侧面的展开，惜时、求仕、远游，而在下片，则集中理想的追求。用古人古事来表达，一是为了含蓄，二是在于带有豪言壮语性质。
回答了友人的劝说，抒发了自己的情志，兴高采烈，想象在明月之夜，手把《离骚》，直下洞庭。“大笑揖君去，帆势破清秋”，如李白的“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”。湖湘是屈原放逐沉江之地，《离骚》是屈原伤时感世、充满爱国激情的千古名作。直下湖湘，自然想到屈原，写得自然，又符合诗人气质。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”是理性的议论，是形象的刻划，互相映照，相得益彰。词人一生困顿，贫寒相继，但雄心不改，欲与历史人物相颉颃，“大笑揖君去”，正是表现此种壮志豪情。