“不堪红叶青苔地，又是凉风暮雨天。” 这两句是说，青苔地上落满红叶，秋天的悲凉气氛，实令人不堪忍受，何况又是凉风劲吹，晚间落雨的天候。
“莫怪独吟秋思苦，比君校近二毛年。”可见因秋而思友，因秋而悲叹年华易逝，白发（二毛）将生，不觉距老年临近了（白居易长元稹七岁）。以景寓情，委婉含蓄，虽语调沉郁，却韵味有致。--引自李济洲编著之《全唐诗佳句赏析》。
据《山谷诗集》注，山谷在黔州与戎州度过了六年漫长的谪居岁月。徽宗继位，朝野都希望消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改元“建中靖国”，因而所谓“元祐党人”遇赦。但劫后余生不能长久，蔡京为相，党祸再起。山谷好不容易在徽宗1102年（崇宁元年）被任命领太平州（今安徽当涂）事，但到官仅九日即罢。次年又被人摘录《承天院塔记》中片言只语，锻炼出“幸灾谤国”的罪名，构成冤狱，远谪瘴疠之地宜州（治所在今广西宜山），等于置之死地。《山谷诗集》中有《十二月十九日夜中发鄂渚，晓泊汉阳，亲旧携酒追送，聊为短句》诗纪其事，因此可知这首小令作于1103年（崇宁二年）岁尾，具体地点是鄂州（今湖北武汉市武昌）至汉阳途中。
上片写离别在即。“千峰百嶂宜州路”，点明山谷被贬宜州事，“路”字表明已经登程。生离死别乃既成现实，已无可挽回。“千峰百嶂”实写道路崎岖坎坷，通往宜州道路之多山。语似平易，实即沉痛。山谷贬黔州时，黄大临亲送贬所。山谷《新喻道中寄元明用觞字韵》诗云：“一百八盘携手上，至今犹梦绕羊肠。”痛苦经历唤起的回忆，不寒而栗。“天黯淡，知人去。”萧瑟凄清、使人愁绪顿生的环境，衬托了词人愁肠百结、悲愤欲绝的心情，创造了浓郁的别离气氛。“晓别吾家黄叔度”是发自心灵深处的呼喊。骨肉之情，手足之谊，屡遭挫折和磨难，亲弟弟又一次被“投荒万死”（《山谷诗集·雨中登岳阳楼望君山》语），怎能不发出揪心之疼，从“天黯淡”至“晓别”，反映词人忍受痛苦的煎熬已经彻夜不眠。纵铁石心肠，读至此不能不为之涕下。“弟兄华发”是实指，时山谷58岁，黄大临当长数岁，均已垂垂老矣。两位老人怎能承受得了如此重大的打击，“远山修水”与“千峰百嶂”相呼应，给人道路险阻、途程遥远之感。疲惫憔悴的词人，背着沉重的负担，拖着滞缓的脚步，在盘曲的荒山僻岭中艰难困苦地行走着……其凄苦情状，历历在目。“异日同归去”长歌当哭，字字血泪，兄弟之间无缘今世相会，重逢只能九泉之下，语极悲怆。山谷经过长途跋涉，到宜州后仅一年，便怀着冤愤与世长辞了。“异日同归去”竟成为兄弟间的诀别之辞。
下片写别筵及别后难挨时日。“长亭”指送别之处。“樽罍”指酒，借酒浇愁而已。其实，山谷是不饮酒的，“老夫既戒酒不饮，遇宴集，独醒其旁”（《西江月》词题序）。“散”字下得巧妙，交代了别筵难离难分的场面。通宵达旦，不云迎来晓色，而云“饮散”去“暮”色，正是景为情设，情由景生。山谷为宋诗大家，大临亦善诗词，如今却“别语缠绵不成句”，足见悲愤之极，这是无声的抗议。一贬再贬，身处荒陲，何况又是以衰老之身，备经拂逆，手足睽离，故云“已断离肠”。“能几许”是大声的呵责，是涕泪纵横的长嚎。“水村山馆，夜阑无寐，听尽空阶雨。”是想象兄弟离别后，思绪难排，只得听雨声来挨时日。暗用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，但大气包举，别无枝蔓。“尽”字语极沉痛。
