此词作于词人岭南卸任之时。全词景色清丽，感情深挚，意境深远。
词为“题别”而作，通篇围绕一个“别”字做文章。上片起句写临别前情景。词人将要离开广西了，黎明之前子规鸟就不住地啼呜，把他从梦中唤醒。他举头看看窗外，一弯残月高挂西天，好像是被子规啼破了似的。这一句写出了早起之景、临别之时第、归去之思和离别之情。乍看上去，出语自然；细细吟味，含意无穷。第二句写词人乘着华丽的官船将要出发，虽为写实，但实中带虚，所谓“晓载笙歌”者，乃是以“笙歌”兼指吹奏笙歌的乐妓，用语甚美，耐人寻味。三、四两句尤为入妙。画船在清澈的江中从容而行，只见两岸荔枝，娇红欲滴；蒙蒙烟雨，笼罩万家。这完全是画境，同时也是诗境，读之令人陶醉。
过片二句写别情。佳人，谓画船中乐妓。这里不仅补足“笙歌”一词之意，而且进一步发抒离思。一位清正的地方官将要离任了，佳人也无法挽留，与词人相对而泣，滚滚热泪，湿透罗衣。这里让佳人把惜别的泪水倾泻出来，虽不够含蓄，但热烈真诚。
结尾二句，系预想别后情景，对不可能继续通信表示耽心。“岭南无雁飞”，据陆佃《埤雅》云，雁飞不过衡阳，因南地极燠。广西岭南，故鸿雁更难飞到。此处运用鸿雁传书的典故，符合当地特点，显得十分妥贴。
此词妙选词炼字、首句“子规啼破城楼月”中的“破”字便是范例。子规、城楼、月，本是三个互不相干的概念，然着一“破”字，遂连成一体，形成浑一的境界。
词的上片描写把者所处风景如画的环境；下片描述志向高远的把者形象，体现出词人不为尘俗功利所缚的恬远心性和通脱怀抱。全词写得空灵隽永，飘逸潇洒。
上片写景，笔意精准利落。“烟雨幂横塘”历来观点认为语出唐诗人杜甫《秋日荆南送石首薛明府辞满告别奉寄薛尚书颂》“烟雨封巫峡”之句；接下去的“谁把并州快剪刀，剪取吴江半”化用杜甫《戏题王宰画山水图歌》“焉得并州快剪刀，剪取吴淞半江水”的句意，心中犹生“他年要补天西北”的快意恩仇。动词“幂”衬托出水色天青，横塘潋滟的吴松江水。雾霭浓厚，气势壮阔，使人心静神远，顿生飘飘欲仙之感。
下片一、二句，描写的是把者的服饰和神态。不论是用词，还是意境，都是从杜诗演化来的．下片三、四句，“避俗翁”，指陶渊明，陶为柴桑人，故云．杜甫就明明说过“陶潜避俗翁”（《遣兴五首》其三）．“孤云”，出自陶诗“万族各有托，孤云独无依；暧暧空中灭，何时见馀晖”（《咏贫士七首》其一）．杜诗亦云：“百鸟各相命，孤云无自心”（《西阁二首》其一）．杜诗《幽人》又云：“孤云亦群游，神物有所归．”孤云，把士之喻也．幽人，亦把士也．陶诗“孤云”喻贫士，贫士亦把者也．常建《宿王昌龄把居》诗说得最清楚：“清溪深不测，把处惟孤云．”“心共孤云远”，“共”字好，“远”字用得更好，物我一体，把把者高洁的情操和高远的志向生动而形象地表现出来了。
全词折射出把士寄居山林的悠闲生活。仙境高士，洒脱俊逸，不同于其一贯写作的闺情小令，风格清新，朗朗上口，标致隽永。这首词以化用前人诗句取胜，体现了典型的江西诗派词风。
此词一起三句，以对句写景，月明云淡，景色可嘉。然而一句抒情，“春事谁主？”问得突兀，实以伤心人别有怀抱，何堪对此。接着再写临安宫苑，湖堤天气，寒暖适宜，但却何匆匆乃尔，实悲叹春之易逝，国已沦亡。三接复以对句写香陌华灯之热闹美丽，一结又“长是懒携手去”。心情可知，痛何如之！上片最后“谁知”二句，在断烟禁夜气氛中，“满城似愁风雨”。这里是以景物作比喻。临安已沦陷，元朝统治者在彼发布命令，宰割人民，哪能不使人悲愤。这一句如似重槌，发人猛省。
下片首段三句与上片末句，似断实连，但却展开了对往事的回忆。“宣和旧日”，实指北宋。“临安南渡”，杭州变作汴州。“芳景犹自如故”，一总南北宋之繁华景象。又寓有不堪回首之叹。国事如此，是从大处着墨，而又系结合易安的身世来抒写的。因为李清照的《永遇乐》曾写“中州盛日”的情况，但南奔后，是“而今憔悴”。是如词序所云“又托之易安自喻”。“缃帙”下三句，记述易安南奔时书籍丧失，三五月明时感怀，写下很多“凄凄惨惨戚戚”的词，真是凄苦之至。“江南”下三句，再申述乱离流落之苦，用杜甫有安史乱中寄家鄜州的故事。无路可走，无家可归，苦情自不待言，而却以“此苦又谁知否？”反语出之，情更深痛，笔势陡起。一结“空相对、残釭无寐，满村社鼓。”极写一己之悲与他人之乐，和李清照的词是遥相承应，更有无可奈何之叹，哀惋无穷。
全词每小段都是先景后情，情景交织，疏密相间。两片末尾，均是大力铺写当时情景，是景中有情，情中有景。上片以此来勾起下片，下片末尾以景抒情，给人以无限回味。