诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书算起，举成数为三十载。“书剑两无成”，《史记》载：项羽年轻的时候，“学书不成，去，学剑又不成”。诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成。其实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的恶劣心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。
“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人游吴越的路线是，乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并非泛泛之辞。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人一生为人傲岸，“长揖谢公卿”表现的也正是这种傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”，借用陶渊明《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词旨深厚，感情表达恰如其分。诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。
诗在选材和布局上独具匠心。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来，具体而开阔。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。两联从虚处着笔，气象悠远阔大。
此诗载于《全唐诗》卷四七七。下面是唐代文学研究会常务理事、李商隐研究会会长刘学锴先生对此诗的赏析。
《唐诗纪事》所载的关于这首诗的本事趣闻不但生动地反映出唐代诗人在社会上的广泛影响和所受到的普遍尊重，而且可以看出唐诗在社会生活中运用的广泛──甚至可以用来酬应“绿林豪客”。不过，这首诗的流传，倒不单纯由于“本事”之奇，而是由于它在即兴式的诙谐幽默中寓有颇为严肃的社会内容和现实感慨。
前两句用轻松抒情的笔调叙事。风高放火，月黑杀人，这似乎是“遇盗”的典型环境；此处却不经意地点染出在潇潇暮雨笼罩下一片静谧的江村。环境气氛既富诗意，人物面貌也不狰狞可怖，这从称对方为“绿林豪客”自可看出。看来诗人是带着安然的诗意感受来吟咏这场饶有兴味的奇遇的。“夜知闻”，既流露出对自己诗名闻于绿林的自喜，也蕴含着对爱好风雅、尊重诗人的“绿林豪客”的欣赏。环境气氛与“绿林豪客”的不协调，他们的“职业”与“爱好”的不统一，本身就构成一种耐人寻味的幽默。它直接来自眼前的生活，所以信口道出，自含清新的诗味。
三、四两句即事抒感。诗人早年与弟李渤隐居庐山，后来又曾失意归隐，诗中颇多“转知名宦是悠悠”、“一自无名身事闲”、“一从身世两相遗，往往关门到午时”一类句子，其中不免寓有与世相违的牢骚。但这里所谓“不用逃名姓”云云，则是对上文“夜知闻”的一种反拨，是诙谐幽默之词，意思是说，我本打算将来隐居避世，逃名于天地间，看来也不必了，因为连你们这些绿林豪客都知道我的姓名，更何况“世上如今半是君”呢？
表面上看，这里不过用诙谐的口吻对绿林豪客的久闻其诗名这件事表露了由衷的欣喜与赞赏（你们弄得我连逃名姓也逃不成了），但脱口而出的“世上如今半是君”这句诗，却无意中表达了他对现实的感受与认识。诗人生活的时代，农民起义尚在酝酿之中，乱象并不显著，所谓“世上如今半是君”，显然别有所指。它所指的应该是那些不蒙“盗贼”之名而所作所为却比“盗贼”更甚的人们。
这首诗的写作，颇有些“无心插柳柳成阴”的味道。诗人未必有意讽刺现实、表达严肃的主题，只是在特定情景的触发下，向读者开放了思想感情库藏中珍贵的一角。因此它寓庄于谐，别具一种天然的风趣和耐人寻味的幽默。据说豪客们听了他的即兴吟成之作，饷以牛酒，看来其中是有知音者在的。
首联，写即指读了白居易寄来的两首绝句，後有感于友朋之离世，亦作诗抒发感慨。
颔联，写到友人一一离开人间，祭文所做自然增加，以致文集奏祭文最多，对于友人去世之伤痛无奈之情，自己的孤独之感溢于言表。
颈联乃千古名句，亦最能体现刘禹锡的哲学思想。本义指春天里，茂盛的树林新长出的叶子，催换着老叶、旧叶；江河奏，奔腾的流水前面的退让给后起的波浪。这里“陈叶”、“前波”可指微之、敦诗、晦叔等已经去世的好友，也可指旧事物。“新叶”、“後波”可指“晚辈”亦可指新事物。这一联我以为，至少包含了这些哲学思想：
1.新事物的产生旧事物的消亡有它的客观必然性，是不以人的意志为转移的。这是事物发展的必然规律。无论是个人还是国家、民族概莫能外。体现了刘禹锡能够以发展的眼光来看问题，发展是必然的，运动是绝对的，静止是相对的。
2.既然规律是不以人的意志为转移的，人们就要顺应、利用规律。人不能创造规律也不能消灭规律。刘禹锡有感于友人的去世，悲痛之余，他想到的也许就是尊重逝者、善待生者，以及生者应该珍惜生命好好的地活下去。
3.没有陈叶就不会有新叶，没有前波亦不会有后波，新旧事物不是绝然对立的，不是毫无关系的。新事物奏包含了旧事物奏的优秀成分，旧事物奏孕育了新事物的某些基因。二者是辨证统一的关系。也见刘禹锡已经既有辩证思想，暗合对立统一规律。他在《酬乐天扬州初逢席上见赠》奏的名句“沉舟侧畔千帆过，病树前头万木春”也体现了这一规律。
4.这两句诗还可以看出刘禹锡在认清上述规律后，体现出的乐观豁达的人生观。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。