此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
首句“病来自是于春懒”。病了，自然是于春事就懒得管了。这“病”，也许是生理的，穷愁潦倒嘛，病也不新鲜。但古来病字多作忧患贫穷的同义词。人一穷困了，当然于春事也就勤快不了。自己于春事为懒，然而别院此时的笙歌，正响成一片。两两对照，何等鲜明。这不仅想起昔日的繁华、热闹都衰歇了，更伤心的是，既然主战派落到了如此地步，那个笙歌一片的别院，作为政治对立物，当然就是主和派了。自己这里既然是酒杯尘封，那么昔日的清客此时也都过到那边去了吧。当“下官歌舞转凄惶，剩得几支笛”都不得不作为货币而付作酬劳的时候，就不用谈什么歌舞了。歌妓云散，酒杯尘封，则无人上门也就可想而知了。这时唯一和以前一样的就只有杨花，对他是依旧是热情地沾衣扑面，没有因他这么穷病而嫌弃得远远地离开他。而且当作者正感到辛酸时，倒感到一如平时的杨花，反而因愤世俗之浇薄，似更故意的亲热了。这亲热，正表现在它“笑人情浅”。这一“笑”字，冷峻极。人们往往以水性杨花比喻薄情，他这里却认为杨花反而比人之情是更为深厚的。对轻薄的杨花，居然有不能承受之重的感慨，则这个世道也就可想而知了。
这软如轻絮的杨花，在他手里却成了沉重的鞭挞。寄慨之深，不止翻案文章写得好而已。
诗人借此处地理位置的重要，以诗歌感慨人生，批判和讽刺官场上相互倾轧的丑恶现象，指出宦海风波，瞬息万变，仕途多艰，险恶丛生，对现实有着较清醒的超脱态度。全诗选材新颖，意蕴深远。
诗的前三句写三岔驿重要的地理位置和此驿作为历史见证的特殊身份。三岔驿地处十字路旁，南来北往、东去西行之人皆要由此经过。正因为它四通八达，当云贵的交通枢纽，它才像一位清醒的旁观者，多少年来一直检阅着从这里经过的游宦商旅、农夫樵子、野叟渔翁。“几朝暮”犹言经过了多少朝朝暮暮。“几”，不定数词，因其不定，无法说清，才更显示其时间之长久，历史之深远。因而三岔驿作为历史的见证者，所见到的人世沧桑也才无法计算清楚。
四、五句紧承前面，述说三岔驿作为历史的见证人，就官场浮沉这一点所见到的情景。“朝见扬扬拥盖来”，早晨才见那些得官者得意扬扬，不可一世，喽哕成群，拥盖上朝。“盖”，本指车的帷盖，此处以乘具代人，指代驷马高车、前呼后拥、骄横跋扈的官场新贵。“暮看寂寂回车去”是写傍晚就见他们丢官缴印，失魂落魄，清冷孤寂，垂头丧气，惶惶若丧家之犬地溜逃回家。“扬扬”指志得意满、趾高气傲、昂首挺胸、盛气凌人的样子；“寂寂”指气沮志丧、委靡不振、低三下四、不敢见人的狼狈形象。这两个反义的重叠词，写尽了官场中得意与失意时判若两人的精神面貌，对比鲜明，寓意深刻。朝得暮失，足见官场倾轧之厉害，宦海浮沉之迅速，仕途风波之险恶。这两句是全诗的中心，一方面诗人对那些蝇营狗苟、利欲熏心、追名逐利之徒进行了辛辣的嘲讽，指出他们趋炎附势、鲜廉寡耻、丧尽天良，虽炙手可热、不可一世、得势于一时，但最终不会有好下场。另一方面，诗人在这里也隐约暗喻着为官难，为清正廉明之官更难的慨叹。诗人忠心耿耿，却反而被谪远戍，永无还期。这两句又未尝不是对自己这种不平遭遇的牢骚怨愤之词。
最后两句用达观的眼光说世态，以出世的语气论人生，说理深透，议论有力。现在和过去，甚至包括将来，一切追名逐利的人统统都会被历史的洪流所吞没，只有眼前这短亭前的流水和长亭边的树木能与天地共存。长亭、短亭，为互文，即长亭的流水、长亭的树，短亭的流水、短亭的树。这两句既有鞭挞、讽刺，也有顺乎自然、无欲无求之意。
