这首词分六层，先写游沿途的自然美景，再写路途上悠然心态、艰辛、喜悦与旷达胸怀，最后表达回朝无望的意愿。全词富含浪漫主义情怀，是词人纪游的得意之作。
开头写出游沿途的自然美景。先写路线：“出临皋”——“历黄泥之长坂”——“走雪堂”；再写景色：“大江”“左缭”，“云涛”“舒卷”，“草历层累”，“柯丘”“葱蓓”。可谓草历含情，江山多娇。
第二层，写路途上“徙倚”“盘桓”的悠然心态。“旦往”“夕还”，时而徘徊，时而不前，景色虽美，不可停息，“娱余于一眄”就算满足。可谓无拘无束，悠哉游哉。
第三层，写此次游时的潇洒风姿。“幼好”“奇服”，“老更变”“自哂”，“惊俗”“来患”；“释宝璐”而“被缯絮”，与“杂市人”“无辨”。可谓奇装异服，一道独特风景。
第四层，以双关语写路途上的艰辛、喜悦与旷达胸怀。路远“莫往来”，守一席之地“而穷年”，我只好随意迈步“而远览”。走啊走啊，路走到了尽头而“旋反”。值得欣慰的是： “朝嬉黄泥”“白云”，“暮宿雪堂”“青烟”；鱼鸟不惊，樵夫倨傲。可谓天人合一，物我相忘。
第五层，写黄泥坂上狂醉及其超然的浪漫情调。词人在进退维艰之际，只好歇脚黄泥坂，对酒当歌。初饮时，“被酒”所醉，边走边唱；继而烂醉， “放杖”仰卧；再则身不由己，便以“草为茵”，“块为枕”，进入梦乡，享受“华堂”“清宴”之清净美；进而“坠露”“湿衣”，映衬着“团团”“素月”。待到乡亲父老唤醒，险些被牛羊践踏。可谓一醉忘百忧，非常浪漫。
最后一层，抒发游黄泥坂之幽情，表达自己回朝无望的意愿。东坡精神一振，起而高歌：月明星稀，迎余饯归。年岁已终，草历枯萎。归来归来啊，“黄泥不可以久嬉”。言外之意，怀古伤今：昔日孟德，雄风何存？归来渊明，是我前生。
这首词系词人出游高峰年的纪游的得意之作，充满了悠然、潇洒、旷达、超然的浪漫主义情调。
这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
词的上阕写除夕夜间长夜难眠的苦闷。起首二句，以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居庭院的四周，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的气象一点也看不到。寥寥十二字，不仅点明了时间——破寒之初，点明了地点——湘南的庭院；而且描写了一个巨大的空间：既写了湖南南部辽阔的天空，也写了蜗居一室狭小的贬所。更堪注意的是，在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱。因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户围炉守岁，乐叙天伦，个中意味，不言自明。由此可见，词人此处用了隐寓的手法，让读者以经验和想像来补充他所描写的环境。这就是词学家们所常说的“含蓄得妙”。
“丽谯”二句是写词人数尽更筹，等待着天明。从字面上看，秦观的构思似乎受到《庄子》和李益诗的影响，但所写的感情，完全是词人独特的感受。除夕之夜，人们是阉家守岁，而此刻的词人却深居孤馆，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传来的画角声。这种声音，仿佛是乱箭，不断刺激着词人的心灵，在这种情况下，词人好容易度过“一夜长如岁”的除夕。“迢迢”二字，极言岁之长；着一“清”字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个“徂”字，则将时光的流逝写得很慢，很慢。可以看出，词人的用字，是极为精审而又准确的。
整个上阕，情调是低沉的，节奏是缓慢的。然而到了换头的地方，词人却以快速的节奏发出“乡梦断，旅魂孤”的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经三年了，这个“乡”字当是广义的，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望回乡，可是如今却像游魂一样，孑然一身，漂泊在外。当此风雨之夕，即使他想在梦中回乡，也因角声盈耳，进不了梦境。“乡梦断，旅魂孤”这六个字，凝聚着多么深挚的感情啊!至“峥嵘岁又除”一句，词人始正面点除夕。峥嵘，不寻常、不平凡之谓也，中寓艰难之义，杜甫诗云： “旅食岁峥嵘”，词意同此。然而着一“又”字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火，一个又一个除夕的到来了，接着又一个一个地消逝了，词人依旧流徙外地。痛楚之情，溢于言外。
词的结尾，写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故，出于《汉书·苏武传》。衡阳有回雁峰，相传鸿雁至此而北返。这两个故实，用得不着痕迹，表现词人音讯全无的失望心情。
明人沈际飞评此词曰“伤心”，确是表现了此篇感情的特点。从词的内容到词的音调，无不充满了凄苦哀伤的色彩。在宋代词坛上，以抒写凄婉情感见长的词人，独推淮海、小山。在淮海词中，情调最为凄婉的，此阕也是其中之一。细读全篇，浅语淡语之中蕴有深远意味。
这首诗把离情表现得高洁纯真，不似前人作品般悲切哀伤，此种手法少见于初唐诗歌。前两句是写长长的秋夜寒冷，渲染离别时难舍的气氛。后两句用“玉壶冰”表明心情，体现了两位朋友之间坦诚相见的真正友谊。
俗话说：君子之交淡如水。这并不是说君子把人与人之间的友谊看得比水还要淡，而是说：君子之间的友谊应该像清澈见底的水一样纯洁。这首诗正体现了这种纯洁的友谊。
诗的前二句运用了倒装句法，先说“夜永"、“更寒”，然后再倒转回去说：在秋高气爽的秋日黄昏，他和一位朋友已经促膝话别。这种章法的运用，改变了按照时间的先后顺序来叙述的方式，强调了“更寒”、“夜永”，突出了两位挚友之间依依惜别的心情。收到了化平铺直叙为起伏跌宕的艺术效果。“秋澄”、“夜永”巾的“澄”、“永”，不只是点明节序的特征与时间，而且也映带出朋友之间的真诚相见与友谊长存；“凉夕”，“寒更”中的“凉”、“寒”也同样是不只说明环境的“凉”、“寒”，而且显示出一对朋友在临别之际心绪不佳。倒装、侧重、心与境谐等艺术手法被诗人揉合在两句诗中，显示出诗人高超的艺术造诣。
既然两人的友谊是那样的深长，在离别之际用什么赠给对方就值得思考了。“离心何以赠，自有玉壶冰”，这出人意表的两句诗体现了两位朋友之间坦诚相见的真正友谊。诗人赠给对方的，不是客套式的祝愿，而是一颗冰清玉洁的心。在这首诗中，诗人把自己的“离心”比作“玉壶冰”。其命意同于王勃的名句“海内存知己，天涯若比邻”。