关于此诗，有一个传说故事：杜牧游湖州，识一民间女子，年十余岁。杜牧与其母相约过十年来娶，后十四年，杜牧始出为湖州刺史，女子已嫁人三年，生二子。杜牧感叹其事，故作此诗。这个传说不一定可靠，但此诗以叹花来寄托男女之情，是大致可以肯定的。它表现的是诗人在浪漫生活不如意时的一种惆怅懊丧之情。
全诗四句二十八字。诗人借寻春迟到，芳华已逝，花开花落、子满枝头，喻少女青春已过，含蓄委婉地抒发机缘已误，时不再来的惆怅之情。此诗通篇采用“比”的手法，形象生动，含蓄自然，耐人寻味。
首句的“春”犹下句的“芳”，指花。而开头一个“自”字富有感情色彩，把诗人那种自怨自艾，懊悔莫及的心情充分表达出来了。第二句写自解，表示对春暮花谢不用惆怅，也不必怨嗟。诗人明明在惆怅怨嗟，却偏说“不须惆怅”，明明是痛惜懊丧已极，却偏要自宽自慰，这在写法上是腾挪跌宕，在语意上是翻进一层，越发显出诗人惆怅失意之深，同时也流露出一种无可奈何、懊恼至极的情绪。
后两句写自然界的风风雨雨使鲜花凋零，红芳褪尽，绿叶成阴，结子满枝，果实累累，春天已经过去了。似乎只是纯客观地写花树的自然变化，其实蕴含着诗人深深惋惜的感情。
此诗主要用“比”的手法。通篇叙事赋物，即以比情抒怀，用自然界的花开花谢，绿树成阴子满枝，暗喻少女的妙龄已过，结婚生子。但这种比喻不是直露、生硬的，而是若即若离，婉曲含蓄的，即使不知道与此诗有关的故事，只把它当作别无寄托的咏物诗，也是出色的。隐喻手法的成功运用，又使此诗显得构思新颖巧妙，语意深曲蕴藉，耐人寻味。
这首诗的首联和颔联写相逢，并交代了相聚的时间、地点。首联交代了时间（秋夜）和地点（长安），一个“满”字，写出了秋月之状。颔联则极言相聚的出其不意，实属难得。诗人作客在外，偶然与同乡聚会，欣喜之中竟怀疑是在梦中相遇。“还作”和“翻疑”四个字生动传神，表现了诗人的凄苦心情。这两句充分表现了诗人惊喜交集的感情。
颈联和尾联伤别离。颈联描写秋月萧瑟的景象。这两句紧紧围绕“秋”字写景，秋风吹得树枝飘摇，惊动了栖息的鸟鹊；秋季霜露很重，覆盖了深草中涕泣的寒虫，到处都能感觉到秋的寒意和肃杀，在渲染气氛的同时也烘托出诗人客居他乡生活的凄清，以及身世漂泊和宦海沉浮之痛；诗人借用曹操的《短歌行》中的诗句：“月明星稀，乌鹊南飞，绕树三匝，何枝可依？”含义深刻，写出自己与故友分别之苦，表现了诗人客居中的辛酸之情。故友的异乡羁旅生活都很凄苦，相逢不易，于是一起欢聚畅饮，长夜叙谈。尾联二句，诗人又以害怕天亮就要分手作结。这二句中的“长”和“畏”二字运用得极为恰到好处，“长”字意谓宁愿长醉不愿醒来，只有这样，才能忘却痛苦，表现了诗人的颠沛流离之苦；“畏”字意谓害怕听到钟声，流露出诗人怕夜短天明，晨钟报晓，表达了诗人与友人依依惜别的心情，这一切充分表现出诗人对同乡聚会的珍惜和同乡深厚的友情。全诗语言精炼，层次分明，对仗工整，情景结合，意蕴凄美。
