这是一首秋夜不眠夜行的小词。
起句“不寐倦长更”中“不寐”二字异常醒目，耐人寻床，是全词的根。“倦”字借“不寐”自然生发出来，揭示出因无眠而生倦怠的逻辑关系，可以想见词人心绪的烦闷了。第二句又从时序上因承上句，貌似平谈，却是承上启下不可或缺的过渡。第三、四两句，笔锋一顿，停留在出门所见所感上面。“月寒”句在点明季节之余，更以“寒”、“冷”二字借物传心，将心中抑郁愁闷之情隐隐带出，是这首词重心所在。最后一句着笔于月寒竹冷，被疾风拍打的窗户在深夜回想，以景结情，自然收束，是含不尽之意见于言外的妙笔。
此词是典型的即景即情之作。全诗尽透作者的愁苦之情，夜不能寐更添几番寂寥之意，风呼啸体现了作者的一路坎坷，寒月凄凄，心中的苦闷只有随秋竹落落归寂罢了。
起韵先以一单句，勾勒出友人超逸轩昂的精神风采，是为起端定性，为下文的当遇而不遇张本。接韵顺势而下，写自己当初以为他的出试，就像善于驾车的王良驾着骏马拉着的车子上路一样，既是轻车熟路，想是必然高中。三韵再行渲染铺张，表明自己曾以为友人此番出试，定如暂时蜷缩于池中的蚊龙将要得雨一样，腾飞指日可待，高中是必然之势。在以王良和蚊龙为比，作了这样尽情的渲染之后，四韵忽然一跌，以时命犹待天意为辞，暗示出朋友的落第事实和落第的原因。这原因不是因为文才不足，而是因为时命不济。五韵以屈原犹且不遇为喻，表达他对友人落第的宽慰和不平感。屈原是个兰佩芳菲即品性高洁、才华过人的古代志士，他犹且无人过问，怀抱冷落，为此曾经激愤地向重华（舜）陈辞，那么友人的不遇岂不分所该当？这里的用典，既包含着词人对天下才士收场一例凄凉的悲愤感，又表达了他以重比轻、要友人看轻自己的落第的用意。上片末韵，由屈原和友人的不平遭遇而来，写出了他的同情式的理解。这里的“空”字、“共谁语”的反问，包含着浓烈的感情，表达的是才人在历史上总不得志的郁闷和孤独感。这是一石三鸟，既写出了落第友人的当下感受，也兼点出了屈原的感受，还隐含着词人自己的生命感受。
过片由己及人或者不如说由朋友及于考官，表达他对于考官无才乏学，埋没人才的讽刺。词人用“儿曹”称呼他们，就有鄙视之意。又以“扬雄赋”来形容友人妙文，措辞之间，褒贬立见。接韵讽刺考官看到友人妙文而不识其妙。反而觉得它很可怪。并判友人落第的无才无识。三韵运用典故，表明因为落第，友人的理想变成了可望而不可及之境的大恨。这里的典故运用几于妙化：事实的沧溟即大海可以象征人生的大海；海上三山望之在前、即之在下、寻访者被“风引船回”的神话，可以象征人对于理想追求的难以实现；人对于理想的仰望与被阻绝，与访求三山之人终究不得接近三山的情形相同。同时，这个典故特别能说明友人下第后的心理感受。四韵与上片四韵一样，在尽情地铺张后一笔掉转，形成词情的跌宕起伏。它一笔写出了友人抖落悲哀和怅恨、抖落人世浮尘而襟怀高朗、冲淡的新状态。这是一个摆落尘网、归心自然的高人散士的神态。“笑指”一词，犹为传神。以下由此引发，一气直下，仿佛久郁的心胸豁然开朗似的，写出友人归心带湖、载酒忘忧的风采。“门外”一韵，人与境谐。其门外千百株高大、古老的苍松翠柏，与门内不阿附屈曲的堂堂须眉，形成了异类同情的互喻。词首“逸气轩眉宇”的友人形象，再次得到了呼应。同时，松柏环聚的处所，也是幽人雅士的隐身之地，这就显出了友人淡泊功名的趣味。结韵暗扣题面“谢诸公载酒相访”，以邀请朋友们来到这门外有松柏、门内有高士的清幽带湖饮酒作乐，归结全篇。
