这是一首七言绝句，在小说中由林黛玉所作。诗的前两句概括垓下之战的悲壮历史情景，后两句揭示了反复无常的将军英布和彭越的可耻下场。这首诗表达了对虞姬的崇敬和颂扬之情，寄托了林黛玉自己正直倔强的思想品格。这首诗运用对比的手法，通过虞姬与黥布、彭越的对比，加深了对虞姬的赞美之情。
此诗赞美了虞姬忠贞的高尚品格，并抒发了作者自己同样的理想。林黛玉作《虞姬》，赞美虞姬，寄托了自己正直倔强的思想品格。
第一句写名骑乌骓迎着夜风悲鸣怎么不令人摧肝断肠。虞姬将死，项羽的坐骑为之悲鸣。乌骓悲鸣为虞姬自刎谊染了悲惨的氛围。第二句写虞姬含恨对着项羽悲伤。此句承接上句，叙述虞姬的悲叹。句中的“恨”字，似有埋怨项羽在“项庄舞剑，意在沛公”时没把刘邦杀掉之意。第三句指出，黥布彭越反复无常身败名裂得到应有的可耻下场。此句表明了黛玉对黥彭反复无常的鄙视，反衬了黛玉对虞姬的崇敬。第四句，黥彭比不上虞姬在军帐中拔剑自刎那样忠贞坚强在对比中突出、颂扬虞姬的忠贞高尚品德。
这首诗运用对比的手法，赞美了虞姬忠贞矢志的高尚品格，批判了反复无常的黥彭。作者颂扬虞姬的用意在于：宁可像虞姬自刎，也不学黥彭叛变自已初衷那样鄙劣。在《葬花辞》中，黛玉曾表示：“质本结来还洁去，强于污淖陷渠沟。”这是林黛玉赞美虞姬的思想基础。此诗寄托了对封建礼教压迫不屈服的叛逆精神。从《虞姬》可以看出黛玉写《五美吟》并不是什么“胡乱揍几首诗”，而“以寄感慨”是真。
上片感慨“往事”千留不住。集中表现主人公对于时光流逝、好景美事永远消泯的无奈和怅恨。首二句，言季节变换如此之快，春来又秋去，“往事”却不知到何处寻觅。叹日月不居，时序循环，时间流逝，前事难寻。“往事”（从下片所述可知，这是指去年今日黄叶西风之中与情人在酒宴上的欢会）不可追，伊人不再来。这已经暗伏本篇的抒情主旨在内。后二句，承“春来秋去”而来，言秋光将逝，眼见燕子往南飞，幽兰带露，像是因悲秋而哭泣，主人公也黯然神伤，从心底无数次地发出挽留秋光的呼唤，但是毫无用处。“燕子归飞兰泣露，光景千留不住”，燕子于秋而飞归了，兰叶上凝聚露珠如泣泪，美好的光景即使千百次的挽留也牵不住，主人公深切地怀念“往事”，或许是佳人见不得，“燕子归飞”形象的比喻；深情地挽留秋光，时光更是留不得。那份怅恨与无奈，仿佛跟“兰泣露”似的。挽留“秋光”，正是要留住“往事”，留住“燕子”，期盼再与佳人相会。然而这一切都成空，能不愁吗。
下片，定格于闲阶梧桐下独自感伤的抒情主人公的特写镜头，既写其感伤的形貌，亦托现其感伤的内心。前二句补足上片，由景入情，穷形尽相，写其孤独之状，徘徊之态。喝酒，是为了留住景光，消释哀伤，可是，酒阑人散后，更感到空虚和惆怅。后二句直探心灵深处，揭示其心事重重的原因——对景怀人。表现了词人心灵深处长久的忧伤，黄叶西风，年年如是，自然界代谢是必然的规律，对着无法挽回的事物，他体认到人生的无常了。“去年今日”，“黄叶西风”，以今比昔，平添几分厚重之感，颇有几分耐人寻味之处。
这首词抒写别愁。此词特写镜头：“酒阑人散忡忡，闲阶独倚梧桐。”酒宴已经结束，热闹的场面不复，令人忧愁不安，无可奈何地倚靠着台阶旁的梧桐树发呆。这一孤独情景，既感慨从酒宴上得到的暂时慰藉，竟如此快就没了，反而加重了愁怨；使自己忆起“往事”，陷于深深的忧虑不安之中。于是，结尾直接抒写：“记得去年今日，依前黄叶西风。”脑子里清楚地记得，也是去年的今日，依然是秋季，西风劲吹，黄叶凋零的时候，与佳人相会分别，点出“秋愁”——惆怅情怀，是因忆旧怀人的缘故。