这首赠别之作，不假雕饰，直抒胸臆。词中所蕴含和蓄积的感情是极其深厚、强烈的，但却出之以极其朴素、平淡的语言，从而自然地达到真切动人的艺术效果。
这首诗的最大特点是大量运用比喻。“清水本不动，桃花发岸旁。桃花弄水色，波荡摇春光。”诗中的男子自比清水，借以象征自己的纯洁心灵和贞洁的感情；他把情人比作桃花，借以表现女子的弄丽动人。一池静静的清水，岸边长着一株桃树。桃枝的摆动，引起了水中倒影的摆动；水波荡漾，仿佛春光也在颤动。诗中的男主人公与情人就像这桃花和清水荡起爱情的波纹。比喻形象、生动，洋溢着诗情。
诗人又用比喻手法描绘了分离后的凄惨图景。“昔作一水鱼，今成两枝鸟。哀哀长鸡鸣，夜夜达五晓。起折相思树，归赠知寸心。”过去二人如同一个池中的游鱼一样，相亲相爱在一起，二人分居两地，变成了两个树枝上的鸟，天天如长鸡呜叫，夜夜哀鸣到东方欲晓。我彻夜不眠，清晨起来折下一枝相思树枝，把它赠给你，你见到树枝后就一定会知道我想念你的苦苦心思。这里的比喻既恰切，又给人一种伤感的气氛，牵动人们的情感。
最后以比喻结尾。“覆水不可收，行云难重寻。天涯有度鸟，莫绝瑶华音。”过去相亲相爱的日子，就如倒在地上的水一样不可收起，就如飘去的浮云一样难以把它重新找回。但愿你不要忘记在遥远的天边有一个孤苦伶仃的亲人。希望不断地给我带来瑶华一样珍贵的音信。这里的“覆水”、“行云”、“瑶华”都比喻得精当，以这样的比喻结尾，留下凄凄情意让人去体会。
总的来说，这首诗以诗中两人的感情发展经过为主题结构，首先追思年轻时的恋慕，其次写尔后分离，再写两人别离已久已不可能在一起，最后寄以希望再通音讯来结尾。
首联写环境氛围，暗示斗争的情况和自己的心情。早晨飘飞的轻云到了傍晚就阴沉沉的了，在忧愁中的人全然不觉时间已进入了暮春。前句既是写的实际的天气，又是写的内心的感触：清的力量渐渐渗透已把天下遮掩。环境描写，有渲染气氛的作用。后句，点出一个“愁”字，流露郁懑和时光逝去的失落之情。
颔联用双关语对比地写眼前的现实。“有泪”，形容花上的露珠。作者用垂泪的“落花”比喻受打击的抗清志士，得意的“啼鸟”来比喻卖力为清廷帮腔的小人。这种写法我国古典诗词中常用，屈原就常用香花和臭草来比喻忠与奸。那“鸾鸟凤凰，日以远兮。燕雀乌鹊，巢堂坛兮。露申辛夷，死林薄兮。腥臊并卸，芳不得薄兮”就是这类构意的始祖了。这样的写法，能够表达作者鲜明的爱憎。
颈联感情强烈，饱含自己壮志未酬的感慨。“徒”，“又”，将恢复理想成为空想的感伤，志士仁人白白消殒的沉痛，表达得淋漓尽致。有“如何亡国恨，尽在大江东”的深沉幽愤，也有“万里悲风随邮塞，三年明月照思乡”的沉痛遗恨，慷慨悲壮而让人久久难以释怀。
尾联流露出失望之情。“龙蛇”这里是借喻，代指志士。“龙蛇四海归无所”，指反清志士们因为大业难成而找不到自己的归宿。“寒食年年怆客心”，指包抗自己在内的前明遗民志士在年年寒食节的时候都会产生悲怆之感。由此，表达了反清无望的幽愤。