全词表达出对友人落第表示安慰。虽然叠用典故，却贴切顺畅，全无堆砌累赘之感。风格郁愤舒放。
遗山词中，恋爱相思之作不多。但他本是至情至性的人，一旦涉笔于此，便不让前人，其中的少数佳构，可臻周、秦之妙境，俨然是当行本色的儿女情长之作。本篇即其一例。
全词曲折有致而又层次井然地写出了一对多情恋人分别时和分别后的无限幽恨，创造出赏心悦目的深婉清丽境界。作者并没有故作腾挪跌宕和穿插起伏，而只是按时间和空间的推移，顺序自然的描述情人离别的过程及其痛苦心态。这使得此词活像一部抒情性极强的小剧。它结构完整，由以下三个优美的场次组接而成：
第一场，分离前的夜晚：酒冷灯青的斗室之中，一对通宵不眠的缠绵情侣；
第二场，依依惜别的清晨：秋雨淅沥，秋风凄厉，鸳鸯分飞，残荷带泪，不胜其哀惋之情；
第三场，分离后的刻骨相思：见雁飞而伤心，睹明月而生怨，始而盼望，继而发愿，终而彷徨，独行独坐，独酬独卧，竟至不可终日……。
这三个部分，细节真实，场面典型，情态生动，脉络清晰，贯串为一个整体，叙事与抒情融合无间，足见作者利用短小凝炼的形式以寄寓丰富复杂情感的高超技能。
我们所说的第一场，即上片的开头三句：“酒冷灯青夜不眠，寸肠千万缕，两相牵。”作者精心择取最有代表性和富于暗示性的事物来烘托离别前夜的凄苦情状。“酒冷”意味着饯别的筵席已放置了大半夜，但因双方心事重重，不断叙离情，而无暇宴饮，因此炙冷羹残，杯中物也久久闲在一边；“灯青”更显出长夜耿耿，四周寂寞，而男女主人公心境之凄凉，愈发不言而喻了。“寸肠相牵”与“夜不眠”相呼应，痴男怨女通宵缱绻的种种衷曲，借此而展现于字里行间，使人感到语淡情浓、言简意丰。
“鸳鸯秋雨半池莲，分飞苦，红泪晓风前”三句，比兴兼到，为我们描绘出了全剧中那魂销魄夺的第二场——秋晓分袂。“鸳鸯分飞”，既写凌晨开门惊走池宿鸟的实景，更象征情侣不幸分散，天各一方。“莲”既是池中实物，亦谐“怜”字，表明二人相爱不舍。“红泪”既形容莲花瓣上撒满秋雨的景致，又与“分飞苦”呼应，暗喻二位情人悲泣泪下，甚至渗和着血！ 这里由于全用比兴手法，显得含蓄哀婉，毫无沾滞与落套之感。周邦彦《蝶恋花·晓行》中“执手霜风吹鬓影，去意徊徨，别语愁难听”，与此处所写，是同类场面，但两者一实写，一虚写；一正面展现，一侧面烘托；一用白描，一用比兴；艺术境界各臻妙境。
下片展现全“剧”的第三场，也可以说是尾声。分手后，出远门北上的自然是男方，留下来独守空闺的不用说是女方。下片即专写女方相思之苦与怨恨之深。这又分为三个小层次。首先是遥望北雁南飞而引发联想，怨天意之不公与情人之远去。秋凉了，连大雁都纷纷自北而南，来寻找温暖的落脚处；而人却偏偏向北而去，这不是太违背情理了吗？女主人公想到这里，不觉怨情弥天。她遥望远天，不断想着“远如天”的情人，真不知如何来安排漫长的孤栖日子。但想也无益，怨也无益，她只有转而盼望一年以后的重逢。这就是下片的第二个层次：“安排心事待明年。”写到此，一般来说词情已尽，不料下文波澜又起：“无情月，看待几时圆。”这就是说，人事多错忤，预先双方约定的明年相会未必能成为现实。于是女主人公对月起兴，发出了这痛彻心肺的最后一声长叹。月本无情之物，词人却煞有介事地骂它无情。这一骂，无理而有情，充分表现了相思女子曲折复杂的恶劣心绪。这第三个层次，摇曳生姿，使全词产生了有余不尽的韵味。