这首词是咏史词，借越国美女西施的故事，抒发历史兴亡之感慨，充满悲凉、凄婉的凭吊气氛。
词的上片写西施。“倾国倾城”是用来形容女子的姿色艳美绝伦的词语，始 见于《汉书·外戚传》：李延年知音律、善歌舞，尝在汉武帝前起舞作歌曰：“北方有佳人，绝世而独立。一顾倾人城，再顾倾人国。宁不知倾城与倾国，佳人难再得。”此词首句“倾国倾城恨有馀”引出的是春秋时越王勾践灭吴的一段动人的故事，“倾国倾城”四字系指代越国浣纱美女西施，她在吴越之争中，被越王勾践当作祸国工具献于吴王夫差，以惑乱吴国之政；“恨有余”，是说西施之恨无尽无穷。“几多红泪泣姑苏，倚风凝睇雪肌肤”两句似乎是对西施之恨是什么的问题作出了解答：在姑苏台上春霄宫中，西施内心凄苦，她多少次在妆成侍宴之前还忍不住泪水暗流，她倚立风前深情远望，凝视着自己那南方白云深处的故乡。“姑苏”，地名，即今之苏州，昔春秋时吴国的故都，此处概指当年吴王夫差在姑苏台上所建的、专供欢饮行乐用的春霄宫；“雪肌肤”在此形容西施肤色之美，晶莹洁白如雪。词的上片通过人物的肖像动作描写，刻画其内心的矛盾与痛苦。越王勾践巧使美人计，利用西施达到了灭吴复仇的愿望，但就西施个人的幸福来说，她远离故土，向一个自己并不喜爱的暴君献媚邀宠，却不能不是一出令人同情的千古悲剧。
下片转写吴、越。“吴主山河空落日，越王宫殿半平芜，藕花菱蔓满重湖”三句，是作者就眼前景色抒发感慨。当年吴王所占领的辽阔土地，空自日出日落，早已多次变易主人。越王的雄伟宫殿也已经大都变得壁断垣颓，遍地荒草，一片陈迹。兴衰成败都化作过去，只有那红荷绿菱仍然密密地覆盖着湖面，年复一年地宣告着春去夏来。寥寥三句，写尽了胸中的苍凉和惆怅。
此词正如李冰若说：“伯主雄图，美人韵事，世异时移，都成陈迹。三句写尽无限苍凉感喟。此种深厚之笔，非飞卿辈所企及者。”（《栩庄漫记》）
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
《琐窗寒》一名《锁窗寒》，双调九十九字。前片十句，四仄韵；后片十句，六仄韵。据近人杨铁夫《梦窗词笺释》中说：“题标‘玉兰’，实指去姬，诗之比体；上阕映合花，下阕直说人，又诗之兴体。”“梦窗一生恨事全见。”
“绀缕”三句，状玉兰的叶与花形。“绀缕”，“绀”，即天青色；“缕”，凡是细长的东西，都可叫缕，如柳缕、烟缕。“绀缕”即是天青色的玉兰叶。“汜人”，“汜”，《楚辞·卜居》：“将汜汜若水中之凫乎。”注：“汜，一作泛。”，“汜人”，即是浪迹天涯之人。此处是说：天青色的玉兰叶重重叠叠似美人的云鬓堆砌，玉兰花白玉般的色泽，又似美人洁白的脸腮。像这样美丽的花儿，即使是如我这样一位四处羁游，见多识广的人也是初次见识的。另据沈亚之《湘中怨》词：“垂拱中，太学生郑生乘月步洛阳桥.以桥下有哭声，见一女子，挟归与居，号曰‘汜人’。又周密题赵子固《凌波图》词“经年汜人重见”。又纪文达诗“无复江中见汜人”。杨铁夫按：此以玉兰喻姬，故起即用“绀缕”、“清腮”等字掩映，仍恐未醒，更用“汜人”点晴。此初见钟情，则当时事实也。“蛮腥”两句，闻香生感。“蛮腥”，指长于南国的玉兰的花香。“海客”，喻浪迹四方的人，即词人自称。此言玉兰花的清香扑鼻而来，充斥四周，然而浪迹天涯的“我”闻花香反而触动起一种感伤的情怀，所谓“感时花溅泪”，就是这种环境与心情的反差。“渺征槎”两句，借物喻景。“槎”，竹木编成的筏，这儿引申为船只。“上国”，即当时的南宋都城临安。此言远行的船帆，依靠空中高风的帮助逐渐离去。同样，玉兰花的清香在这都城中一定会受到人们充分的赞赏。这两句其实是紧接上句的感慨，暗示自己在这儿是事业坎坷，生活凄凉，而美丽心爱的苏姬又远离词人，去求寻自我发展。“□遗芳”三句，缺一字，据上下词意推测，似为一“想”字，以领起之。“骚畹”，《离骚》有“余既滋兰之九畹” 之句， 这里借用其意。“畹”，古代地积单位，王逸《离骚》注：“十二亩曰畹”。此言词人追想玉兰花在凋谢之后必将失去它的本来面目，但是返归属于《离骚》中的花魂，定将以“清水出芙蓉”的天然面目深印在人们的脑海中。上片赏花有感。
下片由花联想到人。“一盼”两句，词人从眼前的玉兰想到如花般美貌动人的苏妾，如果能使她回眸一顾，词人将不惜轻抛千金。然伊人已离他而去，再求“一盼”，无异幻梦。“又笑伴” 两句，回想从前两人聚首之时。“鸱夷”，是越灭吴之后，范蠡归隐五湖所取的别号——鸱夷子。“笑伴”者，西施也。这是用范蠡和西施优游吴地故事，比喻自己与苏妾曾在吴城亲密的相处过一段时期。“离烟”两句，叹目前。言现在自己与苏姬两人已如烟四散，似水流失，各自东西，惟剩几多离恨别愁。又如这南国玉兰，将零落成泥，离去的苏姬再也不可复求。“比来时”两句，见花思人。此言词人见花伤情，眼前玉兰花香虽是薰袭骨髓，然而见花却自然忆及过去共同赏花的苏姬，今花在姬离，想到那自己的第二故乡——苏州，以及还留住在那儿的去姬，当然是越发悲伤，憔悴不堪。“最伤情”两句，遥接上片“凄惋”作结。前句用李贺《金铜仙人辞汉歌》：“衰兰送客咸阳道”诗意。第二句亦有晏殊《蝶恋花》：“昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。”及柳永《凤栖梧》“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”两句的意境。两句言自己在临安最为伤情的是随着秋风的来临，又要送别亲友，这种离愁别恨使他日渐消瘦“衣带渐宽”。“佩”，即身上的腰带。